1954
S. Zhang, L. Echegoyen / Tetrahedron 62 (2006) 1947–1954
16. (a) Evans, D. R.; Fackler, N. L. P.; Xie, Z.; Richard, C. E. F.;
Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8466.
(b) Olmstead, M. M.; Costa, D. A.; Maitra, K.; Noll, B. C.;
Phillips, S. L.; van Calcar, P. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc.
1999, 121, 7090. (c) Boyd, P. D. W.; Hodgson, M. C.;
Richard, C. E. F.; Oliver, A. G.; Chaker, L.; Brothers, P. J.;
Bolskar, R. D.;Tham, F. S.;Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999,
121, 10487. (d) Ishii, T.; Aizawa, N.; Yamashita, M.;
Matsuzaka, H.; Kodama, T.; Kikuchi, K.; Ikemoto, I.; Iwasa,
Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4407.
silica gel using 5–7% AcOEt/CH2Cl2 containing 0.3% Et3N
as eluent to yield purple solid 5 (60 mg, 55%). H NMR
1
(CDCl3, ppm): 8.79 (s, 8H), 8.04–8.02 (d, 8H, JZ8.4 Hz),
7.19–7.17 (d, 8H, JZ8.6 Hz), 4.16–4.13 (m, 16H), 2.53–
2.50 (t, 8H, JZ7.4 Hz), 2.39–2.36 (t, 8H, JZ7.4 Hz), 2.04
(s, 12H), 1.93–1.53 (m, 32H). 13C NMR (CDCl3, ppm):
178.01, 173.75, 158.92, 135.90, 135.70, 132.44, 130.52,
119.86, 112.76, 69.40, 63.04, 34.67, 34.38, 30.74, 29.79,
29.39, 29.29, 29.08, 28.33, 25.98, 24.94, 23.02, 15.63. m/z
(MALDI): 1134 (MC). Anal. Calcd for C84H102O12N4S4: C,
67.80; H, 6.91. Found: C, 67.01; H, 6.02.
17. Tashiro, K.; Aida, T.; Zheng, J.-Y.; Kinbara, K.; Saigo, K.;
Sakamoto, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,
9477.
18. Sun, D. Y.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Chaker, L.; Burgess, M.;
Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10704.
19. Shoji, Y.; Tashiro, K.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
6570.
Acknowledgements
Financial support from the National Science Foundation,
(Grant no. CHE-0135786) is greatly appreciated.
20. Yamaguchi, T.; Ishii, N.; Tashiro, K.; Aida, T. J. Am. Chem.
Soc. 2003, 125, 13934.
21. (a) Chen, K.; Caldwell, W. B.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc.
1993, 115, 1193. (b) Shi, X.; Caldwell, W. B.; Chen, K.;
Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11598.
22. (a) Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14,
525. (b) Imahori, H.; Azuma, T.; Ozawa, S.; Yamada, H.;
Ushida, K.; Ajavakom, A.; Norieda, H.; Sakata, Y. Chem.
Commun. 1999, 557. (c) Imahori, H.; Yamada, H.; Nishimura,
Y.; Yamazaki, I.; Sakata, Y. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2099.
23. (a) Hudson, J. E.; Abruna, H. D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1036.
(b) Cunha, F.; Tao, N. J.; Wang, X. W.; Jin, Q.; Duong, B.;
D’Agnese, J. Langmuir 1996, 12, 6410. (c) Zhang, S.; Dong, D.;
Gan, L.-B.; Liu, Z. F.; Huang, C. H. New J. Chem. 2001, 25, 606.
24. Dominguez, O.; Echegoyen, L.; Cunha, F.; Tao, N. J.
Langmuir 1998, 14, 821.
References and notes
1. Dresselhaus, M. S.; Dresselhaus, G.; Eklund, P. C. Science of
Fullerenes and Carbon Nanotubes; Academic: San Diego, 1996.
2. (a) Hirsch, A. The chemistry of the Fullerenes; Thieme:
Stuttgart, 1994. (b) Diederich, F.; Thilgen, C. Science 1996,
271, 317.
3. Ermer, O. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1339.
4. Crane, J. D.; Hitchcock, P. B.; Kroto, H. W.; Taylor, R.;
Walton, D. R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1746.
5. Izuoka, A.; Tachikawa, T.; Sugawara, T.; Suzuki, Y.; Konno,
M.; Saito, Y.; Shinohara, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun.
1992, 1472.
6. (a) Burgi, H. B.; Venugopalan, P.; Schwarzenbach, D.;
Diederich, F.; Thigen, C. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2115.
(b) Douthwaite, R. E.; Green, M. L. H.; Heyes, S. J.;
Rosseinsky, M. J.; Turner, J. F. C. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1994, 1367.
25. Liu, S.-G.; Marineau, C.; Raimundo, J.-M.; Roncali, J.;
Echegoyen, L. Chem. Commun. 2001, 913.
26. Arias, F.; Godinez, L. A.; Wilson, S. R.; Kaifer, A. E.;
Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6086.
27. (a)Cassel, A.M.;Scrivens,W.A.;Tour,J.M.Angew.Chem.,Int.
Ed. 1998, 37, 1528. (b) Takenaka, S.; Yamsshita, K.; Takagi, M.;
Hatta, T.; Tanaka, A.; Tsuge, O. Chem. Lett. 1999, 319.
28. Luo, C.; Guldi, D. M.; Maggini, M.; Menna, E.; Mondini, S.;
Kotov, N. A.; Prato, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3905.
29. (a) Hatano, T.; Ikeda, A.; Akiyama, T.; Yamada, S.; Sano, M.;
Kanekiyo, Y.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000,
909. (b) Ikeda, A.; Hatano, T.; Shinkai, S.; Akiyama, T.;
Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4855.
7. (a) Anderson, T.; Nilsson, K.; Sundahl, M.; Westman, G.;
Wennerstrom, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 604.
(b) Yoshida, Z.; Takekuma, H.; Takekuma, S.-I.; Matsubara,
Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1597.
8. Atwood, J. L.; Koutsantonis, G. A.; Raston, C. L. Nature 1994,
368, 229.
9. Raston, C. L.; Atwood, J. L.; Nichols, P. J.; Sudria, I. B. N.
Chem. Commun. 1996, 2615.
10. Haino, T.; Yanase, M.; Fukazawa, Y. Angew. Chem., Int. Ed.
1997, 36, 259.
30. Zhang, S.; Palkar, A.; Fragoso, A.; Prados, P.; de Mendoza, J.;
Echegoyen, L. Chem. Mater. 2005, 17, 2063.
11. Haino, T.; Yanase, M.; Fukazawa, Y. Angew. Chem., Int. Ed.
1998, 37, 997.
31. (a) Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem.
1999, 64, 2864. (b) Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C.-H.;
Wagner, R. W.; O’Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S.
J. Org. Chem. 1999, 64, 1391. (c) Lindsey, J. S.; Schreiman,
I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org.
Chem. 1987, 52, 827. (d) Lee, C.-L.; Lindsey, J. S.
Tetrahedron 1994, 50, 11427.
12. Ikeda, A.; Yoshimura, M.; Shinkai, S. Tetrahedron Lett. 1997,
38, 2107.
13. (a) Steed, J. W.; Junk, P. C.; Atwood, J. L.; Barnes, M. J.;
Raston, C. L.; Burkhalter, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116,
10346. (b) Atwood, J. L.; Barnes, M. J.; Gardiner, M. G.;
Raston, C. L. Chem. Commun. 1996, 1449.
32. Davidson, R. S.; Palmer, S. J.; Pratt, J. E.; Wilson, S. P. WO
9733202, 1997, CAN 127:301279.
14. (a) Nierengarten, J.-F.; Oswald, L.; Eckert, J.-F.; Nicoud, J.-F.;
Armaroli, N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5681. (b) Felder, D.;
Heinrich, B.; Guillon, D.; Nicoud, J.-F.; Nierengarten, J.-F.
Chem. Eur. J. 2000, 6, 3501. (c) Rio, Y.; Nierengarten, J.-F.
Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4321.
33. Zhang, M. J.; Vedantham, P.; Flynn, D. L.; Hanson, P. R.
J. Org. Chem. 2004, 69, 8340.
34. (a) Zhang, S.; Echegoyen, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
2006. (b) Zhang, S.; Echegoyen, L. Org. Lett. 2004, 6, 791. (c)
Zhang, S.; Song, F.; Echegoyen, L. Eur. J. Org. Chem. 2004,
2936.
15. Sun, Y.; Drovetskaya, T.; Bolskar, R. D.; Bau, R.;
Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 3642.