3
004
M. Moreno-Mañas et al.
LETTER
References and Notes
(16) GLC-MS analyses of two different samples of commercially
available P(t-Bu) showed that they contained mixtures of
3
th
(
1) Deceased on 20 February 2006.
P(t-Bu) , OP(t-Bu) , and OP(t-Bu) OH.
3
3
2
(
2) For reviews, see: (a) Suzuki, A.; Miyaura, N. Chem. Rev.
(
(
17) Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989.
18) (a) Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem.
Soc. 1998, 120, 9722. (b) Liu, S.-Y.; Choi, M. J.; Fu, G. C.
Chem. Commun. 2001, 2408. (c) Hu, Q.-S.; Lu, Y.; Tang,
Z.-Y.; Yu, H.-B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2856.
1995, 95, 2457. (b) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999,
576, 147. (c) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 83.
(
3) (a) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41,
176. (b) Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord.
4
Chem. Rev. 2004, 248, 2283.
(d) Johannsen, M.; Jensen, J. F. Org. Lett. 2003, 5, 3025.
(4) For a review, see: Farina, V. Adv. Synth. Catal. 2004, 346,
(
19) See references of Suzuki coupling on aryl chlorides cited in
review articles ref. 3a,b and 4. For some recent references of
Suzuki coupling on heteroaryl chlorides, see: (a) Zapf, A.;
Kackstell, R.; Rataboul, F.; Riermeier, T.; Monsees, A.;
Fuhrmann, C.; Shaikh, N.; Dingerdissen, U.; Beller, M.
Chem. Commun. 2004, 38. (b) Khanapure, S. P.; Garvey, D.
S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5283. (c) Barder, T. E.;
Buchwald, S. L. Org. Lett. 2004, 6, 2649. (d) Flaherty, A.;
Trunkfield, A.; Barton, W. Org. Lett. 2005, 7, 4975.
1553.
(
5) For reviews, see: (a) Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.;
Sebastián, R. M.; Vallribera, A.; Roglans, A. Arkivoc 2004,
(
iv), 109. (b) Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.; Sebastián, R.
M.; Vallribera, A.; Roglans, A. J. Organomet. Chem. 2004,
89, 3669.
6
(
(
6) Cortés, J.; Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R. Eur. J. Org.
Chem. 2000, 239.
7) (a) Blanco, B.; Mehdi, A.; Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.;
Reyé, C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8789. (b) Blanco, B.;
Brissart, M.; Moreno-Mañas, M.; Pleixats, R.; Mehdi, A.;
Reyé, C.; Bouquillon, S.; Hénin, F.; Muzart, J. Appl. Catal.,
A 2006, 297, 117.
(
e) Konovets, A.; Penciu, A.; Framery, E.; Percina, N.;
Goux-Henry, C.; Sinou, D. Tetrahedron Lett. 2005, 46,
3205. (f) Dawood, K. M.; Kirschning, A. Tetrahedron 2005,
61, 12121. (g) Guram, A. S.; King, A. O.; Allen, J. G.;
Wang, X.; Schenkel, L. B.; Chan, J.; Bunel, E. E.; Faul, M.
(
(
8) (a) Estrine, B.; Blanco, B.; Bouquillon, S.; Hénin, F.;
Moreno-Mañas, M.; Muzart, J.; Pena, C.; Pleixats, R.
Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7055. (b) Moreno-Mañas, M.;
Pleixats, R.; Spengler, J.; Chevrin, C.; Estrine, B.;
Bouquillon, S.; Hénin, F.; Muzart, J.; Pla-Quintana, A.;
Roglans, A. Eur. J. Org. Chem. 2003, 274.
M.; Larsen, R. D.; Martinelli, M. J.; Reider, P. J. Org. Lett.
2006, 8, 1787. (h) Deeken, S.; Proch, S.; Casini, E.; Braun,
H. F.; Mechtler, C.; Marschner, C.; Motz, G.; Kempe, R.
Inorg. Chem. 2006, 45, 1871.
(
(
(
(
20) Gómez Andreu, M.; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Commun.
2
000, 2475.
21) Grosse, A. V.; Mavity, J. M.; Ipatieff, V. N. J. Org. Chem.
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22) Olah, G. A.; Arvanaghi, M.; Vankar, Y. D. J. Org. Chem.
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23) Gomberg, M.; Bachmann, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1924, 46,
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9) Masllorens, J.; Moreno-Mañas, M.; Pla-Quintana, A.;
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1
(
(
(
10) Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Goggiamani, A.; Moreno-Mañas,
M.; Vallribera, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5537.
1
11) Llobet, A.; Masllorens, E.; Rodríguez, M.; Roglans, A.;
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12) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
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25) Wardner, C. A.; Lowy, A. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 2510.
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29) Wenkert, E.; Hanna, J. M.; Leftin, M. H.; Michelotti, E. L.;
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14) Cerezo, S.; Cortés, J.; López-Romero, J. M.; Moreno-
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(
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(
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Mañas, M.; Parella, T.; Pleixats, R.; Torrejón, J.; Vallribera,
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Roglans, A.; Vicente de Julián-Ortiz, J.; Moreno-Mañas, M.;
Parella, T.; Benet-Buchholz, J.; Solans, X. Chem. Eur. J.
(
(
(
2005, 11, 2689.
6, 1437.
Synlett 2006, No. 18, 3001–3004 © Thieme Stuttgart · New York