4172
A. Avenoza et al. / Tetrahedron 61 (2005) 4165–4172
Perkin Trans. 1 1999, 3049–3066. (d) Ficini, J.; Revial, G.;
3079–3082. (b) Avontins, F. Russ. Chem. Rev. 1993, 62,
ˆ
Genet, J. P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 633–636.
897–906. (c) Gaoni, Y. Org. Prep. Proced. Int. 1995, 27,
185–212. (d) Balaji, V. N.; Ramnarayan, K.; Chan, M. F.; Rao,
S. N. Pept. Res. 1995, 8, 178–186. (e) Yahalom, D.;
Rahimipour, S.; Koch, Y.; Ben-Aroya, N.; Fridkin, M.
J. Med. Chem. 2000, 43, 2831–2836. (f) Palacin, S.; Chin,
D. N.; Simanek, E. E.; MacDonald, J. C.; Whitesides, G. M.;
McBride, M. T.; Palmore, G. T. R. J. Am. Chem. Soc. 1997,
119, 11807–11816.
14. (a) Bowden, K.; Heilbron, I. M.; Jones, E. R. H.; Weedon,
B. C. L. J. Chem. Soc. 1946, 39–45. (b) Djerassi, C.; Engle,
R. R.; Bowers, A. J. Org. Chem. 1956, 21, 1547–1549.
(c) Harding, K. E.; May, L. M.; Dick, K. F. J. Org. Chem.
1975, 40, 1662–1664.
15. Sheldrick, G. M. SHELXL97. Program for the refinement of
¨
crystal structures; University of Gottingen: Germany, 1997.
´
6. (a) Truong, M.; Lecornue, F.; Fadel, A. Tetrahedron:
16. (a) Kessler, H.; Oschkinat, H.; Griesinger, C.; Bermel, W.
J. Magn. Reson. 1986, 70, 106–133. (b) Stonehouse, J.; Adell,
P.; Keeler, J.; Shaka J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6037–6039.
(c) Stott, K.; Stonehouse, J.; Keeler, J.; Hwang, T. L.; Shaka
J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4199–4200. (d) Bax, A.; Davis,
D. G. J. Magn. Reson. 1985, 63, 207–213. (e) Gradwell, M. J.;
Kogelberg, H.; Frenkiel, T. A. J. Magn. Reson. 1997, 124,
267–270.
¨
Asymmetry 2003, 14, 1063–1072. (b) Koch, C.-J.; Hofner,
G.; Polborn, K.; Wanner, K. T. Eur. J. Org. Chem. 2003,
2233–2242.
7. Volk, F.-J.; Wagner, M.; Frahm, A. W. Tetrahedron:
Asymmetry 2003, 14, 497–502.
´
8. (a) Avenoza, A.; Cativiela, C.; Parıs, M.; Peregrina, J. M. J.
Org. Chem. 1994, 59, 7774–7778. (b) Avenoza, A.; Cativiela,
´
C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. J. Chem. Soc.,
Perkin Trans. 1 1999, 3375–3379. (c) Avenoza, A.; Cativiela,
´
C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M. Tetrahedron:
17. Stewart, J. J. P. J. Comp. Chem. 1989, 10, 209–220.
18. (a) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch J. Am. Chem. Soc.
1991, 113, 4776–4782. (b) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.;
Frisch J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 523–529. (c) Wong,
M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch J. Chem. Phys. 1991, 95,
8991–8998. (d) Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch J. Am.
Chem. Soc. 1992, 114, 1645–1652. (e) Kirkwood, J. G.
J. Chem. Phys. 1934, 2, 351–361. (f) Onsager, L. J. Am. Chem.
Soc. 1936, 58, 1486–1492.
Asymmetry 1999, 10, 3999–4008. (d) Avenoza, A.; Busto,
J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M.; Zurbano, M. M. The
Use of 4-Hetaryliden- and 4-Aryliden-5(4H)-oxazolones as
Dienophiles in The Diels–Alder Reaction. In Attanasi, O. A.,
Spinelli, D., Eds.; Targets in Heterocyclic Systems. Chemistry
and Properties; Italian Society of Chemistry: Roma, 1999; Vol.
3, pp 185–214. (e) Avenoza, A.; Busto, J. H.; Cativiela, C.;
´ ´
Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.; Rodrıguez, F.
Tetrahedron 2001, 57, 545–548. (f) Avenoza, A.; Barriobero,
´
J. I.; Cativiela, C.; Fernandez-Recio, M. A.; Peregrina, J. M.;
´
Rodrıguez, F. Tetrahedron 2001, 57, 2745–2755. (g) Avenoza,
19. (a) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. Phys. Rev. B 1988, 37,
785–789. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98,
5648–5652.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.;
Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.;
Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.;
Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.;
Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford,
S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.;
Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari,
K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.;
Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.;
Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.;
Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.;
Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.;
Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-
Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98,
Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 1998.
A.; Barriobero, J. I.; Busto, J. H.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M.
Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 625–632. (h) Avenoza, A.;
Busto, J. H.; Canal, N.; Peregrina, J. M. Chem. Commun. 2003,
1376–1377.
9. (a) Rando, R. R. Biochemistry 1974, 13, 3859–3863.
(b) Metcalf, B. W.; Jund, K. Tetrahedron Lett. 1977, 18,
3689–3692.
10. (a) Maycock, A. L.; Aster, S. D.; Patchett, A. A. Dev. Biochem.
1979, 6, 115. (b) Danzin, C.; Casara, P.; Claverie, N.; Metcalf,
B. W. J. Med. Chem. 1981, 24, 16–20. (c) Tendler, S. J. B.;
Threadgill, M. D.; Tisdale J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1
1987, 2617–2623.
11. Avenoza, A.; Cativiela, C.; Peregrina, J. M.; Sucunza, D.;
Zurbano, M. M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10,
4653–4661.
21. (a) Jeener, J.; Meier, B. H.; Bachmann, P.; Ernst, R. R.
J. Chem. Phys. 1979, 71, 4546–4553. (b) Wagner, R.; Berger,
S. J. Magn. Reson. 1996, 123, 119–121.
12. de Meijere, A.; Ernst, K.; Zuck, B.; Brandl, M.; Kozhushkov,
S.; Tamm, M.; Yufit, D.; Howard, J. A. K.; Labahn, T. Eur.
J. Org. Chem. 1999, 3105–3115.
22. (a) Rylander, P. N. Hydrogenation Methods; Academic:
London, 1990. (b) Hoveyda, A. H.; Evans, D. A.; Fu, G. C.
Chem. Rev. 1993, 93, 1307–1370.
13. (a) Maryanoff, B. E.; Reitz, A. B. Chem. Rev. 1989, 89,
863–927. (b) Vedejs, E.; Peterson, M. J. Top. Stereochem.
1994, 21, 1–157. (c) Murphy, P. J.; Lee, S. E. J. Chem. Soc.,