Organometallics
Article
R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2937. (c) Lam, P. Y. S.; Clark, C. G.;
Saubern, S.; Adams, J.; Winters, M. P.; Chan, D. M. T.; Combs, A.
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2941.
(11) (a) King, A. E.; Ryland, B. L.; Brunold, T. C.; Stahl, S. S.
Organometallics 2012, 31, 7948. (b) Vantourout, J. C.; Miras, H. N.;
Isidro-Llobet, A.; Sproules, S.; Watson, A. J. B. J. Am. Chem. Soc. 2017,
139, 4769. (c) Garnier, T.; Sakly, R.; Danel, M.; Chassaing, S.; Pale, P.
Synthesis 2017, 49, 1223.
ASSOCIATED CONTENT
* Supporting Information
The Supporting Information is available free of charge on the
■
S
Additional graphics and tables; characterization of
isolated coupling products (PDF)
(12) El-Zoghbi, I.; Verguet, E.; Oguadinma, P. O.; Schaper, F. Inorg.
Chem. Commun. 2010, 13, 529.
Accession Codes
(13) (a) Routaray, A.; Nath, N.; Maharana, T.; Sahoo, P. K.; Das, J.
P.; Sutar, A. K. J. Chem. Sci. 2016, 128, 883. (b) Cho, J.; Nayab, S.;
Jeong, J. H. Polyhedron 2016, 113, 81. (c) Sun, J.; Shi, W.; Chen, D.;
Liang, C. J. Appl. Polym. Sci. 2002, 86, 3312.
(14) Baumeister, J. M.; Alberto, R.; Ortner, K.; Spingler, B.; August
Schubiger, P.; Kaden, T. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4143.
(15) Bowmaker, G. A.; Lim, K. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Z.
Naturforsch., B 2004, 59b, 1264.
lographic data for this paper. These data can be obtained free of
Cambridge Crystallographic Data Centre, 12 Union Road,
Cambridge CB2 1EZ, UK; fax: +44 1223 336033.
AUTHOR INFORMATION
Corresponding Author
(16) Collman, J. P.; Zhong, M.; Zhang, C.; Costanzo, S. J. Org. Chem.
2001, 66, 7892.
■
(17) Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 1381.
(18) Antilla, J. C.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2001, 3, 2077.
(19) (a) Quach, T. D.; Batey, R. A. Org. Lett. 2003, 5, 4397.
(b) Chiang, G. C. H.; Olsson, T. Org. Lett. 2004, 6, 3079. (c) Kabalka,
G. W.; Zhou, L.-L. Lett. Org. Chem. 2006, 3, 320. (d) McGarry, K. A.;
Duenas, A. A.; Clark, T. B. J. Org. Chem. 2015, 80, 7193. (e) Bao, J.;
Tranmer, G. K. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 654. (f) Roy, S.; Sarma, M.
J.; Kashyap, B.; Phukan, P. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2016,
52, 1170. (g) Rucker, R. P.; Whittaker, A. M.; Dang, H.; Lalic, G.
Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3953.
ORCID
Notes
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
■
The assistance of Dr. Thierry Maris with X-ray diffraction
studies is appreciated gratefully. This work was supported by
NSERC (RGPIN-2016-04953) and FQRNT (Centre in green
chemistry and catalysis).
(20) Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108,
3054.
(21) (a) Combs, A. P.; Tadesse, S.; Rafalski, M.; Haque, T. S.; Lam,
P. Y. S. J. Comb. Chem. 2002, 4, 179. (b) Yu, X.-Q.; Yamamoto, Y.;
Miyaura, N. Chem. - Asian J. 2008, 3, 1517. (c) Benard, S.; Neuville, L.;
Zhu, J. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2010, 46, 3393.
(d) Debreczeni, N.; Fodor, A.; Hell, Z. Catal. Lett. 2014, 144, 1547.
(e) Vantourout, J. C.; Law, R. P.; Isidro-Llobet, A.; Atkinson, S. J.;
Watson, A. J. B. J. Org. Chem. 2016, 81, 3942.
(22) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400.
(23) (a) Liu, B.; Liu, B.; Zhou, Y.; Chen, W. Organometallics 2010,
29, 1457. (b) Kaboudin, B.; Abedi, Y.; Yokomatsu, T. Eur. J. Org.
Chem. 2011, 2011, 6656.
REFERENCES
■
(1) McGeachin, S. G. Can. J. Chem. 1968, 46, 1903.
(2) Bourget-Merle, L.; Lappert, M. F.; Severn, J. R. Chem. Rev. 2002,
102, 3031.
(3) Johnson, L. K.; Killian, C. M.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc.
1995, 117, 6414.
(4) (a) Hong, S.; Gupta, A. K.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2009, 48,
6323. (b) Aboelella, N. W.; Gherman, B. F.; Hill, L. M. R.; York, J. T.;
Holm, N.; Young, V. G.; Cramer, C. J.; Tolman, W. B. J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 3445.
(24) Nishiura, K.; Urawa, Y.; Soda, S. Adv. Synth. Catal. 2004, 346,
1679.
(5) (a) Salvador, T. K.; Arnett, C. H.; Kundu, S.; Sapiezynski, N. G.;
Bertke, J. A.; Raghibi Boroujeni, M.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc.
(25) Tromp, M.; van Strijdonck, G. P. F.; van Berkel, S. S.; van den
Hoogenband, A.; Feiters, M. C.; de Bruin, B.; Fiddy, S. G.; van der
Eerden, A. M. J.; van Bokhoven, J. A.; van Leeuwen, P. W. N. M.;
Koningsberger, D. C. Organometallics 2010, 29, 3085.
(26) King, A. E.; Brunold, T. C.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 5044.
(27) van Berkel, S. S.; van den Hoogenband, A.; Terpstra, J. W.;
Tromp, M.; van Leeuwen, P. W. N. M.; van Strijdonck, G. P. F.
Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7659.
2016, 138, 16580. (b) Jang, E. S.; McMullin, C. L.; Kaß, M.; Meyer,
̈
K.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10930.
(c) Wiese, S.; Badiei, Y. M.; Gephart, R. T.; Mossin, S.; Varonka, M. S.;
Melzer, M. M.; Meyer, K.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew.
Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8850.
(6) Park, K.-H.; Bradley, A. Z.; Thompson, J. S.; Marshall, W. J. Inorg.
Chem. 2006, 45, 8480.
(7) (a) Whitehorne, T. J. J.; Schaper, F. Can. J. Chem. 2014, 92, 206.
(b) Whitehorne, T. J. J.; Schaper, F. Inorg. Chem. 2013, 52, 13612.
(c) Whitehorne, T. J. J.; Schaper, F. Chem. Commun. (Cambridge, U.
K.) 2012, 48, 10334. (d) Fortun, S.; Daneshmand, P.; Schaper, F.
Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 13669.
(8) (a) Azoulay, J. D.; Rojas, R. S.; Serrano, A. V.; Ohtaki, H.;
Galland, G. B.; Wu, G.; Bazan, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48,
1089. (b) Scheuermann, M. L.; Luedtke, A. T.; Hanson, S. K.; Fekl, U.;
Kaminsky, W.; Goldberg, K. I. Organometallics 2013, 32, 4752.
(c) Holze, P.; Corona, T.; Frank, N.; Braun-Cula, B.; Herwig, C.;
Company, A.; Limberg, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 2307.
(d) Yokota, S.; Tachi, Y.; Itoh, S. Inorg. Chem. 2002, 41, 1342.
(e) Camp, C.; Arnold, J. Dalton Trans. 2016, 45, 14462.
(28) Tye, J. W.; Weng, Z.; Johns, A. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J.
F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9971.
(29) Budzelaar, P. H. M.; Moonen, N. N. P.; de Gelder, R.; Smits, J.
M. M.; Gal, A. W. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2000, 753.
(30) El-Zoghbi, I.; Ased, A.; Oguadinma, P. O.; Tchirioua, E.;
Schaper, F. Can. J. Chem. 2010, 88, 1040.
(31) APEX2, release 2.1−0; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2006.
(32) SAINT, version 7.34a; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2005.
(33) Sheldrick, G. M. SADABS; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2004.
(34) Sheldrick, G. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. 2015, 71, 3.
(35) Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr.
2008, 64, 112.
(9) Rajendran, N. M.; Reddy, N. D. Polyhedron 2014, 72, 27.
(10) (a) Chan, D. M. T.; Monaco, K. L.; Wang, R.-P.; Winters, M. P.
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2933. (b) Evans, D. A.; Katz, J. L.; West, T.
H
Organometallics XXXX, XXX, XXX−XXX