Helvetica Chimica Acta p. 13 - 25 (1982)
Update date:2022-09-26
Topics:
Karpf, Martin
Huguet, Joan
Dreiding, Andre S.
Die Regio- und Stereospezifitaeten der α-Alkinon-Cyclisierung, einer thermischen Umwandlung von Alkinyl-alkyl-ketonen, welche in β'-Stellung mindestens ein H-Atom tragen, zu 2-Cyclopentenonen wurden untersucht.Cyclisierung zum hoeher substituierten C(β')-Atom ist dabei bevorzugt, vorausgesetzt, dass die zur Insertion zur Verfuegung stehende C(β'),H-Bindung zur Propioloylseitenkette eine moeglichst synplanare Anordnung einnehmen kann.In Cyclisierungen zu β'-Methylen-C-Atomen, welche diastereotope H-Atome tragen, wird daher eines der moeglichen epimeren Produkte bevorzugt oder ausschliesslich gebildet.Die mechanistischen Konsequenzen der gefundenen Specifitaeten werden diskutiert.
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Doi:10.1007/s00210-013-0883-y
(2013)Doi:10.1021/je60050a001
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