ACS Catalysis
Page 6 of 10
1
pe, R. Adv. Synth. Catal.2012, 354, 847-862. (e) Bartoszewicz,
16. (a) Mehta, A.; Thaker, A.; Londhe, V; Nandan, S. R. Appl.
2
3
4
5
6
7
8
9
A.;Marcos, R.; Sahoo, S.; Inge, A.; K.; Zou, X.; Martin-Matute,
B. Chem. - Eur. J.2012, 18, 14510-14519. (f) Berliner, M. A.;
Dubant, S. P. A.; Makowski, T.; Ng, K.; Sitter, B.; Wager, C.;
Zhang, Y. Org. Process Res. Dev.2011, 15, 1052-1062. (g)
Cumpstey, I.; Agrawal, S.; Borbas, E. K.; Martin-Matute, B.
Chem. Commun.2011, 47, 7827-7829. (h) Kawahara, R.; Fujita,
K.; Yamaguchi, R. Adv. Synth. Catal.2011, 353, 1161-1168. (i)
Blank, B.; Kempe, R. J. Am. Chem. Soc.2010, 132, 924-925. (j)
Kawahara, R.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem.
Soc.2010, 132, 15108-15111. (k) Saidi, O.; Blacker, A. J.; Farah,
M. M.; Marsden, S. P.; Williams, J. M. J. Kawahara, R.; Fujita,
K.; Yamaguchi, R. Chem. Commun.2010, 46, 1541-1543. (l)
Michlik, S.; Kempe, R.Chem. - Eur. J.2010, 16, 13193-13198.
(m) Blank, B.; Michlik, S.; Kempe, R. Chem. - Eur. J.2009, 15,
3790-3799. (n) Blank, B.; Michlik, S.; Kempe, R. Adv. Synth.
Catal.2009, 351, 2903-2911. (o) Gnanamgari, D.; Sauer, E. L.
O.; Schley, N. D.; Butler, C.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H.
Organometallics2009, 28, 321-325. (p) Prades, A.; Corberán,
R.; Poyatos, M.; Peris, E. Chem. - Eur. J.2008, 14, 11474-
11479.(q) Fujita, K.; Enoki, Y.; Yamaguchi, R. Tetrahe-
dron2008, 64, 1943-1954. (r) Blank, B.; Madalska, M.; Kempe,
R. Adv. Synth. Catal.2008, 350, 749-758. (s) Fujita, K.; Fujii, T.;
Yamaguchi, R. Org. Lett.2004, 6, 3525-3528. (t) Fujita, K.;
Yamamoto, K.; Yamaguchi, R. Org. Lett.2002, 4, 2691-2694.
10. (a) Yang, Y.; Qin,A.; Zhao, K.; Wang, D.; Shi, X. Adv. Synth.
Catal.2016, 358, 1433-1439. (b) Corma, A.; Navas, J.; Sabater,
M. J. Chem. – Eur. J.2012, 18, 14150-14156. (c) Zotova, N.;
Roberts, F. J.; Kelsall, G. H.; Jessiman, A. S.; Hellgardt, K.; Hii,
K. M. Green Chem.2012, 14, 226-232. (d) Ishida, T.; Takamura,
R.; Takei, T.; Akita, T.; Haruta, M. Appl. Catal., A2012, 413,
261-266. (e) He, L.; Qian, Y.; Ding, R.-S.; Liu, Y.-M.; He, H.-
Y.; Fan, K.-N. ChemSusChem2012, 5, 621-624. (f) Tang, X.-H.:
He, L.; Liu, Y.-M.; Cao, Y.; He, H.-Y.; Fan, K.-N. Chem. – Eur.
J.2011, 17, 7172-7177. (g) He, L.; Lou, B.; Ni, J.; Liu, Y. M.;
Cao, Y.; He, H. Y.; Fan, K. N. Chem. – Eur. J.2010, 16, 13965-
13969.
Catal., A2014, 478, 241-251. (b) Shimizu, K.-I.; Imaiida, N.;
Kon, K.; Siddiki, S. M. A. H.; Satsuma, A. ACS Catal.2013, 3,
998-1005. (c) Shimizu, K.-I.; Kon, K.; Onodera, W.; Yamazaki,
H.; Kondo, J. N. ACS Catal.2013, 3, 112-117.
17. (a) Quintard, A.; Rodriguez, J. ChemSusChem2016, 9, 28-30. (b)
Zhang, G.; Yin, Z.; Zheng, S. Org. Lett.2016, 18, 300-303. (c)
Roesler, S.; Ertl, M.; Irrgang, T.; Kempe, R. Angew. Chem. Int.
Ed.2015, 54, 15046-15050.
18. (a) Tao, Y.; Feringa, B. L.; Barta, K. ACS Catal.2016, 6, 381-
388. (b) Rawlings, A. J.; Diorazio, L. J.; Wills, M. Org.
Lett.2015, 17, 1086-1089. (c) Pan, H.-J.; Ng. T. W.; Zhao, Y.
Chem. Commun.2015, 51, 11907-11910. (d) Yan, T.; Feringa, B.
L.; Barta, K. Nat. Commun.2014, 5, 5602. (e) Bala, M.; Verma,
P. K.; Sharma, U.; Kumar, N.; Singh, B. Green Chem.2013, 15,
1687-1693. (f) Zhao, Y.; Foo, S. W.; Saito, S. Angew. Chem.
Int. Ed.2011, 50, 3006-3009. (g) Gonzalez-Arellano, C.; Yo-
shida, K.; Luque, R.; Gai, P. L. Green Chem.2010, 12, 1281-
1287.(h) Cui, X.; Shi, F.; Zhang, Y.; Deng, Y. Tetrahedron
Lett.2010, 51, 2048-2051. (i) Jana, U.; Maiti, S.; Biswas, S. Tet-
rahedron Lett.2008, 49, 858-862.
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
19. Elangovan, S.; Neumann, J.; Sortais, J.-B.; Junge, K.; Darcel, C.;
Beller, M. Nat.Commun.2016, 7, 12641.
20. Abdukader, A.; Jin, H.; Cheng, Y.; Zhu, C.Tetrahedron
Lett.2014, 55, 4172-4174.
21. For mechanistic studies on ruthenium-catalyzed N-alkylation of
amines, see: (a) Nova, A.; Balcells, D.; Schley, N. D.;
Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. Organometal-
lics2010, 29, 6548-6558. For studies on iridium-catalyzed N-
alkylation of amines, see: (b) Bartoszewicz, A.; Miera, G. G.;
Marcos, R.; Norrby, P.-O.; Matín-Matute, B. ACS Catal.2015, 5,
3704-3716. (c) Zhao, G.-M.; Liu, H.-L.; Huang, X.-R.; Zhang,
D.-D.; Yang, X. RSC Adv.2015, 5, 22996-23008. (d) Fristrup, P.;
Tursky, M.; Madsen, R. Org. Biomol. Chem.2012, 10, 2569-
2577. (e) Balcells, D.; Nova, A.; Clot, E.; Gnanamgari, D.; Crab-
tree, R. H.; Eisenstein, O. Organometallics2008, 27, 2529-2535.
For mechanistic studies on N-alkylation using other metals, see
ref. 12a, 15c, and: (f) Zhao, G.-M; Liu, H.-L.; Zhang, D.-D.;
Huang, X.-R.; Yang, X. ACS Catal.2014, 4, 2231-2240. (g) Cui,
X.; Shi, F.; Tse, M. K.; Gördes, D.; Thurow, K.; Beller, M.;
Deng, Y. Adv. Synth. Catal.2009, 351, 2949-4958.
22. For mechanistic studies on C‒C bond formation via the hydro-
gen borrowing strategy, see: (a) Song, C.; Qu, S.; Tao, Y.; Dang,
Y.; Wang, Z.-X. ACS Catal.2014, 4, 2854-2865. (b) Chan, L. K.
M.; Poole, D. L.; Shen, D.; Healy, M. P.; Donohoe, T. J. Angew.
Chem. Int. Ed.2014, 53, 761-765. (c) Burling, S.; Paine, B. M.;
Nama, D.; Brown, V. S.; Mahon, M. F.; Prior, T. J.; Pregosin, P.
S.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc.2007,
129, 1987-1995. For reviews of C-alkylation via the hydrogen
borrowing strategy, see: (d) Huang, F.; Liu, Z.; Y, Z. Angew.
Chem. Int. Ed.2016, 55, 862-875. (e) Ketcham, J. M.; Shin, I.;
Montgomery, T. P.; Krische, M. J. Angew. Chem. Int. Ed.2014,
53, 9142-9150. (f) Obora, Y. ACS Catal.2014, 4, 3972-3981. (d)
Guillena, G.; Ramόn, D. J.; Yus, M. Angew. Chem. Int. Ed.2007,
46, 2358-2364.
23. (a) Conley, B. L.; Williams, T. J. Comments Inorg. Chem.2012,
32, 195-218. (b) Zhang, X.; Kam, L.; Trerise, R.; Williams, T. J.
Acc. Chem. Res, 2017, in press.
24. (a) Dowson, G. R. M.; Haddow, M. F.; Lee, J.; Wingad, R. L.;
Wass, D. F. Angew. Chem. Int. Ed.2013, 52, 9005-9008. (b)
Baumann, W.; Spannenberg, A.; Pfeffer, J.; Haas, T.;
Köckritz,A.; Martin, J.; Deutsch, J. Chem. Eur. J.2013, 19,
17702-17706.
25. Celaje, J. J. A.; Lu, Z.; Kedzie, E. A.; Terrile, N. J.; Lo, J. N.;
Williams, T. J. Nature Commun. 2016,7, 11308.
26. Langer, R.; Gese, A.; Gesevicius, D.; Jost, M.; Langer, B. R.;
Schneck, F.; Venker, A.; Xu, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2015,
696-705.
11. (a) Liu, H.; Chuah, G.-K.; Jaenicke, S. J. Catal.2012, 292, 130-
137. (b) Cui,X.; Zhang, Y.; Shi, F.; Deng, Y. Chem. – Eur.
J.2011, 17, 1021-1028. (c) Shimizu, K.; Nishimura, M.; Satsu-
ma, A. ChemCatChem2009, 1, 497-503.
12. (a)Hikawa, H.; Koike, T.; Izumi, K.; Kikkawa, S.; Azumaya, I.
Adv. Synth. Catal.2016, 358, 784-791. (b) Dang, T. T.; Shan, S.
P.; Ramalingam, B.; Seayad, A. M. RSC Adv.2015, 5, 42399-
42406. (c) Ousmane, M.; Perrussel, G.; Yan, Z.; Clacens, J.-M.;
de Campo, F.; Pera-Titus, M. J. Catal.2014, 309, 439-452. (d)
Dang, T. T.; Ramalingam, B.; Shan, S. P.; Seayad, A. M. ACS
Catal.2013, 3, 2536-2540. (e) Shiraishi, Y.; Fujiwara, K.;
Sugano, Y.; Ichikawa, S.; Hirai, T. ACS Catal.2013, 3, 312-320.
(f) Martinez-Asencio, A.; Yus, M.; Ramon, D. J. Synthesis2011,
3730-3740. (g) Zhang, Y. Q. X.; Cui, X.; Shi, F.; Deng, Y. Tet-
rahedron Lett.2011, 52, 1334-1338. (h) Corma, A.; Rόdenas, T.;
Sabater, M. J. Chem. – Eur. J.2010, 16, 254-260.
13. Satyanarayana, P.; Reddy, G. M.; Maheswaran, H.; Kantam, M.
L. Adv. Synth. Catal.2013, 355, 1859-1867.
14. (a) Bertoli, M.; Choualeb, A.; Lough, A. J.; Moore, B.; Spasyuk,
D.; Gusev, D. G. Organometallics2011, 30, 3479-3482. (b) Buil,
M. L.; Esteruelas,M. A.; Herrero, J.; Izquierdo,S.;Pastor, I. M.;
Yus, M. ACS Catal.2013, 3, 2072-2075.
15. (a) Santoro, F.; Psaro, R.; Ravasio, N.; Zaccheria, F. RSC
Adv.2014, 4, 2596-2600.(b) Dixit, M.; Mishra, M.; Joshi, P. A.;
Shah, D. O. Catal. Commun.2013, 33, 80-83. (c) Martinez-
Asencio, A.; Ramόn, D. J.; Yus, M. Tetrahedron2011, 67, 3140-
3149. (d) Likhar, P. R.; Arundhathi, R.; Kantam, M. L.; Prathi-
ma, P. S. Eur. J. Org. Chem.2009, 31, 5383-5389. (e) Shi, F.;
Tse, M. K.; Cui, X.; Gördes, D.; Michalik, D.; Thurow, K.;
Deng, Y.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed.2009, 48, 5912-
5915.
ACS Paragon Plus Environment