J. V. dos Anjos et al. / Carbohydrate Research 342 (2007) 2440–2449
2449
116; (c) Jochims, J. C. In Comprehensive Heterocyclic
Chemistry, 2nd ed.; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven,
E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1996; Vol. 4, pp
179–228; (d) Hemming, K. J. Chem. Res., Synop. 2001,
209–216; (e) Kayukova, L. A. Pharm. Chem. J. 2005, 39,
539–547.
5. (a) Hennen, W. J.; Robins, R. K. J. Heterocycl. Chem.
1985, 22, 1747–1748; (b) Wu, W. D.; Ma, L. T.; Zhang, L.
H.; Lu, Y.; Guo, F.; Zheng, Q. T. Tetrahedron: Asymme-
try 2000, 11, 1527–1536.
6. (a) Yu, J.; Zhang, S.; Li, Z.; Lu, W.; Zhang, L.; Zhou, R.;
Liu, Y.; Cai, M. J. Carbohydr. Chem. 2001, 20, 877–884;
(b) Benltifa, M.; Vidal, S.; Fenet, B.; Msaddek, M.;
2. For some recent references: (a) Bezerra, N. M. M.; de
Oliveira, S. P.; Srivastava, R. M.; da Silva, J. R. Il
Farmaco 2005, 60, 955–960; (b) Li, Z.; Chen, W.; Hale, J.
J.; Lynch, C. L.; Mills, S. G.; Hajdu, R.; Keohane, C. A.;
Rosenbach, M. J.; Milligan, J. A.; Shei, G.-J.; Chrebet, G.;
Parent, S. A.; Bergstrom, J.; Card, D.; Forrest, M.;
Quackenbush, E. J.; Wickham, L. A.; Vargas, H.; Evans,
R. M.; Rosen, H.; Mandala, S. J. Med. Chem. 2005, 48,
6169–6173; (c) Colendrea, V. J.; Legiec, I. E.; Huo, P.;
Yan, L.; Hale, J. J.; Mills, S. G.; Bergstrom, J.; Card, D.;
Chebret, G.; Hajdu, R.; Keohane, C. A.; Milligan, J. A.;
Rosenbach, M. J.; Shei, G.-J.; Mandala, S. M. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2905–2908; (d) Yan, L.;
Budhu, R.; Huo, P.; Lynch, C. L.; Hale, J. J.; Mills, S. G.;
Hajdu, R.; Keohane, C. A.; Rosenbach, M. J.; Milligan, J.
A.; Shei, G.-J.; Chrebet, G.; Bergstrom, J.; Card, D.;
Mandala, S. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3564–
3568; (e) Yan, L.; Huo, P.; Doherty, G.; Toth, L.; Hale, J.
J.; Mills, S. G.; Hajdu, R.; Keohane, C. A.; Rosenbach,
M. J.; Milligan, J. A.; Shei, G.-J.; Chrebet, G.; Bergstrom,
J.; Card, D.; Quackenbusch, E.; Wickham, A.; Mandala,
S. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3679–3683; (f)
Yan, L.; Huo, P.; Hale, J. J.; Mills, S. G.; Hajdu, R.;
Keohane, C. A.; Rosenbach, M. J.; Milligan, J. A.; Shei,
G.-J.; Chrebet, G.; Bergstrom, J.; Card, D.; Mandala, S.
M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 828–831; (g) Boys,
M. L.; Schretzman, L. A.; Chandrakumar, N. S.; Tollef-
son, M. B.; Mohler, S. B.; Downs, V. L.; Penning, T. D.;
Russell, M. A.; Wendt, J. A.; Chen, B. B.; Stenmark, H.
G.; Wu, H.; Spangler, D. P.; Clare, M.; Desai, B. N.;
Khanna, I. K.; Nguyen, M. N.; Duffin, T.; Engleman, V.
W.; Finn, M. B.; Freeman, S. K.; Hanneke, M. L.; Keene,
J. L.; Klover, J. A.; Nickols, G. A.; Nickols, M. A.;
Steininger, C. N.; Westlin, M.; Westlin, W.; Yu, Y. X.;
Wang, Y.; Dalton, C. R.; Norring, S. A. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2006, 16, 839–844; (h) Zhang, H.-Z.; Kas-
ibhatla, S.; Kuemmerle, J.; Kemnitzer, W.; Ollis-Mason,
K.; Qiu, L.; Crogan-Grundy, C.; Tseng, B.; Drewe, J.; Cai,
S. X. J. Med. Chem. 2005, 48, 5215–5223.
`
Goekjian, P. G.; Praly, J.-P.; Brunyansky, A.; Docsa, T.;
Gergely, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4242–4256.
7. Srivastava, R. M.; de Freitas Filho, J. R.; da Silva, M. J.;
de Melo Souto, S. C.; Carpenter, G. B.; Faustino, W. M.
Tetrahedron 2004, 60, 10761–10769.
8. (a) Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.;
Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596–
2599; (b) Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J.
Org. Chem. 2002, 67, 3057–3064; (c) Wang, Q.; Chittab-
oina, S.; Barnhill, H. N. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 293–
301; (d) Bock, V. D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H.
Eur. J. Org. Chem. 2006, 51–68; (e) Lutz, J.-F. Angew.
Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1018–1025; (f) Wu, P.; Fokin, V.
V. Aldrichim. Acta 2007, 40, 7–17.
9. Kuijpers, B. H. M.; Groothuys, S.; Keereweer, A. R.;
Quaedflieg, P. J. L. M.; Blaauw, R. H.; van Delft, F. L.;
Rutjes, F. P. J. T. Org. Lett. 2004, 6, 3123–3126.
10. (a) Leite, A. C. L.; Vieira, R. F.; de Faria, A. R.;
Wanderley, A. G.; Afiatpour, P.; Ximenes, E. C. P. A.;
Srivastava, R. M.; de Oliveira, C. F.; Medeiros, M. V.;
Antunes, E.; Brondani, D. J. Il Farmaco 2000, 55, 719–
724; (b) Srivastava, R. M.; Lima, A. A.; Viana, O. S.; da
Costa Silva, M. J.; Catanho, M. T. J. A.; de Morais, J. O.
F. Bioorganic and Medicinal Chemistry 2003, 11, 1821–
1827.
11. Weidner-Wells, M. A.; Henninger, T. C.; Fraga-Spano, S.
A.; Boggs, C. M.; Matheis, M.; Ritchie, D. M.; Argentieri,
D. C.; Wachter, M. P.; Hlasta, D. J. Bioorg. Med. Chem.
Lett. 2004, 14, 4307–4311.
12. (a) Adib, M.; Jahromi, A. H.; Tavoosi, N.; Mahdavi, M.;
Bijanzadeh, H. R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2965–2967;
(b) Ryu, H.-C.; Hong, Y.-T.; Kang, S.-K. Heterocycles
2001, 54, 985–988.
13. Srivastava, R. M.; Viana, M. B. A. B.; Bieber, L. J.
Heterocycl. Chem. 1984, 21, 1193–1195.
14. Bergmann, E. D.; Bendas, H.; d’Avilla, U. J. Org. Chem.
1953, 18, 64–69.
15. Lee, B.-Y.; Park, S. R.; Jeon, H. B.; Kim, K. S.
Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5105–5109.
16. Bianchi, A.; Bernardi, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 4565–
4577.
17. Vicente, V.; Martin, J.; Jimenez-Barbero, J.; Chiara, J. L.;
Vicent, C. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4240–4251.
18. Peto, C.; Batta, G.; Gyorgydeak, Z.; Sztaricskai, F.
Liebigs Ann. Chem. 1991, 505–507.
19. Soli, E. D.; Manoso, A. S.; Patterson, M. C.; DeShong, P.;
Favor, D. A.; Hirschmann, R.; Smith, A. B. J. Org. Chem.
1999, 64, 3171–3177.
3. (a) Vu, C. B.; Corpuz, E. G.; Merry, T. J.; Pradeepan, S.
G.; Bartlett, C.; Bohacek, R. S.; Botfield, M. C.;
Eyermann, C. J.; Lynch, B. A.; MacNeil, I. A.; Ram, M.
K.; van Schravendijk, M. R.; Violette, S.; Sawyer, T. K. J.
Med. Chem. 1999, 42, 4088–4098; (b) Deegan, T. L.; Nitz,
T. J.; Cebzanov, D.; Pufko, D. E.; Porco, J. A., Jr. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 1999, 9, 209–212; (c) Yu, J.; Zhang, S.;
Li, Z.; Lu, W.; Zhou, R.; Liu, Y.; Cai, M. Carbohydr. Res.
2003, 338, 257–261; (d) Jakopin, Z.; Roskar, R.; Dolenc,
M. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1465–1468.
4. Fu, X.; Albermann, C.; Jiang, J.; Liao, J.; Zhang, C.;
Thorson, J. S. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1467–
1469.
20. Corsaro, A.; Buemi, G.; Chiacchio, U.; Perrini, G.;
Pistara, V.; Romeo, R. Tetrahedron 1996, 52, 7885–
7892.