Journal of the American Chemical Society
Page 4 of 5
10. (a) Johnston, C. P.; Smith, R. T.; Allmendinger, S.; MacMillan, D.
REFERENCES
W. Nature 2016, 536, 322; (b) Zuo, Z.; Ahneman, D. T.; Chu, L.; Terrett,
J. A.; Doyle, A. G.; MacMillan, D. W. C. Science 2014, 345, 437.
11. Gutiérrez-Bonet, Á.; Tellis, J. C.; Matsui, J. K.; Vara, B. A.; Molander,
G. A. ACS Catalysis 2016, 6, 8004.
12. (a) Tellis, J. C.; Primer, D. N.; Molander, G. A. Science 2014, 345,
433; (b) Primer, D. N.; Karakaya, I.; Tellis, J. C.; Molander, G. A. J. Am.
Chem. Soc. 2015, 137, 2195; (c) Yamashita, Y.; Tellis, J. C.; Molander, G.
A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2015, 112, 12026; (d) Tellis, J. C.; Amani, J.;
Molander, G. A. Org. Lett. 2016, 18, 2994; (e) Tellis, J. C.; Kelly, C. B.;
Primer, D. N.; Jouffroy, M.; Patel, N. R.; Molander, G. A. Acc. Chem. Res.
2016, 49, 1429.
13. (a) Jouffroy, M.; Primer, D. N.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc.
2016, 138, 475; (b) Patel, N. R.; Kelly, C. B.; Jouffroy, M.; Molander, G. A.
Org. Lett. 2016, 18, 764; (c) Patel, N. R.; Molander, G. A. J. Org. Chem.
2016, 81, 7271; (d) Vara, B. A.; Jouffroy, M.; Molander, G. A. Chem. Sci.
2017, 8, 530.
14. (a) Cornella, J.; Edwards, J. T.; Qin, T.; Kawamura, S.; Wang, J.;
Pan, C. M.; Gianatassio, R.; Schmidt, M.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. J.
Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2174; (b) Huihui, K. M.; Caputo, J. A.;
Melchor, Z.; Olivares, A. M.; Spiewak, A. M.; Johnson, K. A.; DiBenedetto,
T. A.; Kim, S.; Ackerman, L. K.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138,
5016; (c) Qin, T.; Cornella, J.; Li, C.; Malins, L. R.; Edwards, J. T.;
Kawamura, S.; Maxwell, B. D.; Eastgate, M. D.; Baran, P. S. Science 2016,
352, 801; (d) Toriyama, F.; Cornella, J.; Wimmer, L.; Chen, T. G.; Dixon,
D. D.; Creech, G.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11132; (e)
Wang, J.; Qin, T.; Chen, T.-G.; Wimmer, L.; Edwards, J. T.; Cornella, J.;
Vokits, B.; Shaw, S. A.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9676.
15. (a) Katritzky, A. R.; De Ville, G.; Patel, R. C. Tetrahedron 1981, 37,
25; (b) Bapat, J. B.; Blade, R. J.; Boulton, A. J.; Epsztajn, J.; Katrizky, A. R.;
Lewis, J.; Molina-Buendia, P.; Nie, P.-L.; Ramsden, C. A. Tetrahedron Lett.
1976, 31, 2691; (c) Katrizky, A. R.; Marson, C. M. Angew. Chem., Int. Ed.
1984, 23, 420.
1
2
3
4
5
6
7
8
1. (a) Ruiz-Castillo, P.; Buchwald, S. L. Chem. Rev. 2016, 116, 12564;
(b) McGrath, N. A.; Brichacek, M.; Njardarson, J. T. J. Chem. Educ. 2010,
87, 1348; (c) Liu, Y.; Ge, H. Nat. Chem. 2017, 9, 26.
2. Ouyang, K.; Hao, W.; Zhang, W. X.; Xi, Z. Chem. Rev. 2015, 115,
12045.
3. (a) Blakey, S.; MacMillan, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6046; (b)
Buszek, K. R.; Brown, N. Org. Lett. 2007, 9, 707; (c) Hie, L.; Baker, E. L.;
Anthony, S. M.; Desrosiers, J.-N.; Senanayake, C.; Garg, N. K. Angew.
Chem., Int. Ed. 2016, 55, 15129; (d) Meng, G.; Szostak, M. Org. Lett. 2016,
18, 796; (e) Peng, C.; Wang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
1566; (f) Shi, S.; Meng, G.; Szostak, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55,
6959; (g) Simmons, B. J.; Weires, N. A.; Dander, J. E.; Garg, N. K. ACS
Catalysis 2016, 6, 3176; (h) Tobisu, M.; Nakamura, K.; Chatani, N. J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 5587; (i) Weires, N. A.; Baker, E. L.; Garg, N. K.
Nat. Chem. 2016, 8, 75; (j) Wu, G.; Deng, Y.; Wu, C.; Zhang, Y.; Wang, J.
Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10510.
4. (a) Maity, P.; Shacklady-McAtee, D. M.; Yap, G. P. A.; Sirianni, E. R.;
Watson, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 280; (b) Shacklady-McAtee, D.
M.; Roberts, K. M.; Basch, C. H.; Song, Y.-G.; Watson, M. P. Tetrahedron
2014, 70, 4257; (c) Basch, C. H.; Cobb, K. M.; Watson, M. P. Org. Lett.
2016, 18, 136; (d) Hu, J.; Sun, H.; Cai, W.; Pu, X.; Zhang, Y.; Shi, Z. J. Org.
Chem. 2016, 81, 14; (e) Huang, C.-Y.; Doyle, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2012,
134, 9541; (f) Li, M.-B.; Wang, Y.; Tian, S.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012,
51, 2968; (g) Moragas, T.; Gaydou, M.; Martin, R. Angewandte Chemie
2016, 128, 5137; (h) Zhang, H.; Hagihara, S.; Itami, K. Chem. Eur. J. 2015,
21, 16796; (i) Moragas, T.; Gaydou, M.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed.
2016, 55, 5053; (j) Jensen, K. L.; Standley, E. A.; Jamison, T. F. J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 11145.
5. Tasker, S. Z.; Standley, E. A.; Jamison, T. F. Nature 2014, 509, 299.
6. (a) Tsuji, T.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2002,
41, 4137; (b) Zhou, J. S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14726; (c)
Gonzalez-Bobes, F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5360; (d)
Firmansjah, L.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11340; (e) Saito, B.;
Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9602; (f) Strotman, N. A.; Sommer,
S.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3556; (g) Saito, B.; Fu, G. C.
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6694; (h) Hatakeyama, T.; Nakagawa, N.;
Nakamura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4496; (i) Owston, N. A.; Fu, G. C. J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 11908; (j) Lu, Z.; Wilsily, A.; Fu, G. C. J. Am. Chem.
Soc. 2011, 133, 8154; (k) Dudnik, A. S.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012,
134, 10693; (l) Ito, H.; Kubota, K. Org. Lett. 2012, 14, 890; (m) Wilsily, A.;
Tramutola, F.; Owston, N. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5794;
(n) Yang, C.-T.; Zhang, Z.-Q.; Liang, J.; Liu, J.-H.; Lu, X.-Y.; Chen, H.-H.;
Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11124; (o) Cordier, C. J.; Lundgren, R.
J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10946; (p) Zultanski, S. L.; Fu, G.
C. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 624; (q) Bose, S. K.; Fucke, K.; Liu, L.;
Steel, P. G.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1799; (r) Choi,
J.; Martin-Gago, P.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12161; (s)
Liang, Y.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9523; (t) Ratani, T. S.;
Bachman, S.; Fu, G. C.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13902;
(u) Wang, X.; Wang, S.; Xue, W.; Gong, H. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137,
11562; (v) Zhang, P.; Le, C. C.; MacMillan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2016,
138, 8084; (w) Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1340.
7. (a) Liang, Z.; Xue, W.; Lin, K.; Gong, H. Org. Lett. 2014, 16, 5620;
(b) Liu, J.-H.; Yang, C.-T.; Lu, X.-Y.; Zhang, Z.-Q.; Xu, L.; Cui, M.; Lu, X.;
Xiao, B.; Fu, Y.; Liu, L. Chem. Eur. J. 2014, 20, 15334; (c) Molander, G. A.;
Traister, K. M.; O’Neill, B. T. J. Org. Chem. 2015, 80, 2907.
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
16. See Supporting Information
17. (a) Kearney, A. M.; Vanderwal, C. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006,
45, 7803; (b) Sun, Z.; Yu, S.; Ding, Z.; Ma, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
9300; (c) Black, D. A.; Beveridge, R. E.; Arndtsen, B. A. J. Org. Chem. 2008,
73, 1906; (d) Chau, S. T.; Lutz, J. P.; Wu, K.; Doyle, A. G. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2013, 52, 9153; (e) Lutz, J. P.; Chau, S. T.; Doyle, A. G. Chem. Sci.
2016, 7, 4105.
18. Said, S. A.; Fiksdahl, A. Tetrahedron Asym. 2001, 12, 1947.
19. Vinyl pyridinium salts have been used in Pd-catalyzed cross
couplings. See ref. 3b.
20. Maluenda, I.; Navarro, O. Molecules 2015, 20, 7528.
21. Ohshima, T.; Hayashi, Y.; Agura, K.; Fujii, Y.; Yoshiyama, A.;
Mashima, K. Chem. Commun. 2012, 48, 5434.
22. Kato, S.; Morie, T.; Yoshida, N. Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 699.
23. Roth, B. D. US 4,681,893, 1987.
24. Álvaro, M.; Formentín, P.; García, H.; Palomares, E.; Sabater, M. J. J.
Org. Chem. 2002, 67, 5184.
25. Greulich, T. W.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Org. Lett. 2015, 17, 254.
26. (a) Biswas, S.; Weix, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16192; (b)
Breitenfeld, J.; Ruiz, J.; Wodrich, M. D.; Hu, X. J. Am. Chem. Soc. 2013,
135, 12004; (c) Hu, X. Chem. Sci. 2011, 2, 1867; (d) Jones, G. D.; Martin,
J. L.; McFarland, C.; Allen, O. R.; Hall, R. E.; Haley, A. D.; Brandon, R. J.;
Konovalova, T.; Desrochers, P. J.; Pulay, P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 13175; (e) Lin, X.; Phillips, D. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 3680;
(f) Powell, D. A.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7788; (g) Schley,
N. D.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16588; (h) Zheng, B.; Tang,
F.; Luo, J.; Schultz, J. W.; Rath, N. P.; Mirica, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2014,
136, 6499.
8. (a) Joshi-Pangu, A.; Wang, C.-Y.; Biscoe, M. R. J. Am. Chem. Soc.
2011, 133, 8478; (b) Lohre, C.; Dröge, T.; Wang, C.; Glorius, F. Chem.
Eur. J. 2011, 17, 6052; (c) Thapa, S.; Kafle, A.; Gurung, S. K.; Montoya, A.;
Riedel, P.; Giri, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 8236; (d) Wang, C.-Y.;
Derosa, J.; Biscoe, M. R. Chem. Sci. 2015, 6, 5105.
9. (a) Nawrat, C. C.; Jamison, C. R.; Slutskyy, Y.; MacMillan, D. W. C.;
Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 11270; (b) Zhang, X.;
MacMillan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13862.
ACS Paragon Plus Environment