Organometallics
Article
Evans, J.; L cuyer, C.; Dufaud, V. R.; Quignard, F. O.; Choplin, A. S.;
2001, 40, 214−217. (f) Shaham, N.; Cohen, H.; Meyerstein, D.; Bill,
E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3082−3085.
Basset, J. M. Science 1996, 271, 966−969. (l) Chabanas, M.; Quadrelli,
(18) (a) Irwin, M.; Doyle, L. R.; Kramer, T.; Herchel, R.; McGrady, J.
̈
́
E. A.; Fenet, B.; Coperet, C.; Thivolle-Cazat, J.; Basset, J.-M.; Lesage,
E.; Goicoechea, J. M. Inorg. Chem. 2012, 51, 12301−12312. (b) Zhou,
W.; Desnoyer, A. N.; Bailey, J. A.; Patrick, B. O.; Smith, K. M. Inorg.
Chem. 2013, 52, 2271−2273. (c) Scarborough, C. C.; Sproules, S.;
A.; Emsley, L. Angew. Chem. 2001, 113, 4625−4628.
(3) (a) He, M. Y.; Xiong, G.; Toscano, P. J.; Burwell, R. L.; Marks, T.
J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 641−652. (b) Nicholas, C. P.; Ahn, H.;
Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4325−4331. (c) Ahn, H.;
Nicholas, C. P.; Marks, T. J. Organometallics 2002, 21, 1788−1806.
(4) Conley, M. P.; Delley, M. F.; Siddiqi, G.; Lapadula, G.; Norsic, S.;
Weyhermuller, T.; DeBeer, S.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2011, 50,
̈
12446−12462.
(19) (a) Thomas, B. J.; Noh, S. K.; Schulte, G. K.; Sendlinger, S. C.;
Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 893−902. (b) White, P.
A.; Calabrese, J.; Theopold, K. H. Organometallics 1996, 15, 5473−
5475. (c) Noh, S. K.; Heintz, R. A.; Haggerty, B. S.; Rheingold, A. L.;
Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1892−1893.
(d) MacAdams, L. A.; Kim, W.-K.; Liable-Sands, L. M.; Guzei, I. A.;
Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Organometallics 2002, 21, 952−960.
(e) MacAdams, L. A.; Buffone, G. P.; Incarvito, C. D.; Golen, J. A.;
Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Chem. Commun. 2003, 1164−1165.
(f) MacAdams, L. A.; Buffone, G. P.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L.;
Theopold, K. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1082−1083. (g) Liang,
Y.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L.; Theopold, K. H. Organometallics
1996, 15, 5284−5286. (h) Theopold, K. H. Acc. Chem. Res. 1990, 23,
263−270. (i) Monillas, W. H.; Yap, G. P. A.; Theopold, K. H. Angew.
Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6692−6694.
Monteil, V.; Safonova, O. V.; Coper
2014, 53, 1872−1876.
(5) Delley, M. F.; Conley, M. P.; Coper
805−808.
́
et, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
́
et, C. Catal. Lett. 2014, 144,
(6) (a) Amor Nait Ajjou, J.; Scott, S. L. Organometallics 1997, 16,
86−92. (b) Amor Nait Ajjou, J.; Rice, G. L.; Scott, S. L. J. Am. Chem.
Soc. 1998, 120, 13436−13443.
(7) (a) Tanabe, K. K.; Siladke, N. A.; Broderick, E. M.; Kobayashi, T.;
Goldston, J. F.; Weston, M. H.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Pruski, M.;
Mader, E. A.; Johnson, M. J. A.; Nguyen, S. T. Chem. Sci. 2013, 4,
2483−2489. (b) Lop
J. A.; Jellinek, J. Chem. Eur. J. 2013, 19, 13646−13651. (c) Kraft, S. J.;
Sanchez, R. H.; Hock, A. S. ACS Catal. 2013, 3, 826−830. (d) Kraft, S.
́ ́
ez-Encarnacion, J. M.; Tanabe, K. K.; Johnson, M.
́
J.; Zhang, G.; Childers, D.; Dogan, F.; Miller, J. T.; Nguyen, S. T.;
Hock, A. S. Organometallics 2014, 33, 2517−2522. (e) Tanabe, K. T.;
Ferrandon, M. S.; Siladke, N. A.; Kraft, S. J.; Zhang, G.; Niklas, J.;
Poluektov, O. G.; Lopykinski, S. J.; Bunel, E. E.; Krause, T. R.; Miller,
J. T.; Hock, A. S.; Nguyen, S. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 126,
12251−12254.
(20) Trace amounts of benzene were observed in experiments with 5,
which suggests, though inconclusively, the hydrogenolysis of the Cr
phenyl group in the Bipy derivative and the potential formation of an
inactive, five-coordinate chromium hydride.
(21) (a) Lin, Y.; Finke, R. G. Inorg. Chem. 1994, 33, 4891−4910.
(b) Widegren, J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198,
317−341.
(22) Herwig, W.; Zeiss, H. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6561.
(23) Weston, M. H.; Farha, O. K.; Hauser, B. G.; Hupp, J. T.;
Nguyen, S. T. Chem. Mater. 2012, 24, 1292−1296.
(8) (a) Totten, R. K.; Weston, M. H.; Park, J. K.; Farha, O. K.; Hupp,
J. T.; Nguyen, S. T. ACS Catal. 2013, 3, 1454−1459. (b) Weston, M.
H.; Farha, O. K.; Hauser, B. G.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Chem.
Mater. 2012, 24, 1292−1296.
(9) (a) Albahily, K.; Al-Baldawi, D.; Gambarotta, S.; Koc,̧ E.;
Duchateau, R. Organometallics 2008, 27, 5943−5947. (b) MacAdams,
L. A.; Buffone, G. P.; Incarvito, C. D.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L.;
Theopold, K. H. Chem. Commun. 2003, 1164−1165. (c) Gibson, V.
C.; Spitzmesser, S. K. Chem. Rev. 2003, 103, 283−315. (d) Alzamly, A.;
Gambarotta, S.; Korobkov, I.; Murugesu, M.; Le Roy, J. J. H.;
Budzelaar, P. H. M. Inorg. Chem. 2014, 53, 6073−6081. (e) Smith, K.
M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1023−1021. (f) Britovsek, G.;
Gibson, V. C. Angew. Chem. 1999, 38, 428−447.
(10) (a) Grzybowska, B.; Słoczyn
́
ski, J.; Grabowski, R.; Wcisło, K.;
Kozłowska, A.; Stoch, J.; Zielinski, J. J. Catal. 1998, 178, 687−700.
́
(b) Rajesh, H.; Ozkan, U. S. Ind. Eng. Chem. Res. 1993, 32, 1622−
1630. (c) Wang, S.; Murata, K.; Hayakawa, T.; Hamakawa, S.; Suzuki,
K. Appl. Catal. A: Gen. 2000, 196, 1−8. (d) Fei, H.; Shin, J.; Meng, Y.
S.; Adelhardt, M.; Sutter, J.; Meyer, K.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc.
2014, 136, 4965−4973.
(11) Thomas, T. J.; Brenner, A. J. Mol. Catal. 1983, 18, 197−202.
(12) Kramarz, W.; Kurek, S. S. J. Mol. Catal. 1985, 33, 305−310.
(13) Eisch, J. J.; Alila, J. R. Organometallics 2000, 19, 1211−1213.
(14) Jones, D. J.; Gibson, V. C.; Green, S. M.; Maddox, P. J.; White,
A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11037−11046.
(15) Biphenyl formation due to [CrPh3(THF)3] (1) decomposition
was not observed when the metalation was carried out with THF as
solvent. Fast decomposition of 1, to give biphenyl and a Cr(I) aryl
complex as byproducts, was observed when the metalation was
conducted in aromatic hydrocarbon solvents (e.g., benzene and
toluene). This decomposition could be due to the instability of 1 in
the absence of coordinating solvents such as diethyl ether and THF.
(16) Heintz, R. A.; Ostrander, R. L.; Rheingold, A. L.; Theopold, K.
H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11387−11396.
(17) (a) Bonomo, R. P.; Dibilio, A. J.; Riggi, F. Chem. Phys. 1991,
151, 323−333. (b) Bryliakov, K. P.; Lobanova, M. V.; Talsi, E. P. J.
Chem. Soc.-Dalton Trans. 2002, 2263−2265. (c) Downs, H. H.;
Buchanan, R. M.; Pierpont, C. G. Inorg. Chem. 1979, 18, 1736−1740.
(d) Fiorani, D.; Viticoli, S. Solid State Commun. 1979, 32, 889−892.
(e) Pattison, D. I.; Levina, A.; Davies, M. J.; Lay, P. A. Inorg. Chem.
F
Organometallics XXXX, XXX, XXX−XXX