10.1002/adsc.201800773
Advanced Synthesis & Catalysis
1508; d) O. Afzal, S. Kumar, M. R. Haider, M. R. Ali,
R. Kumar, M. Jaggi, S. Bawa, Eur. J. Med. Chem. 2015,
97, 871-910.
Kurth, Org. Lett. 2013, 15, 4492-4495; d) R. Kumar, R.
K. Arigela, S. Samala, B. Kundu, Chem, Eur. J. 2015,
21, 18828-18833; e) S. J. Gharpure, S. K.Nanda, P. A.
Adate, Y. G. Shelke, J. Org. Chem. 2017, 82, 2067-
2080; f) X.-F. Mao, X.-P. Zhu, D.-Y. Li, P.-N. Liu, J.
Org. Chem. 2017, 82, 7032-7039; g) R. Yi, X. Li, B.
Wan, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 875-880.
[2] For selected examples, see: a) D. E. Bierer, L. G.
Dubenko, P. Zhang, Q. Lu, P. A. Imbach, A. W.
Garofalo, P. W. Phuan, D. M. Fort, J. Litvak, R. E.
Gerber, B. Sloan, J. Luo, R. Cooper, G. M. Reaven, J.
Med. Chem. 1998, 41, 2754-2764; b) Y. O. Boahen, J.
Mann, Chem. Nat. Compd. 2014, 50, 494-497.
[9] For selected examples, see: a) J. Zhang, C. W. Chang, J.
Org. Chem. 2009, 74, 685-695; b) Y.-Y. Xie, Y.-C.
Wang, H.-E. Qu, X.-C. Tan, H.-S. Wang, Y.-M. Pan,
Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3347-3355; c) K. Suman,
L. Srinu, S. Thennarasu, Org. Lett. 2014, 16, 3732-
3735; d) D. S. Reddy, W. R. Judd, J. Aubé, Org. Lett.
2003, 5, 3899-3902; e) J. M. Mahoney, C. R. Smith, J.
N. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1354-1355;
f) J. N. Johnston, H. Muchalski, T. L. Troyer, Angew.
Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2290-2298; g) S. Bräse, C. Gil,
K. Knepper, V. Zimmermann, Angew. Chem. Int. Ed.
2005, 44, 5188-5240.
[3] For selected examples, see: a) J. Wiesner, R. Ortmann,
H. Jomaa, M. Schlitzer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl.
2003, 42, 5274-5293; b) H. H. Li, H. Huang, X. H.
Zhang, X. M. Luo, L. P. Lin, H. L. Jiang, J. Ding, K. X.
Chen, H. Liu, Acta Pharmacol. Sin. 2008, 29, 1529-
1538; c) P. Jones, S. Altamura, R. De Francesco, O. G.
Paz, O. Kinzel, G. Mesiti, E. Monteagudo, G. Pescatore,
M. Rowley, M. Verdirame, C. Steinkuhler, J. Med.
Chem. 2008, 51, 2350-2353; d) S. Eswaran, A. V.
Adhikari, R. Ajay Kumar, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45,
957-966; e) R. Abbas, B. A. Hug, C. Leister, M. E.
Gaaloul, S. Chalon, D. Sonnichsen, Cancer Chemother.
Pharmacol. 2012, 69, 221-227.
[10] For reviews on reactions of azides: D. Huang, G. Yan,
Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1600-1619.
[11] X. Zhang, G. Dhawan, A. Muthengi, S. Liu, W.
Wang, M. Legris, W. Zhang, Green Chem. 2017, 19,
3851-3855.
[4] For selected examples, see: a) R. G. Glushkov, N. K.
Davydova, Pharm. Chem. J. 1992, 26, 325-337; b) H.
Detert, J. Letessier, Synthesis 2011, 290-296.
[12] S. Messaoudi, J.-D. Brion, M. Alami, Adv. Synth.
Catal. 2010, 352, 1677-1687.
[5] a) H. E. Baumgarten, J. L. Saylor, J. Am. Chem. Soc.
1957, 79, 1502-1505; b) K. S. Sharma, S. Kumari, R. P.
Singh, Synthesis 1981, 316-318; c) M.-C. Yan, Z. Tu, C.
Lin, S. Ko, J. Hsu, C.-F. Yao, J. Org. Chem. 2004, 69,
1565-1570; d) R. Ballini, G. Bosica, D. Fiorini, A.
Palmieri, Green Chem. 2005, 7, 825-827; e) J. Marco-
Contelles, E. Perez-Mayoral, A. Samadi, C. Carreiras
Mdo, E. Soriano, Chem. Rev. 2009, 109, 2652-2671.
[13] For selected examples, see: a) D. Amantini, F.
Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, E. Zunino, L.
Vaccaro, J. Org. Chem. 2005, 70, 6526-6529; b) S.
Sengupta, H. Duan, W. Lu, J. L. Petersen, X. Shi, Org.
Lett. 2008, 10, 1493-1496; c) X. J. Quan, Z. H. Ren, Y.
Y. Wang, Z. H. Guan, Org. Lett. 2014, 16, 5728-5731;
d) Y. C. Wang, Y. Y. Xie, H. E. Qu, H. S. Wang, Y. M.
Pan, F. P. Huang, J. Org. Chem. 2014, 79, 4463-4469;
e) N. T. Patil, V. S. Raut, V. S. Shinde, G. Gayatri, G.
N. Sastry, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5530-5535; f) N. T.
Patil, V. S. Raut, J. Org. Chem. 2010, 75, 6961-6964;
g) X. Y. Liu, P. Ding, J. S. Huang, C. M. Che, Org.
Lett. 2007, 9, 2645-2648; h) H. Li, C. Wang, H. Huang,
X. Xu, Y. Li, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1108-1111.
[6] a) X. F. Cai, M. W. Chen, Z. S. Ye, R. N. Guo, L. Shi,
Y. Q. Li, Y. G. Zhou, Chem. Asian. J. 2013, 8, 1381-
1385; b) D. Mao, J. Tang, W. Wang, S. Wu, X. Liu, J.
Yu, L. Wang, J. Org. Chem. 2013, 78, 12848-12854; c)
A. H. Li, E. Ahmed, X. Chen, M. Cox, A. P. Crew, H.
Q. Dong, M. Jin, L. Ma, B. Panicker, K. W. Siu, A. G.
Steinig, K. M. Stolz, P. A. Tavares, B. Volk, Q. Weng,
D. Werner, M. J. Mulvihill, Org. Biomol. Chem. 2007,
5, 61-64.
[14] For reviews on quindoline synthesis: T. Kaufman, M.
Méndez, A. Bracca, Synthesis 2018, 50, 1417-1429.
[7] a) Y. Chen, G. Nie, Q. Zhang, S. Ma, H. Li, Q. Hu, Org.
Lett. 2015, 17, 1118-1121; b) Q. Hu, Y. Liu, X. Deng,
Y. Li, Y. Chen, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1689-
1693; c) Y. Liu, G. Nie, Z. Zhou, L. Jia, Y. Chen, J.
Org. Chem. 2017, 82, 9198-9203; d) X. Deng, X. Lei,
G. Nie, L. Jia, Y. Li, Y. Chen, J. Org. Chem. 2017, 82,
6163-6171; e) Y. Zhang, Y. Chen, S. Zhou, X. Meng, L.
Jia, Y. Chen, Inorg. Chem. Commun. 2017, 84, 159-
163; f) M. Fan, Y. Liu, Q. Hu, L. Jia, Y. Chen, Eur. J.
Org. Chem. 2016, 2016, 5470-5473; g) Y. Chen, S.
Zhou, S. Ma, W. Liu, Z. Pan, X. Shi, Org. Biomol.
Chem. 2013, 11, 8171-8174.
[15] a) S. W. Yang, M. Abdel-Kader, S. Malone, M. C.
Werkhoven, J. H. Wisse, I. Bursuker, K. Neddermann,
C. Fairchild, C. Raventos-Suarez, A. T. Menendez, K.
Lane, D. G. Kingston, J. Nat. Prod. 1999, 62, 976-983;
b) C. W. Wright, J. Addae-Kyereme, A. G. Breen, J. E.
Brown, M. F. Cox, S. L. Croft, Y. Gokcek, H. Kendrick,
R. M. Phillips, P. L. Pollet, J. Med. Chem. 2001, 44,
3187-3194; c) M. M. Cooper, J. M. Lovell, J. A. Joule,
Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4283-4286; d) D. E. Bierer,
D. M. Fort, C. D. Mendez, J. Luo, P. A. Imbach, L. G.
Dubenko, S. D. Jolad, R. E. Gerber, J. Litvak, Q. Lu, P.
Zhang, M. J. Reed, N. Waldeck, R. C. Bruening, B. K.
Noamesi, R. F. Hector, T. J. Carlson, S. R. King, J.
Med. Chem. 1998, 41, 894-901; e) D. d. S. Bastos, A. C.
Silva, A. L. M. Albert, W. M. R. Barros, G. B. C. A.
[8] For selected examples, see: a) J. R. Donald, S. F.
Martin, Org. Lett. 2011, 13, 852-855; b) J. Hu, Y.
Cheng, Y. Yang, Y. Rao, Chem. Commun. 2011, 47,
10133-10135; c) H. H. Nguyen, T. A. Palazzo, M. J.
5
This article is protected by copyright. All rights reserved.