Synthesis of new condensing systems containing 1,2,4-triazole, 1,3-thiazine, 1,3-thiazepine and 1,3,5,7-dithiadiazocine

Article abstract of DOI:10.1080/10426500490466526

In this article, we described a novel route to heterocyclic systems derived from 1,2,4-triazole. The reactions were performed in heterogenous media using a phase transfer conditions.

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Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related
Elements
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SYNTHESE DE NOUVEAUX SYSTEMES CONDENSES
RENFERMANT LE 1,2,4-TRIAZOLE, LA 1,3-THIAZINE, LA
1,3-THIAZEPINE ET LA 1,3,5,7-DITHIADIAZOCINE
F. Lazrak a , E. M. Essassi a , Y. Kandri Rodi b , K. Misbahi b & M. Pierrot c
a Laboratoire de Chimie Organique Hétérocyclique, Faculté des Sciences, Université
Mohamed V , Rabat, Maroc
b Laboratoire de Chimie Organique, Faculté des Sciences et Techniques Fès-Saïss , Maroc
c et Laboratoire de Bioinorganique Structurale, Université Aix-Marseille , Marseille, France
Published online: 16 Aug 2010.
To cite this article: F. Lazrak , E. M. Essassi , Y. Kandri Rodi , K. Misbahi & M. Pierrot (2004) SYNTHESE DE NOUVEAUX
SYSTEMES CONDENSES RENFERMANT LE 1,2,4-TRIAZOLE, LA 1,3-THIAZINE, LA 1,3-THIAZEPINE ET LA 1,3,5,7-DITHIADIAZOCINE,
Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 179:9, 1799-1808, DOI: 10.1080/10426500490466526
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Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 179:1799–1808, 2004
ꢀC
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ISSN: 1042-6507 print / 1563-5325 online
DOI: 10.1080/10426500490466526
SYNTHESE DE NOUVEAUX SYSTEMES CONDENSES
RENFERMANT LE 1,2,4-TRIAZOLE, LA 1,3-THIAZINE,
LA 1,3-THIAZEPINE ET LA 1,3,5,7-DITHIADIAZOCINE
F. Lazrak,a E. M. Essassi,a Y. Kandri Rodi,b K. Misbahi,b
et M. Pierrotc
Laboratoire de Chimie Organique He´te´rocyclique, Faculte´ des
Sciences, Universite´ Mohamed V, Rabat, Maroc;a Laboratoire de
Chimie Organique, Faculte´ des Sciences et Techniques Fe`s-Sa¨ıss,
Maroc;b et Laboratoire de Bioinorganique Structurale,
Universite´ Aix-Marseille, Marseille, Francec
(Received July 22, 2003; accepted January 22, 2004)
Une nouvelle voie de synthe`se de syste`mes he´te´rocycliques soufre´s
posse´dant le motif 1,2,4-triazole a e´te´ de´crite. La re´action mise au point
repose sur des conditions de la catalyse par transfert de phase solide-
liquide.
Mots-cle´s: 1,2,4-Triazole-5-thione; 1,3,5,7-dithiadiazocine; catalyse
par transfert de phase; rayons-X; thiaze´pine; thiazine
In this article, we described a novel route to heterocyclic systems derived
from 1,2,4-triazole. The reactions were performed in heterogenous me-
dia using a phase transfer conditions.
Keywords: 1,2,4-Triazole-5-thione; 1,3,5,7-dithiadiazocine; phase
transfer catalysis; thiazepine; thiazine; X-ray
INTRODUCTION
La synthe`se de syste`mes he´te´rocycliques de´rive´s de la 1,2,4-triazole-5-
thione a souvent suscite´ l’engouement des chercheurs. En effet, des
e´tudes ont montre´ que de tels compose´s sont largement implique´s
Ce travail a e´te´ re´alise´ dans le cadre du Poˆle Pharmacochimie.
Address correspondence to E. M. Essassi, Laboratoire de Chimie Organique
He´te´rocyclique, Faculte´ des Sciences, Universite´ Mohamed V, Rabat, Maroc. E-mail:
essassi@fsr.ac.ma
1799

1800
F. Lazrak et al.
dans plusieurs domaines aussi importants que varie´s telles que la
pharmacologie,1–3 l’agriculture4,5 et l’industrie.6,7
Dans le pre´sent me´moire et dans le but de synthe´tiser de nou-
veaux syste`mes he´te´rocycliques renfermant un noyau triazolique, nous
avons examine´ la condensation de diffe´rents agents alkylants avec les
3-alkyl(phe´nyl)-1,2,4-triazole-5-thiones: 1–3.
L’importance the´rapeutique de l’alkyl, aryl ou acyl mercapto-1,2,4-
triazole est de´sormais bien e´tablie. Plusieurs de´rive´s du mercapto
triazole pre´sentent des activite´s biologiques, notamment contre la
tuberculose;8 ils sont utilise´s comme agents anticoccidal pour les
poulets9 et comme agents antibacte´riens10 dans la ce´phalosporine.
Vu l’inte´reˆt que pre´sente ce type de compose´s, l’alkylation de la 1,2,4-
triazole-5-thione a e´te´ largement de´crite dans la litte´rature11–15 et selon
les conditions ope´ratoires utilise´es, diffe´rents re´sultats sont obtenus.
Dans le cadre de nos recherches sur l’utilisation de la catalyse par
transfert de phase (CTP) en synthe`se he´te´rocyclique16–20 et compte
tenu de l’inte´reˆt pharmacologique et agrochimique que pre´sentent
les de´rive´s de la 1,2,4-triazole-5-thione, nous avons e´tudie´ dans le
pre´sent me´moire, les re´actions d’alkylation des compose´s 1–3 avec les 1,
n-dibromoalcanes (n = 1, 2, 3, 4) dans le DMF en utilisant le bicarbonate
de potassium comme base et le chlorure de benzyl trie´thylammonium
comme catalyseur.
RESULTATS ET DISCUSSION
Action des Dibromoalcanes Sur les
3-Alkyl(phe´ nyl)-1,2,4-triazole-5-thiones
La re´action d’alkylation des compose´s 1–3 par 1/2 e´quivalent du 1,
n-dibromoalcane (n = 1, 2, 3, 4) utilise´e dans les conditions de la CTP, a`
tempe´rature ambiante, permet d’acce´der a` des produits de type 1,n-
bis[5-mercapto-3-alkyl(phe´nyl)-1,2,4-triazolyl]alcane 4–6 (Sche´ma 1)
avec des rendements satisfaisants (partie expe´rimentale).

Triazole-5 Thione
1801
´
SCHEMA 1
Dans tous les cas, lorsque n = 1 (dibromome´thane), la re´action con-
duit, aux compose´s ouverts 4–6, mais lorsque n ≥ 2 on remarque que
les re´sultats obtenus de´pendent de la nature du substituant R. En ef-
fet, lorsque R = H, CH3, un seul produit de type 1,n-bis(5-mercapto-3-
alkyl-1,2,4-triazolyl)alcane 4, 5 est obtenu. Lorsque R = C6H5, a` coˆte´
des compose´s 1,n-bis(5-mercapto-3-phe´nyl-1,2,4-triazolyl)alcane 6(b–
d), nous avons isole´ les compose´s bicycliques de type 3-phe´nyl-1,2,4-
triazolo[3,2-b] [1,3]thiazoline (thiazine et thiaze´pine) 7(b–d) (n = 2, 3,
4). Les structures des compose´s 7(b–d) ont e´te´ e´tablies sans ambigu¨ıte´
graˆce aux re´sultats de la litte´rature, en effet, il a e´te´ montre´ que l’atome
de soufre est responsable de la premie`re attaque nucle´ophile21 et c’est
la re´activite´ des azotes N1 H et N4 H qui de´termine la structure du
compose´ isole´, cette re´activite´ de´pend de la nature du substituant en
position 3 du noyau triazolique,22 de l’effet du solvant23,24 ainsi que
de la tempe´rature du milieu re´actionnel.13 D’autre part, des e´tudes
tre`s re´centes ont montre´ que l’alkylation de la 3-phe´nyl-1,2,4-triazole-
5-thione par le dichlorotrie`thyle`ne glycol, montre que c’est l’azote N1 et
l’atome de soufre qui sont engage´s dans ce type de re´action graˆce a` une
e´tude cristallographique du compose´ bicyclique obtenu.25
Les structures des compose´s 4–7 sont confirme´es e´galement, graˆce
aux donne´es spectrales (RMN 1H, 13C et spectrome´trie de masse).
Notons que l’action du 1,2-dibromoe´thane, en quantite´ stoechio-
me´trique, sur les produits 1 et 2 dans les meˆmes conditions que
pre´ce´demment (CTP liquide-solide), nous a permis d’aboutir directe-
ment aux compose´s bicycliques correspondants de type 3-alkyl-5,6-
dihydrothiazolo [3,2-b]-1,2,4-triazole 8, 9 (Sche´ma 2),2 re´sultats qui
sont en bon accord avec la litte´rature.26

1802
F. Lazrak et al.
´
SCHEMA 2
Condensation du 1,1-Bis(5-mercapto-3-phe´ nyl-
1,2,4-triazolyl)-me´ thane avec le Dibromome´ thane
La condensation des 1,n-dibromoalcanes avec les syste`mes bishe´te´ro-
cycliques s’ave`re d’une grande importance dans la mesure ou` elle con-
duit a` des syste`mes qui pre´sentent l’enchaˆınement N (CH2)n N .27
Pour notre part, nous avons e´tudie´ l’action du dibromome´thane, en
quantite´ stoechiome´trique sur le compose´ 6a pre´pare´ pre´ce´demment
dans les conditions de la catalyse par transfert de phase. La re´action
nous a permis d’acce´der au produit 10, avec un rendement satisfaisant
(Sche´ma 3).
´
SCHEMA 3
La structure du compose´ 10 a e´te´ de´termine´e par les donne´es spec-
1
trales (RMN H et spectrome´trie de masse) et par une e´tude cristallo-
graphique (Figure 1). La structure cristalline de ce produit montre bien
que la re´action de condensation est re´giospe´cifique et qu’elle s’effectue
sur les azotes N1 et N’1 des deux cycles triazoliques: ceci peut trouver
une explication dans le fait qu’une amine secondaire est plus facilement
quaternisable qu’une amine tertiaire.
Le compose´ 10 cristallise dans le syste`me triclinique. La
de´termination et l’affinement de la structure sont conduits dans le
groupe d’espace P −1. Les parame`tres de la maille sont: a = 6.6159(7);
b = 8.5065(1); c = 9.468(1); α = 88.57(6); β = 72.53(9); γ = 80.89(4).

Triazole-5 Thione
1803
FIGURE 1 Structure du produit 10 par la diffraction aux rayons X.
CONCLUSION
L’e´tude de la re´activite´ des 3-alkyl(phe´nyl)-1,2,4-triazole-5-thione avec
les 1,n-dibromoalcanes (n = 1, 2, 3, 4) dans le dime´thylformamide,
en pre´sence de carbonate de potassium nous a permis d’acce´der aux
re´sultats suivants:
1. L’utilisation de 1/2 e´quivalent d’agent alkylant, nous a per-
mis d’isoler les compose´s 1,n-bis [5-mercapto-3-alkyl(phe´nyl)-1,2,4-
triazolyl)alcanes. Cependant lorsque R = C6H5, en plus de ce dernier
compose´ et selon la valeur de n, il nous a e´te´ possible d’obtenir
un autre produit bicyclique de type thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole,
triazolo[3,2-b][1,3]thiazine, triazolo[3,2-b] [1,3]thiaze´pine.
2. L’utilisation d’une quantite´ stoechiome´trique ou d’un exce`s du 1,2-
dibromoe´thane pour R = H, CH3, nous a permis d’obtenir un seul
compose´ de type 2-alkyl-5,6-dihydro thiazolo [3, 2-b]-1, 2, 4-triazole
ou le 2-me´thyl-5,6-dihydro-triazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole.
3. L’action du dibromome´thane sur le 1,1-bis(5-mercapto-3-phe´nyl-
1,2,4-triazolyl)me´thane conduit a` un compose´ majoritaire dont la
structure a e´te´ confirme´e par diffraction aux rayons X.

1804
F. Lazrak et al.
PARTIE EXPERIMENTALE
Les points de fusion ont e´te´ de´termine´s, en capillaire, sur un appareil
e´le´ctrothermal. Les spectres RMN1H et 13C ont e´te´ enregistre´s sur un
appareil Brucker AC-250 (250 MHz), les de´placements chimiques sont
donne´s en ppm par rapport au TMS, les spectres de masse (32, 44 MHz)
ont e´te´ re´alise´s sur un appareil Varian 311A. Les analyses e´le´mentaires
ont e´te´ effectue´es par le service Commun de Microanalyses a` l’Ecole de
Chimie de Toulouse, RX: diffractome`tre Euraf Nonius CCD.
4–7: Mode Ope´ ratoire Ge´ ne´ ral
A 0.008 mole de la thione 1–3 dans 40 ml de DMF, on ajoute 0.016 mole
de K2CO3 et 0.0008 mole de chlorure de benzyltrie´thylammonium
(CBTEA). Le me´lange est agite´ pendant 10 minutes; une solution
d’agent alkylant (0.004 mol dans 1 ml de DMF) est alors ajoute´e.
L’agitation est maintenue pendant 24 heures a` tempe´rature ambiante;
on filtre et on concentre a` sec. Le re´sidu obtenu est recristallise´ dans
l’e´thanol.
1,1-Bis[5-mercapto-3-H-1,2,4-triazolyl]me´thane: 4a
Rdt.: 60%; F(◦C) = 120–121 (e´thanol).
C5H6N6S2. cal.: C 28.04; H 2.80; N 39.25. Tr.: C 27.98; H 2.88; N
39.40.
RMN 1H (DMSO-d6) δ(ppm): 3.85 (s, 2H, S CH2); 8.49 (s, 2H, HC N).
RMN 13C (DMSO-d6) δ(ppm): 34.6 (S CH2); 141.1 (HC N); 156.1
(Cq).
Spectre de masse (I. E): m/z = 214 (M+·).
1,2-Bis[5-mercapto-3-H-1,2,4-triazolyl]e´thane: 4b
Rdt. 50%; F(◦C) = 194–195 (e´thanol).
RMN 1H (DMSO-d6) δ(ppm): 3.42 (s, 4H, S CH2); 8.48 (s, 2H, HC N).
RMN 13C (DMSO-d6) δ(ppm): 31.4 (S CH2); 146.0 (HC N); 154,6
(Cq).
Spectre de masse (I. E) : m/z = 228 (M+·).
1,3-Bis[5-mercapto-3-H-1,2,4-triazolyl]propane: 4c
Rdt. 38%; F(◦C) = 222–223 (e´thanol).
2
RMN 1H (DMSO-d6) δ(ppm): 2.03 (t, 2H, S CH2 CH2, JH−H
=
6,8 Hz); 3.18 (t, 4H, S CH2, 2JH−H = 6,8); 8.39 (s, 2H, HC N).
RMN 13C (DMSO-d6) δ(ppm): 29.4 (C CH2 C); 31.1 (S CH2); 146.4
(HC N); 155.2 (Cq).
Spectre de masse (I. E): m/z = 242 (M+·).

Triazole-5 Thione
1805
1,4-Bis[5-mercapto-3-H-1,2,4-triazolyl]butane: 4d
Rdt. 26%; F(◦C) = 248–249 (e´thanol).
RMN 1H (DMSO-d6) δ(ppm): 1.74 (mlarge, 4H, S CH2 CH2); 3.09
(mlarge, 4H, S CH2 CH2); 8.38 (s, 2H, HC N).
RMN 13C (DMSO-d6): 28.3 (S CH2 CH2); 30.8 (S CH2 CH2); 146.5
(HC N); 156.4 (Cq).
Spectre de masse (I.E): m/z = 256 (M+·).
1,1-Bis[5-mercapto-3-me´thyl-1,2,4-triazolyl]me´thane: 5a
Rdt. 82%; F(◦C) = 243–244 (e´thanol).
C7H10N6S2 calc.: C 34.71; H 4.13; N 34.71. Tr.: C 34.73; H 4.28;
1
N 34.60. RMN H (DMSO-d6) δ(ppm): 2.31 (s, 6H, CH3); 4.73 (s, 2H,
S CH2).
RMN 13C (DMSO-d6) δ(ppm): 11.8 (CH3); 32.3 (S CH2); 154.6
(C3 CH3); 156.82 (C5: triazole).
Spectre de masse (I.E): m/z = 242 (M+·).
1,2-Bis[5-mercapto-3-me´thyl-1,2,4-triazolyl]e´thane: 5b
Rdt. 70%; F(◦C) = 244–245 (e´thanol).
RMN 1H (DMSO-d6) δ(ppm): 2.30 (s, 6H, CH3); 3.31 (s, 4H, S CH2).
RMN 13C (DMSO-d6) δ(ppm): 11.8 (CH3); 31.4 (S CH2); 154.69
(C3 CH3); 156.82 (C5: triazole).
Spectre de masse (I.E): m/z = 256 (M+·).
1,3-Bis[5-mercapto-3-me´thyl-1,2,4-triazolyl]propane: 5c
Rdt. 55%; F(◦C) = 266–267 (e´thanol).
1
2
RMN H (DMSO-d6) δ(ppm): 2.09 (t, 2H, S CH2 CH2, JH−H = 6,
7Hz); 2.31 (s, 6H, CH3); 3.12 (t, 4H, S CH2, 2JH−H = 6, 7Hz).
RMN 13C (DMSO-d6) δ(ppm): 11.8 (CH3); 29.4 (C CH2 C); 30.2 (s,
S CH2); 154.6 (C3 CH3); 156.9 (C5: triazole).
Spectre de masse (I.E): m/z = 270 (M+·).
1,4-Bis[5-mercapto-3-me´thyl-1,2,4-triazolyl]butane: 5d
Rdt. 40%; F(◦C) = 299–300 (e´thanol).
RMN 1H (DMSO-d6) δ(ppm): 1.72 (mlarge, 4H, S CH2 CH2); 2.30 (s,
6H, CH3); 3.04 (mlarge, 4H, S CH2).
RMN13C (DMSO-d6) δ(ppm): 11.8 (CH3); 28.3 (S CH2 CH2); 29.9 (s,
S CH2); 154.6 (C3 CH3); 156.9 (C5: triazole).
Spectre de masse (I.E): m/z = 284 (M+·).
1,1-Bis[5-mercapto-3-phe´nyl-1,2,4-triazolyl]me´thane: 6a
Rdt. 40%; F(◦C) = 200–201 (e´thanol).
C17H14N6S2 calc.: C 55.74; H 3.83; N 22.95. Tr.: C 55.80; H 3.86; N
22.15.

1806
F. Lazrak et al.
RMN 1H (DMSO-d6) δ(ppm): 5.04 (s, 2H, S CH2); 7.48–8.16 (m, 10H,
C6H5).
RMN 13C (DMSO-d6) δ(ppm): 35.2 (S CH2); 125.9; 128.9; 129.5
(C6H5); 155.0 (C3 Ph); 156.9 (C5: triazole).
Spectre de masse (I.E): m/z = 366 (M+·).
1,2-Bis[5-mercapto-3-phe´nyl-1,2,4-triazolyl]e´thane: 6b
Rdt. 45%; F(◦C) = 214–215 (e´thanol).
RMN 1H (DMSO-d6) δ(ppm): 3.55 (s, 4H, S CH2); 7.45–7.96 (m, 10H,
C6H5).
RMN 13C (DMSO-d6) δ(ppm): 31.7 (S CH2); 125.0; 128.43; 129.8
(C6H5); 154.9 (C3 Ph); 156.9 (C5: triazole).
Spectre de masse (I.E): m/z = 380 (M+·).
1,3-Bis[5-mercapto-3-phe´nyl-1,2,4-triazolyl]propane: 6c
Rdt. 30%; F(◦C) = 278–279 (e´thanol).
2
RMN 1H (DMSO-d6) δ(ppm): 2.10 (t, 2H, S CH2 CH2, JH−H
=
6.9 Hz); 3.40 (t, 4H, S CH2, 2JH−H = 6.9 Hz); 7.40–8.00 (m, 10H, C6H5).
RMN13C (DMSO-d6) δ(ppm): 29.5 (C CH2 C); 30.2 (S CH2); 125.8;
128.8; 129.8 (C6H5); 153.9 (C3 Ph); 156.2 (C5: triazole).
Spectre de masse (I.E): m/z = 394 (M+·).
1,4-Bis[5-mercapto-3-phe´nyl-1,2,4-triazolyl]butane: 6d
Rdt. 20%; F(◦C) = 284–285 (e´thanol).
RMN 1H (DMSO-d6) δ(ppm): 1.84 (m, 4H, S CH2 CH2); 3.20 (m, 4H,
S CH2); 7.37–8.03 (C6H5).
RMN 13C (DMSO-d6) δ(ppm): 28.2 (S CH2 CH2); 30.9 (S CH2);
125.8; 128.8; 129.7 (C6H5); 154.2 (C3 Ph); 156.1 (C5: triazole).
Spectre de masse (I.E): m/z = 408 (M+·).
2-Phe´nyl-1,2,4-triazolo[3,2-b][1,3]-triazoline: 7b
Rdt. 26%; F(◦C) = 122–123 (e´thanol).
RMN 1H (CDCl3) δ(ppm): 4.06 (t, 2H, S CH2, 2JH−H = 7.8 Hz); 4.42
(t, 2H, CH2 N, 2JH−H = 7.8 Hz); 7.40–7.86 (m, 5H, C6H5).
RMN 13C (CDCl3) δ(ppm): 34.0 (S CH2); 46.1 (N CH2); 126; 128;
129.9 (C6H5); 158.8 (C5: triazole); 166.2 (C3: triazole).
2-Phe´nyl-1,2,4-triazolo[3,2-b][1,3]-thiazine: 7c
Rdt. 18%; F(◦C) = 156–157 (e´thanol).
RMN 1H (CDCl3) δ(ppm): 2.4 (m, 2H, S CH2 CH2); 3.1 (m, 2H,
S CH2); 4.3 (m, 2H, N CH2); 7.4–8.1 (m, 5H, C6H5).
Spectre de masse (I.E): m/z = 217 (M+·).

Triazole-5 Thione
1807
2-Phe´nyl-1,2,4-triazolo[3,2-b][1,3]-triazepine: 7d
Rdt. 15%; F(◦C) = 230–231 (e´thanol).
RMN1H (CDCl3) δ(ppm): 1.81 (m, 2H, S CH2 CH2); 2.04 (m, 2H,
CH2 CH2 N); 2.74 (m, 2H, S CH2); 4.34 (m, 2H, N CH2); 7.3–8.04
(m, 5H, C6H5).
RMN 13C (CDCl3) δ(ppm): 26.6 (S CH2 CH2); 31.8 (N CH2 CH2);
32.4 (S CH2); 51.9 (N CH2); 126.1; 128.6; 129.2 (C6H5); 152.2 (C5: tri-
azole); 160.6 (C3: triazole).
5,6-Dihydro-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole: 8
Rdt: 60%, huile.
RMN 1H (CDCl3) δ(ppm): 3.92 (t, 2H, S CH2, 2JH−H = 6.5 Hz); 4.32
(t, 2H, N CH2, 2JH−H = 6,4 Hz); 7.81 (s, 1H, HC N).
RMN13C (CDCl3) δ(ppm): 34.1 (S CH2); 46.3 (N CH2); 157.0 (C3:
triazole); 158.8 (C5: triazole).
2-Me´thyl-5,6-dihydro-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazole: 9
Rdt: 75%, huile.
RMN 1H (CDCl3) δ(ppm): 2.32 (s, 3H, H3C C N); 3.80 (t, 2H, S CH2,
2JH−H = 6,6 Hz); 4.19 (t, 2H, N CH2, 2JH−H = 6,6 Hz).
RMN 13C (CDCl3) δ(ppm): 13.7 (CH3); 33.6 (S CH2); 46.4 (N CH2);
158.7 (C3: triazole); 166.9 (C5: triazole).
2,8-Diphe´nyl-1,2,4-ditriazolo[2,3-g]-1,3,5,7-
dithiadiazocine: 10
Mode ope´ratoire. A 0.008 mole du 1,1-bis(5-mercapto-3-phe´nyl-1,2,4-
triazolyl)me´thane 6a et 0.008 mole du dibromome´thane dans 50 ml de
DMF, on ajoute 0.016 mole du carbonate de potassium et 0.008 mole
de (CBTEA), on porte le me´lange re´actionnel sous agitation a` 60◦C
pendant 20 heures. Apre`s filtration le solvant est e´vapore´ sous pression
re´duite, le re´sidu obtenu est recristallise´ dans l’e´thanol.
Rdt: 80%, F(◦C): 252 (e´thanol).
C18H14N6S2 calc.: C 57.14; H 3.70; N 22.22. Tr.: C 57.01; H 3.77;
N 22.12.
RMN 1H (CDCl3) δ(ppm): 4.83 (s, 2H, S CH2); 6.82 (s, 2H, N CH2);
7.46–7.98 (m, 10H, C6H5).
Spectre de masse (I.E): m/z = 378 (M+·).
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