Organic Letters
Letter
(17) Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008,
130, 6686.
Notes
The authors declare no competing financial interest.
(18) (a) Nishiyama, M.; Yamamoto, T.; Koie, Y. Tetrahedron Lett.
1998, 39, 617. (b) Zhao, S.-H.; Miller, A. K.; Berger, J.; Flippin, L. A.
Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4463. (c) Romero, M.; Harrak, Y.; Basset, J.;
Ginet, L.; Constans, P.; Pujol, M. D. Tetrahedron 2006, 62, 9010.
(d) Urgaonkar, S.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 9135.
(e) Verma, S. K.; Acharya, B. N.; Kaushik, M. P. Org. Biomol. Chem.
2011, 9, 1324. (f) Hepperle, M.; Eckert, J.; Gala, D.; Shen, L.; Anderson
Evans, C.; Goodman, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3359.
ACKNOWLEDGMENTS
■
National Institute on Drug Abuse [(R01 DA29840-07 to
R.H.M.) and (R01 DA23957-06 to R. R. Luedtke, University
of North Texas Health Science Center-Fort Worth)] is gratefully
acknowledged for financial support.
(19) Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15914.
(20) (a) Tu, Z.; Li, S.; Cui, J.; Xu, J.; Taylor, M.; Ho, D.; Luedtke, R. R.;
Mach, R. H. J. Med. Chem. 2011, 54, 1555. (b) Chu, W.; Tu, Z.;
McElveen, E.; Xu, J.; Taylor, M.; Luedtke, R. R.; Mach, R. H. Bioorg.
Med. Chem. 2005, 13, 77.
(21) (a) Lawler, C. P.; Prioleau, C.; Lewis, M. M.; Mak, C.; Jiang, D.;
Schetz, J. A.; Gonzalez, A. M.; Sibley, D. R.; Mailman, R. B.
Neuropsychopharmacology 1999, 20, 612. (b) Cusack, B.; Nelson, A.;
Richelson, E. Psychopharmacology 1994, 114, 559.
(22) (a) Broekkamp, C. L. E.; Leysen, D.; Peeters, B. W. M. M.; Pinder,
R. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 4615. (b) Chen, Y.-L.; Fang, K.-C.; Sheu,
J.-Y.; Hsu, S.-L.; Tzeng, C.-C. J. Med. Chem. 2001, 44, 2374. (c) Yan, X.;
Mirzai, B.; Chackalamannil, S.; Czarniecki, M.; Wang, S.; Clemmons, A.;
Ahn, H.-S.; Boykow, G. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 919.
(23) Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534.
(24) (a) Gurdal, E.; Ebru, B.; Irem, D.; Rengul, C.-A.; Mine, Y. Anti-
Cancer Agents Med. Chem. 2015, 15, 382. (b) Gurdal, E. E.; Durmaz, I.;
Cetin-Atalay, R.; Yarim, M. J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2015, 30, 649.
(25) Huang, L.; Zhang, W.; Zhang, X.; Yin, L.; Chen, B.; Song, J. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2015, 25, 5299.
REFERENCES
■
(1) Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103,
893.
(2) (a) Berardi, F.; Abate, C.; Ferorelli, S.; de Robertis, A. F.; Leopoldo,
M.; Colabufo, N. A.; Niso, M.; Perrone, R. J. Med. Chem. 2008, 51, 7523.
(b) Abate, C.; Niso, M.; Contino, M.; Colabufo, N. A.; Ferorelli, S.;
Perrone, R.; Berardi, F. ChemMedChem 2011, 6, 73. (c) Mao, Z.-W.;
Zheng, X.; Lin, Y.-P.; Hu, C.-Y.; Wang, X.-L.; Wan, C.-P.; Rao, G.-X.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 3421. (d) Chen, H.; Xu, F.; Liang, X.;
Xu, B.-B.; Yang, Z.-L.; He, X.-L.; Huang, B.-Y.; Yuan, M. Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2015, 25, 285. (e) Mao, Z.; Zheng, X.; Qi, Y.; Zhang, M.;
Huang, Y.; Wan, C.; Rao, G. RSC Adv. 2016, 6, 7723.
(3) Cappelli, A.; Anzini, M.; Vomero, S.; Mennuni, L.; Makovec, F.;
Doucet, E.; Hamon, M.; Bruni, G.; Romeo, M. R.; Menziani, M. C.; De
Benedetti, P. G.; Langer, T. J. Med. Chem. 1998, 41, 728.
(4) Romero, D. L.; Morge, R. A.; Genin, M. J.; Biles, C.; Busso, M.;
Resnick, L.; Althaus, I. W.; Reusser, F.; Thomas, R. C.; Tarpley, W. G. J.
Med. Chem. 1993, 36, 1505.
(5) Mendoza, A.; Per
́ ́
ez-Silanes, S.; Quiliano, M.; Pabon, A.; Galiano,
S.; Gonzalez, G.; Garavito, G.; Zimic, M.; Vaisberg, A.; Aldana, I.;
́
(26) (a) Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7734.
(b) Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem.,
Int. Ed. 2005, 44, 1371. (c) Su, M.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed.
2012, 51, 4710.
Monge, A.; Deharo, E. Exp. Parasitol. 2011, 128, 97.
(6) Koller, W. C.; Fields, J. Z.; Gordon, J. H.; Perlow, M. J.
Neuropharmacology 1986, 25, 973.
(7) Loane, C.; Politis, M. Brain Res. 2012, 1461, 111.
(8) Audinot, V.; Newman-Tancredi, A.; Gobert, A.; Rivet, J.-M.;
Brocco, M.; Lejeune, F.; Gluck, L.; Desposte, I.; Bervoets, K.; Dekeyne,
A.; Millan, M. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1998, 287, 187.
(9) (a) Sokoloff, P.; Foll, B. L.; Perachon, S.; Bordet, R.; Ridray, S.;
Schwartz, J.-C. Neurotoxic. Res. 2001, 3, 433. (b) Pilla, M.; Perachon, S.;
Sautel, F.; Garrido, F.; Mann, A.; Wermuth, C. G.; Schwartz, J.-C.;
Everitt, B. J.; Sokoloff, P. Nature 1999, 400, 371. (c) Khaled, M. A. T. M.;
(27) (a) Artamkina, G. A.; Ermolina, M. V.; Beletskaya, I. P. Mendeleev
Commun. 2003, 13, 158. (b) Basolo, L.; Bernasconi, A.; Broggini, G.;
Gazzola, S.; Beccalli, E. M. Synthesis 2013, 45, 3151. (c) Basolo, L.;
Bernasconi, A.; Borsini, E.; Broggini, G.; Beccalli, E. M. ChemSusChem
2011, 4, 1637. (d) Marelli, E.; Chartoire, A.; Le Duc, G.; Nolan, S. P.
ChemCatChem 2015, 7, 4021. (e) Chartoire, A.; Boreux, A.; Martin, A.
R.; Nolan, S. P. RSC Adv. 2013, 3, 3840. (f) Topchiy, M. A.; Dzhevakov,
P. B.; Rubina, M. S.; Morozov, O. S.; Asachenko, A. F.; Nechaev, M. S.
Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 1908. (g) Topchiy, M. A.; Asachenko, A.
F.; Nechaev, M. S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 3319.
́
Farid Araki, K.; Li, B.; Coen, K. M.; Marinelli, P. W.; Varga, J.; Gaal, J.; Le
Foll, B. Int. J. Neuropsychopharmacol. 2010, 13, 181. (d) Grundt, P.;
Carlson, E. E.; Cao, J.; Bennett, C. J.; McElveen, E.; Taylor, M.; Luedtke,
R. R.; Newman, A. H. J. Med. Chem. 2005, 48, 839. (e) Garcia-Ladona, F.
J.; Cox, B. F. CNS Drug Rev. 2003, 9, 141.
(10) Nilsson, J. W.; Thorstensson, F.; Kvarnstrom, I.; Oprea, T.;
̈
Samuelsson, B.; Nilsson, I. J. Comb. Chem. 2001, 3, 546.
(11) Brown, T.; Medscape Medical News: WebMD, 2015.
(12) (a) Mishani, E.; Dence, C. S.; McCarthy, T. J.; Welch, M. J.
Tetrahedron Lett. 1996, 37, 319. (b) Neuville, L.; Zhu, J. Tetrahedron
Lett. 1997, 38, 4091. (c) Ravilla, L.; Venkata Subba Naidu, N.;
Nagarajan, K. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4541.
(13) (a) Hepperle, M.; Eckert, J.; Gala, D. Tetrahedron Lett. 1999, 40,
5655. (b) Eckert, J.; Chan, T.-M.; Osterman, R. M.; Lambert, J. B.; Gala,
D. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5661. (c) Verma, S. K.; Ghorpade, R.;
Kaushik, M. P. Synth. Commun. 2014, 44, 2645.
(14) (a) Jaisinghani, H. G.; Khadilkar, B. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38,
6875. (b) Gao, R.; Canney, D. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 7451.
(15) (a) Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Organomet. Chem. 1999, 576,
125. (b) Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc.
Chem. Res. 1998, 31, 805. (c) Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998,
37, 2046. (d) Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008,
47, 6338. (e) Buchwald, S. L.; Mauger, C.; Mignani, G.; Scholz, U. Adv.
Synth. Catal. 2006, 348, 23. (f) Johansson Seechurn, C. C. C.;
DeAngelis, A.; Colacot, T. J. New Trends in Cross-Coupling: Theory and
Applications; The Royal Society of Chemistry, 2015.
(16) Flick, A. C.; Ding, H. X.; Leverett, C. A.; Kyne, R. E., Jr; Liu, K. K.
C.; Fink, S. J.; O’Donnell, C. J. Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 1937.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX