´
A. Drabczynska et al. / Bioorg. Med. Chem. 14 (2006) 7258–7281
7280
8. Baraldi, P. G.; Tabrizi, M. A.; Bovero, A.; Avitabile, B.;
Reggio, R.; Malchiodi-Albedi, F.; Falchi, M.; Massotti,
M. J. Neurosci. 2002, 22, 1967.
34. Bastia, E.; Varani, K.; Monopoli, A.; Bertorelli, R.
Neurosci. Lett. 2002, 328, 241.
35. Muller, C. E.; Geis, U.; Hipp, J.; Schobert, U.; Frobenius,
¨
Preti, D.; Fruttarolo, F.; Romagnoli, R.; Varani, K.;
Borea, P. A. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 367.
9. Feoktistov, I.; Palosa, R.; Holgate, S. T.; Biaggioni, I.
Trends Pharmacol. Sci 1998, 19, 148.
10. Fiebich, B. L.; Biber, K.; Gyufko, K.; Berger, M.;
Bauer, J.; Van Calker, D. J. Neurochem. 1996, 66,
1426.
11. Harada, H.; Asano, O.; Hoshino, Y.; Yoshikawa, S.;
Matsukura, M.; Kabasawa, Y.; Niijima, J.; Kotake, Y.;
Watanabe, N.; Kawata, T.; Inoue, T.; Horizoe, T.;
Yasuda, N.; Minami, H.; Nagata, K.; Murakami, M.;
Nagaoka, J.; Kobayashi, S.; Tanaka, I.; Abe, S. J. Med.
Chem. 2001, 44, 170.
W.; Pawłowski, M.; Suzuki, F.; Sandoval-Ramirez, J.
J. Med. Chem. 1997, 40, 4396.
36. Muller, C. E.; Sandoval-Ramirez, J.; Schobert, U.; Geis, U.;
¨
Frobenius,W.;Klotz,K.N.Bioorg.Med.Chem.1998,6,707.
37. Sauer, R.; Maurinsh, J.; Reith, U.; Fulle, F.; Klotz, K. N.;
¨
¨
Muller, C. E. J. Med. Chem. 2000, 43, 440.
38. Jackson, E. K.; Herzer, W. A.; Suzuki, F. J. Pharmacol.
Exp. Ther. 1993, 267, 1304.
39. Muller, C. E.; Maurinsh, J.; Sauer, R. Eur. J. Pharm. Sci.
¨
2000, 10, 259.
12. Muller, C. E. Curr. Top. Med. Chem. 2003, 3, 445.
¨
13. Muller, C. E. Mini-Rev. Med. Chem. 2001, 1, 417.
40. Holschbach, M. H.; Olsson, R. A. Curr. Pharm. Des 2002,
8, 2345.
¨
14. Kiec-Kononowicz, K.; Drabczynska, A.; Pe˛kala, E.;
´
Michalak, B.; Muller, C. E.; Schumacher, B.; Karolak-
¨
´
41. Hockemeyer, J.; Burbiel, J. C.; Muller, C. E. J. Org. Chem.
2004, 69, 3308.
¨
Wojciechowska, J.; Duddeck, H.; Rockitt, S.; Wartchow,
R. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1411.
42. Nonaka, Y.; Shimada, J.; Nonaka, H.; Koike, N.; Aoki,
N.; Kobayashi, H.; Kase, H.; Yamaguchi, K.; Suzuki, F.
J. Med. Chem. 1993, 36, 3731.
15. Weyler, S.; Hayallah, A. M.; Muller, C. E. Tetrahedron
¨
2003, 59, 47–54.
16. Muller, E. C.; Diekmann, M.; Thorand, M.; Ozola, V.
¨
´
43. Drabczynska, A.; Schumacher, B.; Muller, C. E.; Karolak-
¨
´
Wojciechowska, J.; Michalak, B.; Pe˛kala, E.; Kiec-Kon-
onowicz, K. Eur. J. Med. Chem. 2003, 38, 397.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 501.
17. Ozola, V.; Thorand, M.; Diekmann, M.; Qurishi, R.;
´
44. Drabczynska, A.; Muller, C. E.; Schumacher, B.; Karolak-
¨
Schumacher, B.; Jacobson, K. A.; Muller, C. E. Bioorg.
Med. Chem. 2003, 11, 347.
¨
´
Wojciechowska, J.; Pe˛kala, E.; Kiec-Kononowicz, K.
18. Cacciari, B.; Pastorin, G.; Spalluto, G. Curr. Top. Med.
Chem. 2003, 3, 403.
19. Shimada, J.; Suzuki, F.; Nokada, H.; Ishii, S.; Ichikawa,
S. J. Med. Chem. 1992, 36, 2342.
Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 4895.
45. Cacace, F.; Masironi, R. Ann. Chim. (Roma) 1956, 46, 806.
´
46. Rockitt, S.; Wartchow, R.; Duddeck, H.; Drabczynska,
´
A.; Kiec-Kononowicz, K. Z. Naturforsch. 2001, 56b, 319.
47. Pawłowski, M.; Drabczynska, A.; Gorczyca, M.; Malec,
´
20. Muller, C. E.; Stein, B. Curr. Pharm. Des. 1996, 2, 501.
¨
21. Jacobson, K. A.; Nikodijevic, O.; Padgett, W. L.; Gallo-
Rodriguez, C.; Maillard, M.; Daly, J. W. FEBS Lett. 1993,
323, 141.
´ ´
22. Grondin, R.; Bedard, P. J.; Hadj Tahar, A.; Gregoire, L.;
Mori, A.; Kase, H. Neurology 1999, 52, 1673.
23. Kanda, T.; Jackson, M. J.; Smith, L. A.; Pearce, R. K. B.;
Nakamura, J.; Kase, H.; Kuwana, Y.; Jenner, P. Ann.
Neurol. 1998, 43, 507.
24. Jacobson, K. A.; Gallo-Rodriguez, C.; Melman, N.;
Fischer, B.; Maillard, M.; Van Bergen, A.; Van Galen,
P. J. M.; Karton, Y. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 1333.
25. Shimada, J.; Koike, N.; Nonaka, H.; Shiozaki, S.;
Yanagawa, K.; Kanda, T.; Kobayashi, H.; Ichimura,
M.; Nakamura, J.; Kase, H.; Suzuki, F. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 1997, 7, 2349.
D.; Modzelewski, J. Acta Pol. Pharm.—Drug Res. 1994,
51, 385.
´
48. Eckstein, M.; Drabczynska, A. Synthesis 1979, 8, 581.
49. Eckstein, M. Dissert. Pharm. 1962, 4, 435.
50. Bergmann, F.;Dickstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 691.
´
ˇ
51. Rybar, A.; Antos, K. Coll. Czech. Chem. Commun. 1970,
35, 1415.
52. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354.
53. Evans, G. G.; Boeyens, J. A. Acta Crystallogr. 1989, B45,
581.
54. HyperChem ver. 6.0.
55. CAChe ver. 6.1, Fujitsu (2000–2003).
56. Pallas Program, Ver. 1.2, CompuDrug International Inc.
(1994).
57. Klotz, K.-N.; Hessling, J.; Hegler, J.; Owman, C.; Kull,
B.; Fedholm, B. B.; Lohse, M. J. Naunyn-Schmiedeberg’s
Arch. Pharmacol. 1998, 357, 1.
26. Knutsen, L. J. S.; Weiss, S. M. Curr. Opin. Invest. Drugs
2001, 2, 668.
27. Rabasseda, X.; Sorbera, L. A.; Martin, L.; Leeson, P. A.;
Castan˜er, J. Drugs Future 2001, 26, 20.
58. Muller, C. E.; Maurinsh, J.; Sauer, R. Eur. J. Pharm. Sci
¨
2000, 10, 259.
28. Kanda, T.; Jackson, M. J.; Smith, L. A.; Pearce, R. K. B.;
Nakamura, J.; Kase, H.; Kuwana, Y.; Jenner, P. Exp.
Neurol. 2000, 162, 321.
59. Ji, X-D.; Jacobson, K. A. Drug Des. Discov. 1999, 16, 217.
60. Gao, Z. G.; IJzerman, A. P. Biochem. Pharmacol. 2000,
60, 669.
29. Jenner, P. Neurology 2003, 61, S101.
61. Yan, L.; Muller, C. E. J. Med. Chem. 2004, 47, 1031.
¨
30. Kase, H.; Aoyama, S.; Ichimura, M.; Ikeda, K.; Ishii, A.;
Kanda, T.; Koga, K.; Koike, N.; Kurokawa, M.; Kuw-
ana, Y.; Mori, A.; Nakamura, J.; Nonaka, H.; Ochi, M.;
Saki, M.; Shimada, J.; Shindou, T.; Shiozaki, S.; Suzuki,
F.; Takeda, M.; Yanagawa, K.; Richardson, P. J.; Jenner,
P.; Bedard, P.; Borrelli, E.; Hauser, R. A.; Chase, T. N.
Neurology 2003, 61, S97.
62. Kupferberg, H. J. Epilepsia 1989, 30, S51.
63. Stables, J. P.; Kupferberg, H. J. National Institute of
Neurological Disorders and Stroke. Anticonvulsant
64. LeTiran, A.; Stables, J. P.; Kohn, H. J. Med. Chem. 2002,
45, 4762.
31. Petzer, P. J.; Steyn, S.; Castagnoli, K. P.; Chen, J.-F.;
Schwarzschild, M. A.; Van der Schyf, J. C.; Castagnoli, N.
Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 1299.
32. Pintor, A.; Quarta, D.; Pezzola, A.; Reggio, R.; Popoli, P.
Eur. J. Pharmacol. 2001, 421, 177.
65. McGaraughty, S.; Cowart, M.; Jarvis, M. F.; Berman, R.
F. Curr. Top. Med. Chem. 2005, 5, 43.
66. Eckstein, M.; Gorczyca, M.; Zejc, A. Acta Pharm. Jugosl.
1972, 11, 133.
67. Muller, C. E.; Thorand, M.; Quirshi, R.; Dieckmann, M.;
¨
33. Popoli, P.; Pintor, A.; Domenici, M. R.; Frank, C.;
Tebano, M. T.; Pezzola, A.; Scarchilli, L.; Quarta, D.;
Jacobson, K. A.; Padgett, W. L.; Daly, J. W. J. Med.
Chem. 2002, 45, 3440.