D. Güclü, M. Rale, W.-D. Fessner
FULL PAPER
[4] J. Balint, G. Egri, A. Kolbert, C. Dianoczky, E. Fogassy, L.
Novak, L. Poppe, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 4017–
4028.
[5] S. Casati, E. Santaniello, P. Ciuffreda, Tetrahedron: Asymmetry
2012, 23, 395–400.
[6] T. Tsujigami, T. Sugai, H. Ohta, Tetrahedron: Asymmetry 2001,
12, 2543–2549.
[7] V. Waagen, V. Partali, I. Hollingsaeter, M. S. S. Huang, T. An-
thonsen, Acta Chem. Scand. 1994, 48, 506–510.
[8] P. Buehle, T. Rudolph, Merck Patent, Germany, WO 2012/
084121, 2012.
[9] A. Grun, W. Stoll, Geigy AG, US 1945/02374283, 1945.
[10] E. Cesarotti, P. Antognazza, M. Pallavicini, L. Villa, Helv.
Chim. Acta 1993, 76, 2344–2349.
[11] P. Ferraboschi, S. R. Elahi, E. Verza, F. M. Rivolta, E. Santani-
ello, Synlett 1996, 1176–1178.
[12] J. Van der Louw, J. L. Van der Baan, C. M. D. Komen, A.
Knol, F. J. J. De Kanter, F. Bickelhaupt, G. W. Klumpp, Tetra-
hedron 1992, 48, 6105–6122.
[19] a) D. Villemin, M. Hammadi, Synth. Commun. 1995, 25, 3141–
3144; b) T. Tsuji, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 645–647.
[20] a) R. V. Stevens, K. T. Chapman, C. A. Stubbs, W. W. Tam,
K. F. Albizati, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4647–4650; b) J. B.
Arterburn, Tetrahedron 2001, 57, 9765–9788; c) K. Edegger, H.
Mang, K. Faber, J. Gross, W. Kroutil, J. Mol. Catal. A 2006,
251, 66–70; d) K. Tatsuta, S. Miura, Tetrahedron Lett. 1995,
36, 6721–6724; e) B. Plietker, Org. Lett. 2004, 6, 289–291; f)
K. Chung, S. M. Banik, A. G. De Crisci, D. M. Pearson, T. R.
Blake, J. V. Olsson, A. J. Ingram, R. N. Zare, R. M. Waymouth,
J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7593–7602; g) A. G. De Crisci,
K. Chung, A. G. Oliver, D. Solis-Ibarra, R. M. Waymouth, Or-
ganometallics 2013, 32, 2257–2266; h) S. Kanemoto, H. To-
mioka, K. Oshima, H. Nozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59,
105–108; i) M. Lenze, E. B. Bauer, Chem. Commun. 2013, 49,
5889–5891; j) S. E. Martin, A. Garrone, Tetrahedron Lett. 2003,
44, 549–552; k) J. Wang, L. Yan, G. Qian, S. Li, K. Yang, H.
Liu, X. Wang, Tetrahedron 2007, 63, 1826–1832; l) D. Sloboda-
Rozner, P. Witte, P. L. Alsters, R. Neumann, Adv. Synth. Catal.
2004, 346, 339–345; m) Y. Sakata, Y. Ishii, J. Org. Chem. 1991,
56, 6233–6235; n) P. Bovicelli, P. Lupattelli, A. Sanetti, Tetrahe-
dron Lett. 1994, 35, 8477–8480; o) T. Schlama, K. Gabriel, V.
Gouverneur, C. Mioskowski, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997,
36, 2342–2344; Angew. Chem. 1997, 109, 2440; p) T. Maki, S.
Iikawa, G. Mogami, H. Harasawa, Y. Matsumura, O. Ono-
mura, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5364–5370; q) Y. Ueno, M. Oka-
wara, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 4597–4600; r) C. Kuhakarn,
K. Kittigowittana, M. Pohmakotr, V. Reutrakul, Tetrahedron
2005, 61, 8995–9000; s) M. Frigerio, M. Santagostino, Tetrahe-
dron Lett. 1994, 35, 8019–8022; t) P. Gogoi, G. K. Sarmah, D.
Konwar, J. Org. Chem. 2004, 69, 5153–5154.
[13] E. R. Clark, J. G. B. Howes, J. Chem. Soc. 1956, 1152–1158.
[14] a) Y. Hajbi, F. Suzenet, M. Khouili, S. Lazar, G. Guillaumet,
Synthesis 2010, 1349–1355; b) E. Schweizer, T. Gaich, L.
Brecker, J. Mulzer, Synthesis 2007, 3807–3814; c) C. M. Lok,
Chem. Phys. Lipids 1978, 22, 323–337.
[15] G. Mouzin, H. Cousse, J.-P. Rieu, A. Duflos, Synthesis 1983,
117–119.
[16] Z. Wang, Y.-T. Cui, Z.-B. Xu, J. Qu, J. Org. Chem. 2008, 73,
2270–2274.
[17] V. Waagen, T. K. Barua, H. W. Anthonsen, L. K. Hansen, D. J.
Fossli, E. Hough, T. Anthonsen, Tetrahedron 1994, 50, 10055–
10060.
[18] a) N. S. Srinivasan, D. G. Lee, Synthesis 1979, 520–521; b) C.
Schmoelzer, M. Fischer, W. Schmid, Eur. J. Org. Chem. 2010,
4886–4892; c) C. Bonini, L. Chiummiento, M. Funicello, P. Lu-
pattelli, M. Pullez, Eur. J. Org. Chem. 2006, 80–83; d) P. H.
Dobbelaar, C. L. Franklin, A. Goodman, C. Guo, P. R. Guzzo,
M. Hadden, S. He, A. J. Henderson, T. Jian, L. S. Lin, J. Liu,
[21] a) A. K. El-Qisairi, H. A. Qaseer, J. Organomet. Chem. 2002,
659, 50–55; b) R. M. Moriarty, B. A. Berglund, R. Penmasta,
Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6065–6068; c) R. M. Moriarty, H.
Hu, S. C. Gupta, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1283–1286; d)
J. D. Cocker, H. B. Henbest, G. H. Phillipps, G. P. Slater, D. A.
Thomas, J. Chem. Soc. 1965, 6–11.
R. P. Nargund, M. Ruenz, B. J. Sargent, I. K. Sebhat, L. Yet, [22] a) J. P. McCormick, W. Tomasik, M. W. Johnson, Tetrahedron
Merck & Co., Inc., USA, WO 2008/051405, 2008; e) K. David,
A. Greiner, J. Gore, B. Cazes, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3333–
3334; f) T. Takai, T. Yamada, T. Mukaiyama, Chem. Lett. 1991,
1499–1502; g) S. Murahashi, T. Saito, H. Hanaoka, Y. Murak-
Lett. 1981, 22, 607–610; b) G. M. Rubottom, M. A. Vazquez,
D. R. Pelegrina, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 4319–4322; c) S.
Dayan, Y. Bareket, S. Rozen, Tetrahedron 1999, 55, 3657–3664;
d) S. Rozen, Y. Bareket, Chem. Commun. 1996, 627–628.
ami, T. Naota, H. Kumobayashi, S. Akutagawa, J. Org. Chem. [23] T. Matsumoto, M. Ohishi, S. Inoue, J. Org. Chem. 1985, 50,
1993, 58, 2929–2930; h) B. Plietker, J. Org. Chem. 2004, 69, 603–606.
8287–8296; i) K. Chung, S. M. Banik, A. G. De Crisci, D. M. [24] N. Singh, D. G. Lee, Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 599–603.
Pearson, T. R. Blake, J. V. Olsson, A. J. Ingram, R. N. Zare,
R. M. Waymouth, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7593–7602.
Received: December 29, 2014
Published Online: March 17, 2015
2964
www.eurjoc.org
© 2015 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Eur. J. Org. Chem. 2015, 2960–2964