Journal of the American Chemical Society
ARTICLE
(4) Prasad, P. N.; Williams, D. J. Introduction to Nonlinear Optical
Effects in Molecules and Polymers; Wiley: New York, 1991.
(5) Ledoux, I.; Zyss, J.; Jutand, A.; Amatore, C. Chem. Phys. 1991,
150, 117–123.
(6) Chauchard, E.; Combellas, C.; Hendrickx, E.; Mathey, G.; Suba,
C.; Persoons, A.; Thiebault, A. Chem. Phys. Lett. 1995, 238, 47–53.
(7) Verbiest, T.; Houbrechts, S.; Kauranen, M.; Clays, K.; Persoons,
A. J. Mater. Chem. 1997, 7, 2175–2189.
(38) Susumu, K.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8550–
8552.
(39) Fletcher, J. T.; Therien, M. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 331–341.
(40) Rubtsov, I. V.; Susumu, K.; Rubtsov, G. I.; Therien, M. J. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 2687–2696.
(41) Susumu, K.; Duncan, T. V.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 5186–5195.
(42) Duncan, T. V.; Susumu, K.; Sinks, L. E.; Therien, M. J. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 9000–9001.
(8) Marder, S. R.; Kippelen, B.; Jen, A. K.-Y.; Peyghambarian, N.
Nature 1997, 388, 845–851.
(43) Duncan, T. V.; Wu, S. P.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 10423–10435.
(44) Screen, T. E. O.; Thorne, J. R. G.; Denning, R. G.; Bucknall,
D. G.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9712–9713.
(45) Duncan, T. V.; Rubtsov, I. V.; Uyeda, H. T.; Therien, M. J. J.
Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9474–9475.
(9) Dalton, L. R.; Steier, W. H.; Robinson, B. H.; Zhang, C.; Ren,
A.; Garner, S.; Chen, A.; Londergan, T.; Irwin, L.; Carlson, B.; Fifield,
L.; Phelan, G.; Kincaid, C.; Amend, J.; Jen, A. J. Mater. Chem. 1999, 9,
1905–1920.
(10) Wolff, J. J.; Wortmann, R. Adv. Phys. Org. Chem. 1999, 32,
121–217.
(46) Drobizhev, M.; Stepanenko, Y.; Dzenis, Y.; Karotki, A.; Rebane,
A.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 7223–
7236.
(47) Strzalka, J.; Xu, T.; Tronin, A.; Wu, S. P.; Miloradovic, I.;
Kuzmenko, I.; Gog, T.; Therien, M. J.; Blasie, J. K. Nano Lett. 2006, 6,
2395–2405.
(11) Oudar, J. L.; Chemla, D. S. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2664–2668.
(12) Oudar, J. L. J. Chem. Phys. 1977, 67, 446–457.
(13) Risser, S. M.; Beratan, D. N.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc.
1993, 115, 7719–7728.
(14) Kanis, D. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Chem. Rev. 1994, 94,
195–242.
(48) Duncan, T. V.; Ishizuka, T.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc.
(15) Kanis, D. R.; Lacroix, P. G.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am.
Chem. Soc. 1994, 116, 10089–10102.
2007, 129, 9691–9703.
(49) Hisaki, I.; Hiroto, S.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Kim, D.;
Shinokubo, H.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5125–5128.
(50) Thorley, K. J.; Hales, J. M.; Anderson, H. L.; Perry, J. W. Angew.
Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7095–7098.
(51) Zou, H.; Therien, M. J.; Blasie, J. K. J. Phys. Chem. B 2008, 112,
1350–1357.
(16) Kuzyk, M. G. Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 1218–1221.
(17) Kuzyk, M. G. Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 053819.
(18) Hu, X.; Xiao, D.; Keinan, S.; Asselberghs, I.; Therien, M. J.; Clays,
K.; Yang, W.; Beratan, D. N. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 2349–2359.
(19) Meyers, F.; Marder, S. R.; Pierce, B. M.; Brꢀedas, J. L. J. Am.
Chem. Soc. 1994, 116, 10703–10714.
(52) Fisher, J. A. N.; Susumu, K.; Therien, M. J.; Yodh, A. G. J. Chem.
(20) Marder, S. R.; Cheng, L.-T.; Tiemann, B. G.; Friedli, A. C.;
Phys. 2009, 130, 134506.
Blanchard-Desce, M.; Perry, J. W.; Skindhoj, J. Science 1994, 263, 511–514.
(53) Raymond, J. E.; Bhaskar, A.; Goodson, T., III; Makiuchi, N.;
Ogawa, K.; Kobuke, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17212–17213.
(54) Song, J.; Aratani, N.; Heo, J. H.; Kim, D.; Shinokubo, H.; Osuka,
A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11868–11869.
(55) Clays, K.; Wostyn, K.; Olbrechts, G.; Persoons, A.; Watanabe,
A.; Nogi, K.; Duan, X.-M.; Okada, S.; Oikawa, H.; Nakanishi, H.; Vogel,
H.; Beljonne, D.; Brꢀedas, J.-L. J. Opt. Soc. Am. B: Opt. Phys. 2000, 17,
256–265.
(56) Ma, H.; Liu, S.; Luo, J.; Suresh, S.; Liu, L.; Kang, S. H.; Haller,
M.; Sassa, T.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. Adv. Funct. Mater. 2002, 12,
565–574.
(57) Dalton, L. R.; Harper, A. W.; Robinson, B. H. Proc. Natl. Acad.
Sci. U.S.A. 1997, 94, 4842–4847.
(58) Robinson, B. H.; et al. Chem. Phys. 1999, 245, 35–50.
(59) Steier, W. H.; et al. Chem. Phys. 1999, 245, 487–506.
(60) Liakatas, I.; Cai, C.; B€osch, M.; J€ager, M.; Bosshard, C.; G€unter,
P.; Zhang, C.; Dalton, L. R. Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1368–1370.
(61) Dalton, L. Adv. Polym. Sci. 2002, 158, 1–86.
(62) Luo, J.; Haller, M.; Ma, H.; Liu, S.; Kim, T.-D.; Tian, Y.; Chen,
B.; Jang, S.-H.; Dalton, L. R.; Jen, A. K.-Y. J. Phys. Chem. B 2004, 108,
8523–8530.
e
(21) LeCours, S. M.; Guan, H.-W.; DiMagno, S. G.; Wang, C. H.;
Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1497–1503.
(22) Priyadarshy, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N. J. Am. Chem. Soc.
1996, 118, 1504–1510.
(23) LeCours, S. M.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. J. Am. Chem.
Soc. 1996, 118, 11854–11864.
(24) Karki, L.; Vance, F. W.; Hupp, J. T.; LeCours, S. M.; Therien,
M. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2606–2611.
(25) Uyeda, H. T.; Zhao, Y.; Wostyn, K.; Asselberghs, I.; Clays, K.;
Persoons, A.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13806–13813.
(26) Kang, H.; Facchetti, A.; Zhu, P.; Jiang, H.; Yang, Y.; Cariati, E.;
Righetto, S.; Ugo, R.; Zuccaccia, C.; Macchioni, A.; Stern, C. L.; Liu, Z.;
Ho, S.-T.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7922–7925.
(27) Zhang, T.-G.; Zhao, Y.; Asselberghs, I.; Persoons, A.; Clays, K.;
Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9710–9720.
(28) Zhang, T.-G.; Zhao, Y.; Song, K.; Asselberghs, I.; Persoons, A.;
Clays, K.; Therien, M. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9703–9712.
(29) Xu, T.; Wu, S. P.; Miloradovic, I.; Therien, M. J.; Blasie, J. K.
Nano Lett. 2006, 6, 2387–2394.
(30) Keinan, S.; Therien, M. J.; Beratan, D. N.; Yang, W. J. Phys.
Chem. A 2008, 112, 12203–12207.
(63) Zyss, J. Nonlinear Opt. 1991, 1, 3–18.
(31) Duncan, T. V.; Song, K.; Hung, S.-T.; Miloradovic, I.; Nayak,
A.; Persoons, A.; Verbiest, T.; Therien, M. J.; Clays, K. Angew. Chem., Int.
Ed. 2008, 47, 2978–2981.
(32) Reeve, J. E.; Collins, H. A.; De Mey, K.; Kohl, M. M.; Thorley,
K. J.; Paulsen, O.; Clays, K.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
2758–2759.
(64) Brꢀedas, J. L.; Meyers, F.; Pierce, B. M.; Zyss, J. J. Am. Chem. Soc.
1992, 114, 4928–4929.
(65) Zyss, J.; Dhenaut, C.; Chauvan, T.; Ledoux, I. Chem. Phys. Lett.
1993, 206, 409–414.
(66) Zyss, J.; Chau Van, T.; Dhenaut, C.; Ledoux, I. Chem. Phys.
1993, 177, 281–296.
(33) Therien, M. J. Nature 2009, 458, 716–717.
(34) Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therien, M. J. Science 1994, 264,
1105–1111.
(35) Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. Chem.—Eur. J. 1995, 1, 645–651.
(36) Shediac, R.; Gray, M. H. B.; Uyeda, H. T.; Johnson, R. C.;
Hupp, J. T.; Angiolillo, P. J.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
7017–7033.
(67) Verbiest, T.; Clays, K.; Samyn, C.; Wolff, J.; Reinhoudt, D.;
Persoons, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9320–9323.
(68) Lambert, C.; N€oll, G.; Schm€alzlin, E.; Meerholz, K.; Br€auchle,
C. Chem.—Eur. J. 1998, 4, 2129–2135.
(69) McDonagh, A. M.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-
Davies, B.; Houbrechts, S.; Wada, T.; Sasabe, H.; Persoons, A. J. Am.
Chem. Soc. 1999, 121, 1405–1406.
(37) Angiolillo, P. J.; Susumu, K.; Uyeda, H. T.; Lin, V. S.-Y.;
Shediac, R.; Therien, M. J. Synth. Met. 2001, 116, 247–253.
(70) Wolff, J. J.; Siegler, F.; Matschiner, R.; Wortmann, R. Angew.
Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1436–1439.
2895
dx.doi.org/10.1021/ja105004k |J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2884–2896