10030
H. Tanaka et al. / Tetrahedron 58 (2002) 10017–10031
Mitsuoka, S.; Furukawa, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4161.
(l) Kadowaki, C.; Chan, P. W. H.; Kadota, I.; Yamamoto, Y.
´ ´
Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5769. (m) Dıaz, M. T.; Perez,
Maeda, K.; Oishi, T.; Oguri, H.; Hirama, M. Heterocycles
2001, 54, 93. (ap) Oishi, T.; Uehara, H.; Nagumo, Y.; Shoji,
M.; Le Brazidec, J.-Y.; Kosaka, M.; Hirama, M. Chem.
Commun. 2001, 381. (aq) Saeeng, R.; Isobe, M. Heterocycles
2001, 54, 789. (ar) Oishi, T.; Tanaka, S.-i.; Ogasawara, Y.;
Maeda, K.; Oguri, H.; Hirama, M. Synlett 2001, 952.
(as) Takakura, H.; Noguchi, K.; Sasaki, M.; Tachibana, K.
Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1090. (at) Nagumo, Y.;
Oguri, H.; Shindo, Y.; Sasaki, S.; Oishi, T.; Hirama, M.;
Tomioka, Y.; Mizugaki, M.; Tsumuraya, T. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2001, 11, 2037. (au) Kira, K.; Isobe, M.
Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2821. (av) Imai, H.; Uehara, H.;
Inoue, M.; Oguri, H.; Oishi, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett.
2001, 42, 6219. (aw) Takai, S.; Ploypradith, P.; Hamajima, A.;
Kira, K.; Isobe, M. Synlett 2002, 588. (ax) Takai, S.; Isobe, M.
Org. Lett. 2002, 4, 1183. (ay) Bond, S.; Perlmutter, P.
Tetrahedron 2002, 58, 1779. (az) Maruyama, M.; Inoue, M.;
Oishi, T.; Oguri, H.; Ogasawara, Y.; Shindo, Y.; Hirama, M.
Tetrahedron 2002, 58, 1835. (ba) Kira, K.; Hamajima, A.;
Isobe, M. Tetrahedron 2002, 58, 1875. (bb) Sasaki, M.;
Ishikawa, M.; Fuwa, H.; Tachibana, K. Tetrahedron 2002, 58,
1889. (bc) Takakura, H.; Sasaki, M.; Honda, S.; Tachibana, K.
Org. Lett. 2002, 4, 2771. (bd) Sasaki, M.; Noguchi, T.;
Tachibana, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 3301. (be) Uehara, H.;
Oishi, T.; Inoue, M.; Shoji, M.; Nagumo, Y.; Kosaka, M.; Le
Brazidec, J.-Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2002, 58, 6493.
13. For the total synthesis of CTX3C, a congener of ciguatoxin,
see: Hirama, M.; Oishi, T.; Uehara, H.; Inoue, M.; Maruyama,
M.; Oguri, H.; Satake, M. Science 2001, 294, 1904.
´
´
R. L.; Rodrıguez, L.; Ravelo, J. L.; Martın, J. D. Synlett 2001,
345. (n) Suzuki, K.; Nakata, T. Org. Lett. 2002, 4, 2739.
(o) Kadota, I.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Yamamoto, Y. J. Am.
Chem. Soc. 2002, 124, 3562.
´
12. For synthetic studies of ciguatoxins, see: (a) Alvarez, E.; Dıaz,
´
´
M. T.; Perez, R.; Martın, J. D. Tetrahedron Lett. 1991, 32,
2241. (b) Suzuki, T.; Sato, O.; Hirama, M.; Yamamoto, Y.;
Murata, M.; Yasumoto, T.; Harada, N. Tetrahedron Lett. 1991,
32, 4505. (c) Sato, O.; Hirama, M. Synlett 1992, 705.
´
(d) Ravero, J. L.; Regueiro, A.; Martın, J. D. Tetrahedron
Lett. 1992, 33, 3389. (e) Sasaki, M.; Hasegawa, A.; Tachibana,
K. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8489. (f) Sasaki, M.; Inoue, M.;
Tachibana, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 715. (g) Alvarez, E.;
´ ´
Dıaz, M. T.; Perez, R.; Ravero, J. L.; Regueiro, A.; Vera, J. A.;
´
Zurita, D.; Martın, J. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 2848.
(h) Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1995, 1179. (i) Oguri, H.;
Hishiyama, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Synlett 1995, 1252.
(j) Hosokawa, S.; Isobe, M. Synlett 1996, 351. (k) Oishi, T.;
Shoji, M.; Maeda, K.; Kumahara, N.; Hirama, M. Synlett 1996,
1165. (l) Oishi, T.; Shoji, M.; Kumahara, N.; Hirama, M.
Chem. Lett. 1997, 845. (m) Oishi, T.; Maeda, K.; Hirama, M.
Chem. Commun. 1997, 1289. (n) Inoue, M.; Sasaki, M.;
Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1611. (o) Ami, E.;
Kishimoto, H.; Ohrui, H.; Meguro, H. Biosci. Biotech.
Biochem. 2019, 1997, 61. (p) Oguri, H.; Hishiyama, S.; Sato,
O.; Oishi, T.; Hirama, M.; Murata, M.; Yasumoto, T.; Harada,
N. Tetrahedron 1997, 53, 3057. (q) Inoue, M.; Sasaki, M.;
Tachibana, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 965.
(r) Hosokawa, S.; Isobe, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 37.
(s) Campi, E. H.; Eriksson, L.; Guy, S.; Jackson, W. R.;
Perlmutter, P. Mol. Catal. A, Chem. 1999, 243. (t) Maeda, K.;
Oishi, T.; Oguri, H.; Hirama, M. Chem. Commun. 1999, 1063.
(u) Sasaki, M.; Fuwa, H.; Ishikawa, M.; Tachibana, K. Org.
Lett. 1999, 1, 1075. (v) Sasaki, M.; Noguchi, T.; Tachibana, K.
Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1337. (w) Oguri, H.; Tanaka, S.-i.;
Hishiyama, S.; Oishi, T.; Hirama, M.; Tsumuraya, T.;
Tomioka, Y.; Mizugaki, M. Synthesis 1999, 1431. (x) Saeeng,
R.; Isobe, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1911.
(y) Leeuwenburgh, M. A.; Kulker, C.; Overkleeft, H. S.; van
der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Synlett 1999, 1945. (z) Oishi,
T.; Nagumo, Y.; Shoji, M.; Le Brazidec, J.-Y.; Uehara, H.;
Hirama, M. Chem. Commun. 1999, 2035. (aa) Oguri, H.;
Sasaki, S.; Oishi, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40,
5405. (ab) Oishi, T.; Maruyama, M.; Shoji, M.; Maeda, K.;
Kumahara, N.; Tanaka, S.-i.; Hirama, M. Tetrahedron 1999,
55, 7471. (ac) Eriksson, L.; Guy, S.; Perlmutter, P.; Lewis, R.
J. Org. Chem. 1999, 64, 8396. (ad) Sasaki, M.; Inoue, M.;
Takamatsu, K.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9399.
(ae) Inoue, M.; Sasaki, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1999,
64, 9416. (af) Inoue, M.; Sasaki, M.; Tachibana, K.
Tetrahedron 1999, 55, 10949. (ag) Liu, T.-Z.; Isobe, M.
Synlett 2000, 266. (ah) Liu, T.-Z.; Kirschbaum, B.; Isobe, M.
Synlett 2000, 587. (ai) Sasaki, M.; Honda, S.; Noguchi, T.;
Takakura, H.; Tachibana, K. Synlett 2000, 838. (aj) Oguri, H.;
Tanaka, S.-i.; Oishi, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 2000,
41, 975. (ak) Sasaki, M.; Noguchi, K.; Fuwa, H.; Tachibana,
K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1425. (al) Liu, T.-Z.; Isobe, M.
Tetrahedron 2000, 56, 5391. (am) Kira, K.; Isobe, M.
Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5951. (an) Liu, T.-Z.; Li, J.-M.;
Isobe, M. Tetrahedron 2000, 56, 10209. (ao) Maruyama, M.;
14. For synthetic studies of ciguatoxin in our laboratory, see: (a)
Oka, T.; Murai, A. Chem. Lett. 1994, 1611. (b) Oka, T.;
Fujiwara, K.; Murai, A. Tetrahedron 1996, 52, 12091.
(c) Atsuta, H.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 1997, 307.
(d) Oka, T.; Fujiwara, K.; Murai, A. Tetrahedron Lett. 1997,
38, 8053. (e) Oka, T.; Murai, A. Tetrahedron 1998, 54, 1.
(f) Oka, T.; Fujiwara, K.; Murai, A. Tetrahedron 1998, 54, 21.
(g) Fujiwara, K.; Saka, K.; Takaoka, D.; Murai, A. Synlett
1999, 1037. (h) Fujiwara, K.; Tanaka, H.; Murai, A. Chem.
Lett. 2000, 610. (i) Fujiwara, K.; Takaoka, D.; Kusumi, K.;
Kawai, K.; Murai, A. Synlett 2001, 691. (j) Fujiwara, K.;
Koyama, Y.; Doi, E.; Shimawaki, K.; Ohtaniuchi, Y.;
Takemura, A.; Souma, S.; Murai, A. Synlett 2002, 1496.
(k) Fujiwara, K.; Koyama, Y.; Kawai, K.; Tanaka, H.; Murai,
A. Synlett 2002, 1835.
15. (a) Ogura, K.; Tsuchihashi, G. Tetrahedron Lett. 1972, 13,
2681. (b) Herrmann, J. L.; Richman, J. E.; Wepplo, P. J.;
Schlessinger, R. H. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4707.
16. Position numberings in this paper are according to those of
CTX1B.4
17. (a) See: Ref. 12ak,as,bc. (b) RajanBabu, T. V.; Reddy, G. S.
J. Org. Chem. 1986, 51, 5458. See also: Refs. 11h,12u,bb.
18. (a) Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem.
Soc. 1978, 100, 3611. (b) Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy,
G. S. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5074. (c) Pine, S. H.;
Zahler, R.; Evans, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc.
1980, 102, 3270. (d) Pine, S. H.; Kim, G.; Lee, V. Org. Synth.
1990, 69, 72.
19. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett.
1999, 1, 953.
20. (a) Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H.
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3783. For reviews on RCM, see:
(b) Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res.
1995, 28, 446. (c) Schuster, M.; Blechert, S. Angew. Chem.,