G. van Koten et al.
FULL PAPER
brecht, M. Lutz, A. M. M. Schreurs, E. T. H. Lutz, A. L. Spek, G.
van Koten, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 3797 3804; d) P. J.
Davies, N. Veldman, D. M. Grove, A. L. Spek, B. T. G. Lutz, G.
van Koten, Angew. Chem. 1996, 108, 2078 2081; Angew. Chem. Int.
Ed. Engl. 1996, 35, 1959 1961.
sets (LANL) for effective core potentials (ECP) of the double-z
type, consisting of a small-core ECP with 3s and 3p orbitals in the
valence space. The functional used was B3LYP, and the relativistic
correlations for heavy atoms were considered in ECP.
[35] Gaussian98, RevisionA.7, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel,
G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski,
J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich,
J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J.
Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli,
C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q.
Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari,
J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A.
Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin,
D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara,
C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W.
Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle,
J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998; Natural atomic or-
bital and natural bond orbital analyses by Gaussian NBO, Ver-
sion 3.1.
[18] For example: a) B.-H. Huisman, H. Schˆnherr, W. T. S. Huck, A.
Friggeri, H. W. J. van Manen, E. Menozzi, G. J. Vancso, F. C. J. M.
Van Veggel, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 1999, 111, 2385 2389;
Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2248 2251; b) W. T. S. Huck, L. J.
Prins, R. H. Fokkens, N. M. M. Nibbering, F. C. J. M. van Veggel,
D. N. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6240 6246;
c) W. T. S. Huck, F. C. J. M. van Veggel, D. N. Reinhoudt, Angew.
Chem. 1996, 108, 1304 1306; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35,
1213 1215.
[19] P. Steenwinkel, H. Kooijman, W. J. J. Smeets, A. L. Spek, D. M.
Grove, G. van Koten, Organometallics 1998, 17, 5411 5426.
[20] a) S. Back, R. A. Gossage, M. Lutz, I. de Rio, A. L. Spek, H. Lang,
G. van Koten, Organometallics 2000, 19, 3296 3304; b) S. Back,
R. A. Gossage, H. Lang, G. van Koten, Eur. J. Inorg. Chem. 2000,
1457 1464; c) S. Back, W. Frosch, I. de Rio, G. van Koten, H. Lang,
Inorg. Chem. Commun. 2 1999, 584 586; d) S. Back, R. A. Gossage,
G. Rheinwald, H. Lang, G. van Koten, J. Organomet. Chem. 1999,
582, 126 138.
[21] G. RodrÌguez, M. Albrecht, J. Schoenmaker, A. Ford, M. Lutz, A. L.
Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5127 5138.
[22] a) G. Guillena, G. RodrÌguez, M. Albrecht, G. van Koten, Chem.
Eur. J. 2002, 8, 5368 5376; b) G. Guillena, G. RodrÌguez, G. van Ko-
ten, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3895 3898.
[23] a) B. M. J. M. Suijkerbuijk, M. Q. Slagt, R. J. M. Klein Gebbink, M.
Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6565
6568; b) M. Albrecht, G. RodrÌguez, J. Schoenmaker, G. van Koten,
G. Org. Lett. 2000, 22, 3461 3464.
[36] K. L. Brown, A. W. Awtrey, R. LeGates, J. Am. Chem. Soc. 1978,
100, 823 828.
[37] Examples of crystal structures of para-functionalised NCN-pincer
palladium and platinum complexes: a) H. P. Dijkstra, M. D. Meijer,
J. Patel, R. Kreiter, G. P. M. van Klink, M. Lutz, A. L. Spek, A. J.
Canty, G. van Koten, G. Organometallics 2001, 20, 3159 3168;
b) M. Albrecht, R. A. Gossage, A. L. Spek, G. van Koten, Chem.
Commun. 1998, 1003 1004; c) M.-C. Lagunas, R. A. Gossage, A. L.
Spek, G. van Koten, Organometallics 1998, 17, 731 741; d) S. I.
James, G. Verspui, A. L. Spek, G. van Koten, Chem. Commun. 1996,
1309 1310.
[38] F. Neve, A. Crispini, C. Di Pietro, S. Campagna, Organometallics
2002, 21, 3511 3518.
[24] For recentreviews on para-substituted PCP ligands, see a) M. E.
van der Boom, D. Milstein, Chem. Rev. 2002, 102, 1759 1792; b) A.
Vigalok, D. Milstein, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 798 807.
[39] M. D. Meijer, E. W. de Wolf, M. Lutz, A. L. Spek, G. P. M. van -
Klink, G. van Koten, Organometallics 2001, 20, 4198 4206.
[40] a) M. Albrecht, A. L. Spek, G. van Koten, J. Am. Chem. Soc. 2001,
123, 7233 7246; b) M. Albrecht, R. A. Gossage, A. L. Spek, G.
van Koten, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11898 11899.
[41] R. van de Coevering, R. J. M. Klein Gebbink, G. van Koten, unpub-
lished results.
[42] For DFT calculations on NCN- and PCP-pincer complexes, see:
a) C. Stadler, L. de Lacey, B. Hernµndez, H. Fernµndez, J. C.
Conesa, Inorg. Chem. 2002, 41, 4417 4423; b) H.-J. Fan, M. B. Hall,
J. Mol. Cat. A: Chem. 2002, 189, 111 118.
[43] a) A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985,
83, 735 746; b) R. S. Mulliken, J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833 1840.
[44] S. Komiya, Synthesis of Organometallic Compounds, Wiley, Win-
chester, 1997.
[45] a) A. J. Canty, J. Patel, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet.
Chem. 2000, 599, 195 199; b) B. R. Steele, K. Vrieze, Transition
Met. Chem. 1977, 2, 140 144.
[46] a) P. Steenwinkel, R. A. Gossage, T. Maunula, D. M. Grove, G.
van Koten, Chem. Eur. J. 1998, 4, 763 768; b) J. Terheijden, G.
van Koten, D. M. Grove, K. Vrieze, A. L. Spek, J. Chem. Soc.
Dalton Trans. 1987, 6, 1359 1366; c) P. L. Alsters, P. J. Baesjou,
M. D. Janssen, H. Kooijman, A. Sicherer-Roetman, A. L. Spek, G.
van Koten, Organometallics 1992, 11, 4124 4135.
[25] a) M.-K. Lau, Q.-F. Zhang, J. L. C. Chim, W.-T. Wong, W.-A. Leung,
Chem. Commun. 2001, 1478 1479; b) A. M. Clark, C. E. F. Rickard,
W. R. Roper, L. J. Wright, J. Organomet. Chem. 2000, 598, 262 275;
c) A. M. Clark, C. E. F. Rickard, W. R. Roper, L. J. Wright, Organo-
metallics 1999, 18, 2813 2820; d) C. Coudret, S. Fraysse, J.-P.
Launay, Chem. Commun. 1998, 663 664; e) A. M. Clark, C. E. F.
Rickard, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 1998, 17, 4535
4537; f) G. R. Clark, C. E. F. Rickard, W. R. Roper, L. J. Wright,
P. D. Yap, Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 65 74; g) G. R. Clark,
C. E. L. Headford, W. R. Roper, L. J. Wright, Inorg. Chim. Acta
1994, 220, 261 272.
[26] M. Q. Slagt, R. J. M. Klein Gebbink, M. Lutz, A. L. Spek, G.
van Koten, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2591 2592.
[27] a) P. Steenwinkel, R. A. Gossage, G. van Koten, Chem. Eur. J. 1998,
4, 759 762; b) P. Steenwinkel, J. T. B. H. Jastrzebski, B.-J. Deelman,
D. M. Grove, H. Kooijman, N. Veldman, W. J. J. Smeets, A. L. Spek,
G. van Koten, Organometallics 1997, 16, 5486 5498; c) J.-M. Valk,
R. van Belzen, J. Boersma, A. L. Spek, G. van Koten, J. Chem. Soc.
Dalton Trans. 1994, 2293 2302; d) J.-M. Valk, J. Boersma, G.
van Koten, J. Organomet. Chem. 1994, 483, 213 216.
[28] G. RodrÌguez, G. van Koten, unpublished results.
[29] C. J. Jameson, J. Mason, Multinuclear NMR (Ed.: J. Mason), Plenum
Press, New York, London, 1987, Chaps. 3, 20, and references there-
in.
[30] J. D. Kennedy, W. McFarlane, R. J. Puddephat, P. J. Thompson, J.
Chem. Soc. Dalton Trans. 1976, 874 879, and references therein.
[31] L. Ding, Y. J. Wu, D. P. Zhou, Polyhedron 1998, 17, 1725 1728.
[32] C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165 195.
[33] C. A. Hollingsworth, P. G. Seybold, C. M. Hadad, Int. J. Quantum.
Chem. 2002, 90, 1396 1403.
[47] P. Steenwinkel, S. L. James, D. M. Grove, N. Veldman, A. L. Spek,
G. van Koten, Chem. Eur. J. 1996, 2, 1440 1445.
[48] P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, S.
Garcia-Granda, R. O. Gould, J. J. M. Smits, C. Smykalla, The
DIRDIF97 program system, Technical Report of the Crystallogra-
phy Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands, 1997.
[49] G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for crystal structure refine-
ment, University of Gˆttingen, Germany, 1997.
[50] A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7 13.
[34] The DFT-B3LYP/LANL2DZ method uses density functional theory
combined with effective core potentials. The basis sets used for
chlorine and platinum were the Los Alamos National Laboratory
[51] H. H. Jaffÿ Chem. Rev. 1953, 53, 191 261.
Received: July 15, 2003
Revised: November 17, 2003 [F5336]
1344
¹ 2004 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Chem. Eur. J. 2004, 10, 1331 1344