Communications
Luedtke, E. A. Harker, A. Schepartz, J. Am. Chem. Soc. 2005,
Tetrahedron 2003, 59, 8365; C. Dolain, A. Grꢀlard, M. Laguerre,
H. Jiang, V. Maurizot, I. Huc, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6135; C.
Dolain, J.-M. Lꢀger, N. Delsuc, H. Gornitzka, I. Huc, Proc. Natl.
Acad. Sci. USA 2005, 102, 16146.
127, 14584; J. K. Murray, B. Farooqi, J. D. Sadowsky, M. Scalf,
W. A. Freund, L. M. Smith, J. D. Chen, S. H. Gellman, J. Am.
Chem. Soc. 2005, 127, 13271; O. M. Stephens, S. Kim, B. D.
Welch, M. E. Hodsdon, M. S. Kay, A. Schepartz, J. Am. Chem.
Soc. 2005, 127, 13126.
[15] E. R. Gillies, C. Dolain, J.-M. Lꢀger, I. Huc, J. Org. Chem. 2006,
71, 7931.
[6] P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones,
A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E.
Cohen, R. N. Zuckermann, E. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci.
USA 1998, 95, 4309; K. Kirshenbaum, A. E. Barron, R. E.
Goldsmith, P. Armand, E. K. Bradley, K. T. V. Truong, K. A.
Dill, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA
1998, 95, 4303; C. W. Wu, T. J. Sanborn, R. N. Zuckermann,
A. E. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2958.
[7] J. A. Patch, A. E. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12092.
[8] J. E. Murphy, T. Uno, J. D. Hamer, F. E. Cohen, V. Dwarki, R. N.
Zuckermann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 1517.
[9] T. Hara, S. R. Durell, M. C. Myers, D. H. Appella, J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 1995.
[10] J. V. Schreiber, J. Frackenpohl, F. Moser, T. Fleischmann,
H. P. E. Kohler, D. Seebach, ChemBioChem 2002, 3, 424; J.
Frackenpohl, P. I. Arvidsson, J. V. Schreiber, D. Seebach,
ChemBioChem 2001, 2, 445; S. M. Miller, R. J. Simon, S. Ng,
R. N. Zuckermann, J. M. Kerr, W. H. Moos, Bioorg. Med. Chem.
Lett. 1994, 4, 2657.
[11] D. H. Liu, S. Choi, B. Chen, R. J. Doerksen, D. J. Clements, J. D.
Winkler, M. L. Klein, W. F. DeGrado, Angew. Chem. 2004, 116,
1178; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1158; G. N. Tew, D. H. Liu,
B. Chen, R. J. Doerksen, J. Kaplan, P. J. Carroll, M. L. Klein,
W. F. DeGrado, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5110; S.
Choi, D. J. Clements, V. Pophristic, I. Ivanov, S. Vemperala, J. S.
Bennett, M. L. Klein, J. D. Winkler, W. F. DeGrado, Angew.
Chem. 2005, 117, 6843; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6685; L.
Arnt, K. Nusslein, G. N. Tew, J. Polym. Sci. Part A-1 2004, 42,
3860.
[16] N. Delsuc, J.-M. Lꢀger, S. Massip, I. Huc, Angew. Chem. 2007,
119, 218; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 214.
[17] B. Gong, Chem. Eur. J. 2001, 7, 4336; L. Yuan, H. Zeng, K.
Yamato, A. R. Sanford, W. Feng, H. S. Atreya, D. K. Suku-
maran, T. Szyperski, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
16528; J. Zhu, R. D. Parra, H. Zeng, E. Skrzypczak-Jankun,
X. C. Zeng, B. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4219; Y.
Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 1997,
119, 10587; Y. Hamuro, S. J. Geib, A. D. Hamilton, J. Am. Chem.
Soc. 1996, 118, 7529.
[18] E. A. Goun, T. H. Pillow, L. R. Jones, J. B. Rothbard, P. A.
Wender, ChemBioChem 2006, 7, 1497; N. Umezawa, M. A.
Gelman, M. C. Haigis, R. T. Raines, S. H. Gellman, J. Am. Chem.
Soc. 2002, 124, 368; Y. A. Fillon, J. P. Anderson, J. Chmielewski,
J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11798; T. B. Potocky, A. K. Menon,
S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3686; E. L. Snyder,
S. F. Dowdy, Pharm. Res. 2004, 21, 389; D. J. Mitchell, D. T. Kim,
L. Steinman, C. G. Fathman, J. B. Rothbard, J. Pept. Res. 2000,
56, 318; J. L. Zaro, T. E. Rajapaksa, C. T. Okamoto, W.-C. Shen,
Mol. Pharm. 2006, 3, 181.
[19] L. Ghosez, B. Haveaux, H. G. Viehe, Angew. Chem. 1969, 81,
468; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 454.
[20] G. Malich, B. Markovic, C. Winder, Toxicology 1997, 124, 179.
[21] N. Malik, R. Wiwattanapatapee, R. Klopsch, K. Lorenz, H. Frey,
J. W. Weener, E. W. Meijer, W. Paulus, R. Duncan, J. Controlled
Release 2000, 65, 133; D. Sgouras, R. Duncan, J. Mater. Sci.
Mater. Med. 1990, 1, 61; G. Carreꢁo-Gꢂmez, R. Duncan, Int. J.
Pharm. 1997, 148, 231; Y.-B. Lim, S.-M. Kim, H. Suh, J.-S. Park,
Bioconjugate Chem. 2002, 13, 952.
[12] J. T. Ernst, J. Becerril, H. S. Park, H. Yin, A. D. Hamilton,
Angew. Chem. 2003, 115, 553; Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42,
535.
[13] V. Berl, I. Huc, R. G. Khoury, M. J. Krische, J.-M. Lehn, Nature
2000, 407, 720; V. Berl, I. Huc, R. G. Khoury, J.-M. Lehn, Chem.
Eur. J. 2001, 7, 2810; V. Berl, I. Huc, R. G. Khoury, J.-M. Lehn,
Chem. Eur. J. 2001, 7, 2798.
[22] While the reasons are not yet well understood, the aspect ratio of
nanomaterials is believed to have an important influence on
toxicity. See: A. Magrez, S. Kasas, V. Salicio, N. Pasquier, J. W.
Seo, M. Celio, S. Catsicas, B. Schwaller, L. Forrꢂ, Nano Lett.
2006, 6, 1121.
[23] D. Y. Kwoh, C. C. Coffin, C. P. Lollo, J. Jovenal, M. G. Banaszc-
zyk, P. Mullen, A. Phillips, A. Amini, J. Fabrycki, R. M.
Bartholomew, S. W. Brostoff, D. J. Carlo, Biochim. Biophys.
Acta 1999, 1444, 171.
[14] H. Jiang, J.-M. Lꢀger, I. Huc, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3448;
H. Jiang, J.-M. Lꢀger, C. Dolain, P. Guionneau, I. Huc,
ꢀ 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4081 –4084