2646
S. I. Sviridov et al. / Tetrahedron 62 (2006) 2639–2647
Guilbaud, N.; Pierre, A.; Tucker, G. C.; Casara, P. J. Med.
(e) Hoffman, W. F.; Woltersdorf, O. W.; Novello, F. C.;
Cragoe, E. J.; Spinger, J. P.; Watson, L. S.; Fanelli, G. M.
J. Med. Chem. 1981, 24, 865. (f) Lee, C.-M.; Parks, J. A.;
Bunnell, P. R.; Plattner, J. J.; Field, M. J.; Giebisch, G. H.
J. Med. Chem. 1985, 28, 589. (g) Davis, L.; Agnew, M. N.;
Effland, R. C.; Klein, J. T.; Kitzen, J. M.; Schwenkler, M. A.
J. Med. Chem. 1983, 26, 1505. (h) Ohkawa, S.; Fukatsu, K.;
Miki, S.; Hashimoto, T.; Sakamoto, J.; Doi, T.; Nagai, Y.;
Aono, T. J. Med. Chem. 1997, 40, 559.
Chem. 2003, 46, 3840. (e) Wang, L.; Wang, G. T.; Wang, X.;
Tong, Y.; Sullivan, G.; Park, D.; Leonard, N. M.; Li, Q.;
Cohen, J.; Gu, W.-Z.; Zhang, H.; Banch, J. L.; Jakob, C. G.;
Hutchins, C. W.; Stoll, V. S.; Marsh, K.; Rosenberg, S. H.;
Sham, H. L.; Lin, N.-H. J. Med. Chem. 2004, 47, 612. (f)
Faucher, A.-M.; White, P. W.; Brochu, C.; Grand-Maitre, C.;
Rancourt, J.; Fazal, G. J. Med. Chem. 2004, 47, 18. (g)
Adamski-Werner, S.; Palaninathan, S. K.; Sacchettini, J. C.;
Kelly, J. W. J. Med. Chem. 2004, 47, 355.
8. (a) Coleman, G. H.; Rigterink, R. H. Patent US 2548704,
1951; Chem. Abstr. 1951, 45, 8561. (b) Bradsher, C. K.;
Reames, D. C. J. Org. Chem. 1978, 43, 3800. (c)
Jimenez, M. C.; Leal, P.; Miranda, M. A.; Tormos, R.
J. Org. Chem. 1995, 60, 3243. (d) Uozumi, Y.; Kato, K.;
Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5063. (e) Jimenez,
M. C.; Miranda, M. A.; Tormos, R. J. Org. Chem. 1998, 63,
1323.
3. (a) Chang, L. L.; Ashton, W. T.; Flanagan, K. L.; Chen, T.-B.;
O’Malley, S. S.; Zingaro, G. J.; Kivlighn, S. D.; Siegl, P. K. S.;
Lotti, V. J.; Chang, R. S. L.; Greenlee, W. J. J. Med. Chem.
1995, 38, 3741. (b) Li, J. J.; Norton, M. B.; Reinhard, E. J.;
Anderson, G. D.; Gregory, S. A.; Isakson, P. C.; Koboldt,
C. M.; Masferrer, J. L.; Perkins, W. E.; Seibert, K.; Zhang, Y.;
Zweifel, B. S.; Reitz, D. B. J. Med. Chem. 1996, 39, 1846. (c)
Murugesan, N.; Gu, Z.; Stein, P. D.; Bisaha, S.; Spergel, S.;
Girotra, R.; Lee, V. G.; Lloyd, J.; Misra, R. N.; Schmidt, J.;
Mathur, A.; Stratton, L.; Kelly, Y. F.; Bird, E.; Waldron, T.;
Liu, E. C.-K.; Zhang, R.; Lee, H.; Serafino, R.; Abboa-Offei, B.;
Mathers, P.; Giancarli, M.; Seymour, A. A.; Webb, M. L.;
Moreland, S.; Barrish, J. C.; Hunt, J. T. J. Med. Chem. 1998, 41,
9. Boronic acid having a CH2NHBoc fragment, which is
synthetically equivalent to 6c, was prepared in a good yield
from bromoazide 5c via reduction to primary amine, Boc
protection and then treatment with 2 equiv of n-BuLi followed
by quenching with B(OMe)3.
10. For the acidic cleavage of triazenes to amines see: (a)
Dimroth, O. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 3906. (b)
Smith, R. H.; Denlinger, C. L.; Kupper, R.; Mehl, A.;
Michejda, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3726.
¨
5198. (d) Liao, Y.; Bottcher, H.; Harting, J.; Greiner, H.;
¨
Amsterdam, C. van; Cremers, T.; Sundell, S.; Marz, J.;
¨
Rautenberg, W.; Wikstrom, H. J. Med. Chem. 2000, 43,
517–525. (e) Murugesan, N.; Gu, Z.; Stein, P. D.; Spergel, S.;
Mathur, A.; Leith, L.; Liu, E. C.-K.; Zhang, R.; Bird, E.;
Waldron, T.; Marino, A.; Morrison, R. A.; Webb, M. L.;
Moreland, S.; Barrish, J. C. J. Med. Chem. 2000, 43, 3111. (f)
Murugesan, N.; Tellew, J. E.; Gu, Z.; Kunst, B. L.; Fadnis, L.;
Cornelius, L. A.; Baska, R. A. F.; Yang, Y.; Beyer, S. M.;
Monshizadegan, H.; Dickinson, K. E.; Panchal, B.; Valentine,
M. T.; Chong, S.; Morrison, R. A.; Carlson, K. E.; Powell, J. R.;
Moreland, S.; Barrish, J. C.; Kowala, M. C.; Macor, J. E. J. Med.
Chem. 2002, 45, 3829. (g) Murugesan, N.; Gu, Z.; Spergel, S.;
Young, M.; Chen, P.; Mathur, A.; Leith, L.; Hermsmeier, M.;
Liu, E. C.-K.; Zhang, R.; Bird, E.; Waldron, T.; Marino, A.;
Koplowitz, B.; Humphreys, W. G.; Chong, S.; Morrison, R. A.;
Webb, M. L.; Moreland, S.; Trippodo, N.; Barrish, J. C. J. Med.
Chem. 2003, 46, 125. (h) Michellys, P.-Y.; Ardecky, R. J.;
Chen, J.-H.; D’Arrigo, J.; Grese, T. A.; Karanewsky, D. S.;
Leibowitz, M. D.; Liu, S.; Mais, D. A.; Mapes, C. M.;
Montrose-Rafizadeh, C.; Ogilvie, K. M.; Reifel-Miller, A.;
Rungta, D.; Thompson, A. W.; Tyhonas, J. S.; Boehm, M. F.
J. Med. Chem. 2003, 46, 4087.
11. (a) Miyaura, N.; Yanagi, T.; Suzuki, A. Synth. Commun. 1981,
11, 513. (b) Gronowitz, S.; Bobosik, V.; Lawitz, K. Chem. Scr.
1984, 23, 120. (c) Alo, B. I.; Kandil, A.; Patil, P. A.; Sharp, M. J.;
Siddiqui, M. A.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1991, 56, 3763.
12. Hayashi, H.; Ohno, A.; Oka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49,
506.
13. (a) Kappe, O. C. Liebigs Ann. Chem. 1990, 505. (b)
Mohanakrishnan, A. K.; Srinivasan, P. C. Synth. Commun.
1995, 25, 2415. (c) Genin, M. J.; Allwine, D. A.;
Anderson, D. J.; Barbachyn, M. R.; Emmert, D. E.; Garmon,
S. A.; Graber, D. R.; Grega, K. C.; Hester, J. B.; Hutchinson,
D. K.; Morris, J.; Reischer, R. J.; Ford, C. W.; Zurenko, G. E.;
Hamel, J. C.; Schaadt, R. D.; Stapert, D.; Yagi, B. H. J. Med.
Chem. 2000, 43, 953.
14. (a) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L.
J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550. (b) Littke, A. F.; Dai, C.;
Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020. (c) Kataoka, N.;
Shelby, Q.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002,
67, 5553. (d) Zapf, A.; Jackstell, R.; Rataboul, F.; Riermeier,
T.; Monsees, A.; Fuhrmann, C.; Shaikh, N.; Dingerdissen, U.;
Beller, M. Chem. Commun. 2004, 38. (e) Barder, T. E.;
Buchwald, S. L. Org. Lett. 2004, 6, 2649. (f) Colacot, T. J.;
Shea, H. A. Org. Lett. 2004, 6, 3731. (g) Liu, B.;
Moffett, K. K.; Joseph, R. W.; Dorsey, B. D. Tetrahedron
Lett. 2005, 46, 1779. (h) Tewari, A.; Hein, M.; Zapf, A.;
Beller, M. Tetrahedron 2005, 61, 9705.
4. Li, W.; Nelson, D. P.; Jensen, M. S.; Hoerrner, R. S.; Cai, D.;
Larsen, R. D.; Reider, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 5394.
5. In the very recent precedent, 2-(azidomethyl)phenylboronic
acid was prepared by treatment 2-(bromomethyl)phenyl-
boronic acid with NaN3 in THF/H2O mixture: Ganina, O. G.;
Zamotaeva, S. G.; Nosarev, M. A.; Kosenkova, O. V.; Naumov,
M. I.; Shavirin, A. S.; Finet, J.-P.; Fedorov, A. Y. Izv. AN, ser.
khim. 2005, 1560 [Russ. Chem. Bull., (Engl. Transl.)].
¨
¨
15. (a) Gstottmayr, C. W. K.; Bohm, V. P. W.; Herdtweck, E.;
Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002,
41, 1363. (b) Navarro, O.; Kaur, H.; Mahjoor, P.; Nolan, S. P.
J. Org. Chem. 2004, 69, 3173. (c) Lebel, H.; Janes, M. K.;
Charette, A. B.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
5046. (d) Arentsen, K.; Caddick, S.; Clocke, F. G. N.;
Herring, A. P.; Hitchcock, P. B. Tetrahedron Lett. 2004, 45,
3511. (e) Wang, A.-E.; Zhong, J.; Xie, J.-H.; Li, K.; Zhou,
Q.-L. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 595. (f) Song, C.; Ma, Y.;
Chai, Q.; Ma, C.; Jiang, W.; Andrus, M. B. Tetrahedron 2005,
61, 7438. (g) Arensten, K.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N.
6. Brown, B. R. The Organic Chemistry of Aliphatic Nitrogen
Compounds; Clarendon: Oxford, 1994; pp 644–667.
7. Selected examples: (a) Matharu, S. S.; Rowlands, D. A.;
Taylor, J. B.; Westwood, R. J. Med. Chem. 1977, 20, 197. (b)
Clayson, J.; Jales, A.; Tyacke, R. J.; Hudson, A. L.; Nutt, D. J.;
Lewis, J. W.; Husbands, S. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001,
11, 939. (c) Klein, P.; Nelson, W. L. J. Med. Chem. 1992, 35,
4589. (d) Portoghese, P. S.; Nagase, H.; MaloneyHuss, K. E.;
Lin, C.-E.; Takemori, A. E. J. Med. Chem. 1991, 34, 1715.