31. Lim, K. G.; Sun, C.; Bittman, R.; Pyne, N. J.; Pyne, S. Cell.
Signal. 2011, 23, 1590.
32. Patwardhan, N. N.; Morris, E. A.; Kharel, Y.; Raje, M. R.; Gao,
M.; Tomsig, J. L.; Lynch, K. R.; Santos, W. L. J. Med. Chem.
2015, 58, 1879.
characterization data for all new compounds) can be found in the
References and notes
33. Wang, Z.; Min, X.; Xiao, S. H.; Johnstone, S.; Romanow, W.;
Meininger, D.; Xu, H.; Liu, J.; Dai, J.; An, S.; Thibault, S.;
Walker, N. Structure 2013, 21, 798.
34. Wang, J.; Knapp, S.; Pyne, N. J.; Pyne, S.; Elkins, J. M. ACS Med.
Chem. Lett. 2014, 5, 1329.
35. Yoshimitsu, Y.; Inuki, S.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org.
Chem. 2010, 75, 3843.
36. Yoshimitsu, Y.; Oishi, S.; Miyagaki, J.; Inuki, S.; Ohno, H.; Fujii,
N. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5402.
37. Yoshimitsu, Y.; Miyagaki, J.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H.
Tetrahedron 2013, 69, 4221.
38. For a review, see: Abraham, E.; Davies, S. G.; Roberts, P. M.;
Russell, A. J.; Thomson, J. E. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19,
1027.
39. Reddipalli, G.; Venkataiah, M.; Mishra, M. K.; Fadnavis, N. W.
Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1802.
40. Passiniemi, M.; Koskinen, A. M. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9,
1774.
41. Rao, G. S.; Rao, B. V. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4861.
42. Cruz-Gregorio, S.; Espinoza-Rojas, C.; Quintero, L.; Sartillo-
Piscil, F. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6370.
43. Martinková, M.; Mezeiová, E.; Gonda, J.; Jacková, D.;
Pomikalová, K. Tetrahedron: Asymmetry 2014, 25, 750.
44. Canals, D.; Mormeneo, D.; Fabriàs, G.; Llebaria, A.; Casas, J.;
Delgado, A. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 235.
45. Jayachitra, G.; Sudhakar, N.; Anchoori, R. K.; Rao, B. V.; Roy,
S.; Banerjee, R. Synthesis 2010, 115.
1. Plano, D.; Amin, S.; Sharma, A. K. J. Med. Chem. 2014, 57, 5509.
2. Santos, W. L.; Lynch, K. R. ACS Chem. Biol. 2015, 10, 225.
3. Pitman, M. R.; Costabile, M.; Pitson, S. M. Cell. Signal. 2016, 28,
1349.
4. Igarashi, N.; Okada, T.; Hayashi, S.; Fujita, T.; Jahangeer, S.;
Nakamura, S. J. Biol. Chem. 2003, 278, 46832.
5. Alshaker, H.; Sauer, L.; Monteil, D.; Ottaviani, S.; Srivats, S.;
Böhler, T.; Pchejetski, D. Adv. Cancer Res. 2013, 117, 143.
6. Heffernan-Stroud, L. A.; Obeid, L. M. Adv. Cancer Res. 2013,
117, 201.
7. Rosa, R.; Marciano, R.; Malapelle, U.; Formisano, L.; Nappi, L.;
D’Amato, C.; D’Amato, V.; Damiano, V.; Marfè, G.; Del
Vecchio, S.; Zannetti, A.; Greco, A.; De Stefano, A.; Carlomagno,
C.; Veneziani, B. M.; Troncone, G.; De Placido, S.; Bianco, R.
Clin. Cancer Res. 2013, 19, 138.
8. Blaho, V. A.; Hla, T. J. Lipid Res. 2014, 55, 1596.
9. Taha, T. A.; Kitatani, K.; El-Alwani, M.; Bielawski, J.; Hannun,
Y. A.; Obeid, L. M. FASEB J. 2006, 20, 482.
10. Hait, N. C.; Allegood, J.; Maceyka, M.; Strub, G. M.; Harikumar,
K. B.; Singh, S. K.; Luo, C.; Marmorstein, R.; Kordula, T.;
Milstien, S.; Spiegel, S. Science 2009, 325, 1254.
11. Neubauer, H. A.; Pitson, S. M. FEBS J. 2013, 280, 5317.
12. Van Brocklyn, J. R.; Jackson, C. A.; Pearl, D. K.; Kotur, M. S.;
Snyder, P. J.; Prior, T. W. J. Neuropathol. Exp. Neurol. 2005, 64,
695.
13. Pitman, M. R.; Powell, J. A.; Coolen, C.; Moretti, P. A.; Zebol, J.
R.; Pham, D. H.; Finnie, J. W.; Don, A. S.; Ebert, L. M.; Bonder,
C. S.; Gliddon, B. L.; Pitson, S. M. Oncotarget 2015, 6, 7065.
14. Pyne, N. J.; Pyne, S. Nat. Rev. Cancer 2010, 10, 489.
15. Price, M. M.; Oskeritzian, C. A.; Falanga, Y. T.; Harikumar, K.
B.; Allegood, J. C.; Alvarez, S. E.; Conrad, D.; Ryan, J. J.;
Milstien, S.; Spiegel, S. J. Allergy Clin. Immunol. 2013, 131, 501.
16. Lai, W.-Q.; Wong, W. S. F.; Leung, B. P. Biosci. Rep. 2011, 31,
145.
46. Jeon, H.; Bae, H.; Baek, D. J.; Kwak, Y.-S.; Kim, D.; Kim, S.
Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7237.
47. Salma, Y.; Ballereau, S.; Maaliki, C.; Ladeira, S.; Andrieu-
Abadie, N.; Génisson, Y. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3227.
48. Salma, Y.; Ballereau, S.; Ladeira, S.; Lepetit, C.; Chauvin, R.;
Andrieu-Abadie, N.; Génisson, Y. Tetrahedron 2011, 67, 4253.
49. For a related synthesis, see: Prasad, K. R.; Penchalaiah, K.
Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 1400.
50. For a related synthesis, see: Mu, Y.; Kim, J. Y.; Jin, X.; Park, S.-
H.; Joo, J.-E.; Ham, W.-H. Synthesis 2012, 44, 2340.
51. For a related synthesis, see: Lee, D. Synlett 2012, 23, 2840. See
also, ref. 47.
17. Keul, P.; Lucke, S.; von Wnuck Lipinski, K.; Bode, C.; Gräler,
M.; Heusch, G.; Levkau, B. Circ. Res. 2011, 108, 314.
18. Abdin, A. A. Eur. J. Pharmacol. 2013, 718, 145.
19. Long, D. A.; Price, K. L. Kidney Int. 2009, 76, 815.
20. Zhang, Y.; Berka, V.; Song, A.; Sun, K.; Wang, W.; Zhang, W.;
Ning, C.; Li, C.; Zhang, Q.; Bogdanov, M.; Alexander, D. C.;
Milburn, M. V.; Ahmed, M. H.; Lin, H.; Idowu, M.; Zhang, J.;
Kato, G. J.; Abdulmalik, O. Y.; Zhang, W.; Dowhan, W.;
Kellems, R. E.; Zhang, P.; Jin, J.; Safo, M.; Tsai, A. L.; Juneja, H.
S.; Xia, Y. J. Clin. Invest. 2014, 124, 2750.
52. Quirk, R. P.; Ok, M.-A. Macromolecules 2004, 37, 3976.
21. Sun, K.; Zhang, Y.; Bogdanov, M. V.; Wu, H.; Song, A.; Li, J.;
Dowhan, W.; Idowu, M.; Juneja, H. S.; Molina, J. G.; Blackburn,
M. R.; Kellems, R. E.; Xia, Y. Blood 2015, 125, 1643.
22. Kunkel, G. T.; Maceyka, M.; Milstien, S.; Spiegel, S. Nat. Rev.
Drug Discovery 2013, 12, 688.
23. Bigaud, M.; Guerini, D.; Billich, A.; Bassilana, F.; Brinkmann, V.
Biochim. Biophys. Acta 2014, 1841, 745.
24. Sweeney, E. A.; Sakakura, C.; Shirahama, T.; Masamune, A.;
Ohta, H.; Hakomori, S.; Igarashi, Y. Int. J. Cancer 1996, 66, 358.
25. French, K. J.; Schrecengost, R. S.; Lee, B. D.; Zhuang, Y.; Smith,
S. N.; Eberly, J. L.; Yun, J. K.; Smith, C. D. Cancer Res. 2003, 63,
5962.
26. Gao, P.; Peterson, Y. K.; Smith, R. A.; Smith, C. D. PLoS One
2012, 7, e44543.
27. Schnute, M. E.; McReynolds, M. D.; Kasten, T.; Yates, M.;
Jerome, G.; Rains, J. W.; Hall, T.; Chrencik, J.; Kraus, M.;
Cronin, C. N.; Saabye, M.; Highkin, M. K.; Broadus, R.; Ogawa,
S.; Cukyne, K.; Zawadzke, L. E.; Peterkin, V.; Iyanar, K.;
Scholten, J. A.; Wendling, J.; Fujiwara, H.; Nemirovskiy, O.;
Wittwer, A. J.; Nagiec, M. M. Biochem. J. 2012, 444, 79.
28. Houck, J. D.; Dawson, T. K.; Kennedy, A. J.; Kharel, Y.; Naimon,
N. D.; Field, S. D.; Lynch, K. R.; Macdonald, T. L. ACS Med.
Chem. Lett. 2016, 7, 487.
29. French, K. J.; Zhuang, Y.; Maines, L. W.; Gao, P.; Wang, W.;
Beljanski, V.; Upson, J. J.; Green, C. L.; Keller, S. N.; Smith, C.
D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010, 333, 129.
30. Liu, K.; Guo, T. L.; Hait, N. C.; Allegood, J.; Parikh, H. I.; Xu,
W.; Kellogg, G. E.; Grant, S.; Spiegel, S.; Zhang, S. PLoS One
2013, 8, e56471.