10.1002/anie.202012658
Angewandte Chemie International Edition
COMMUNICATION
[6]
[7]
a) P. Welch, R. K. Scopes, J. Biotechnol. 1985, 2, 257 – 273; b) J. H.
Sattler, M. Fuchs, K. Tauber, F. G. Mutti, K. Faber, J. Pfeffer, T. Haas,
W. Kroutil, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9156 – 9159; Angew. Chem.
2012, 124, 9290 – 9293; c) M. M. Ahsan, S. Sung, H. Jeon, M. D. Patil,
T. Chung, H. Yun, Catalysts 2018, 8, 4; d) M. M. Ahsan, M. D. Patil, H.
Jeon, S. Sung, T. Chung, H. Yun, Catalysts 2018, 8, 400.
Keywords: Integrated multienzyme catalysis • atom efficiency •
cofactor/co-product recycling • lactams • nylon monomers
[1]
a) J. H. Sattler, M. Fuchs, F. G. Mutti, B. Grischek, P. Engel, J. Pfeffer,
J. M. Woodley, W. Kroutil, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 14153 –
14157; Angew. Chem. 2014, 126, 14377 – 14381; b) S. Schaffer, T. Haas,
Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 752 – 766; c) T. U. Chae, J. H. Ahn,
Y. S. Ko, J. W. Kim, J. A. Lee, E.H. Lee, S. Y. Lee, Metab. Eng. 2020,
58, 2 -16; d) S. Burgener, S. Luo, R. McLean, T. E. Miller, T. J. Erb, Nat.
Catal. 2020, 3, 186 – 192; e) S.Schmidt, C. Scherkus, J. Muschiol, U.
Menyes, T. Winkler, W. Hummel, H. Groger, A. Liese, H. G. Herz, U. T.
Bornscheuer, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 2784 – 2787; Angew.
Chem. 2015, 127, 2825 – 2828; f) J. Muschiol, C. Peters, N. Oberleitner,
M. D. Mihovilovic, U. T. Bornscheuer, F. Rudroff, Chem. Commun. 2015,
a) G. Bellussi, C. Perego, CATTECH 2000, 4, 4 – 16; b) J. Ritz, H. Fuchs,
H. Kieczka, W. C. Moran in Ullmann’s Encycl. Ind. Chem., Wiley-VCH,
Weinheim, 2011, DOI: 10.1002/14356007a05_031.pub2; c) R. P. M. Guit,
D. D. T. Van, L. M. Raamsdonk, (DSM IP Assets B. V.), US
2013/0030146 A1, 2013; d) Y. Fukuda, Y. Sasanuma, ACS Omega 2018,
3, 9544-9555; e) K. S. Kang, Y. K. Hong, Y. J. Kim, J. H. Kim, Fibers
Polym. 2014, 15, 1343-1348.
[8]
[9]
a). M. Schrewe, N. Ladkau, B. Buhler, A. Schmid, Adv. Synth. Catal.
2013, 355, 1693 – 1697; b) J.-W. Song, J.-H. Lee, U. T. Bornscheuer, J.-
B. Park, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1782 –1788; c) D. S. Lee, J. W.
Song, M. Vob, E. Schuiten, R. K. Akula, Y. U. Kwon, U. T. Bornscheuer,
J. B. Park, Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 1359 - 1367; d) M. K. Akhtar, N.
J. Turner, P. R. Jones, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2013, 110, 87 - 92.
S. J. Yeom, M. Kim, K. K. Kwon, Y. Fu, E. Rha, S. H. Park, H. Lee, H.
Kim, D. H. Lee, D. M. Kim, S. G. Lee, Nat. Commun. 2018, 9, 1 - 12.
51, 5798
– 5811; g) F. Rudroff, M. D. Mihovilovic, H. Groger, R.
Snajdrova, H. Iding, U. T. Bornscheuer, Nat. Catal. 2018, 1,12 – 22; h)
F. Wang, J. Zhao, Q. Li, J. Yang, R. Li, J. Min, X. Yu, G. W. Zheng, H. L.
Yu, C. Zhai, C. G. Acevedo-Rocha, L. Ma, A. Li, Nat. Commun. 2020, 11,
1 – 10; i) Z. Zhang, Q. Li, F. Wang, R. J. Li, X. Yu, L. Kang, J. Zhao, A.
Li, Green Chem. 2020, DOI: 10.1039/d0gc02600j.
[2]
a) J. M. Sperl, V. Sieber, ACS Catal. 2018, 8, 2385 – 2396; b) M. M. Lia,
J. H. Schrittwieser, W. Kroutil, Top. Catal. 2019, 62, 1208 – 1217; c) S.
Sung, H. Jeon, S. Sarak, M. -M. Ahsan, M. D. Patil, W. Kroutil, B. G. Kim,
H. Yun, Green Chem. 2018, 20, 4591 – 4595; d) S. Yoon, M. D. Patil, S.
Sarak, H. Jeon, G-. H. Kim, T. P. Khobragade, S. Sung, H. Yun,
ChemCatChem 2019, 11, 1898 – 1902; e) M. D Patil, S. Yoon, H. Jeon,
T. P. Khobragade, S. Sarak, A. D. Pagar, Y. Won, H. Yun, Catalysts,
2019, 9, 600. f) S. Mathew, H. Yun, ACS Catal. 2012, 2, 993 -1001; g) L.
Slabu, J. L. Galman, R. C. Lloyd, N. J. Turner, ACS Catal. 2017, 7, 8263
– 8284; h) F. Guo, P. Berglund, Green Chem. 2017, 19, 333 – 360; i) S.
Wu, R. Snajdrova, J. C. Moore, K. Baldenius, U. T. Bornscheuer, Angew.
Chem. Int. Ed. 2020, 59, DOI: 10.1002/anie.202006648; Angew. Chem.
2020, 132, DOI: 10.1002/ange.202006648; j) B. Hauer, ACS Catal. 2020,
10, 8418 – 8427.
[10] J. Zhang, J. F. Barajas, M. Burdu, G. Wang, E. E. Baidoo, J. D Keasling,
ACS Synth. Biol. 2017, 6, 884 - 890.
[11] S. Herter, S.M. McKenna, A. R. Frazer, S. Leimkuhler, A. J. Carnell, N.
J. Turner, ChemCatChem 2015, 7, 2313 – 2317.
[12] L. Huang, G. V. Sayoga, F. Hollmann, S. Kara, ACS Catal. 2018, 8, 8680
– 8684
[13] a) F. Steffen-Munsberg, C. Vickers, A. Thontowi, S. Schatzle, T.
Tumlirsch, M. S. Humble, H. Land, P. Berglund, U. T. Bornscheuer, M.
Hohne, ChemCatChem 2013, 5, 150 – 153; b) F. Steffen-Munsberg, C.
Vickers, A. Thontowi, S. Schat-zle, T. Meinhardt, M. S. Humble, H. Land,
P. Berglund, U. T. Bornscheuer, M. Hohne, Chemcatchem 2013, 5,154
– 157.
[14] a) E. Romero, J. R. Castellanos, A. Mattevi, M. W. Fraaije, Angew. Chem.
Int. Ed. 2016, 55, 15852 – 15855; Angew. Chem. 2016, 128, 16084 –
16087; b) D. E. T. PazmiÇo, A. Riebel, J. de Lange, F. Rudroff, M. D.
Mihovilovic, M. W. Fraaije, ChemBioChem 2009, 10, 2595 – 2598
[15] D. J. Opperman, M. T. Reetz, ChemBioChem 2010, 11, 2589 – 2596.
[16] C. J. van der Vlugt-Bergmans, M. J. van der Werf, Appl. Environ.
Microbiol. 2001, 67, 733 – 741.
[3]
a) J. Dong, E. Fernundez-Fueyo, F. Hollmann, C. Paul, M. Pesic, S.
Schmidt, Y. Wang, S. Younes, W. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2018,
57, 9238
– 9261; Angew. Chem. 2018, 130, 9380 – 9404; b) P.
Tufvesson, J. Lima-Ramos, M. Nordblad, J. M. Woodley, Org. Process
Res. Dev. 2011, 15, 266 – 274; c) T. P. Fedorchuk, A. N. Khusnutdinova,
E. Evdokimova, R. Flick, R. Di Leo, P. Stogios, A. Savchenko, A. F.
Yakunin, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1038 – 1048; d) M. M. Ahsan, H.
Jeon, S. P. Nadarajan, T. Chung, H. W. Yoo, B. G. Kim, M. D. Patil, H.
Yun, Biotechnol. J. 2018, 13, 1700562; e) M. D. Patil, G. Grogan, A.
Bommarius, H. Yun, ACS Catal. 2018, 8, 10985 – 11015; f) M. D. Patil,
G. Grogan, A. Bommarius, H. Yun, Catalysts 2018, 8, 254
[17] a) N. Amara, R. Mashiach, D. Amar, P. Krief, S. A. Spieser, M. J.
Bottomley, A. Aharoni, M. M. Meijler, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
10610-10619; b) S. V. Chankeshwara, A. K. Chakraborti, Org. Lett. 2006,
8, 3259-3262.
[18] a) K. D. Bhilare, M. D. Patil, S. Tangadpalliwar, M. J. Dev, P. Garg, U. C.
Banerjee, Process Biochem. 2018, 71, 182-190; b) G-. H. Kim, H. Jeon,
T. P. Khobragade, M. D. Patil, S. Sung, S. Yoon, Y. Won, S. Sarak, H.
Yun, ChemCatChem 2019, 11, 1437-1440; c) G-. H. Kim, H. Jeon, T. P.
Khobragade, M. D. Patil, S. Sung, S. Yoon, Y. Won, I-. S. Choi, H. Yun,
Enzyme Microb. Technol. 2019, 120, 52 - 60.
[4]
a) B. M. Trost, Science 1991, 254, 1471–1477; b) W. Zhang, E.
Fernandez-Fueyo, Y. Ni, M. van Schie, J. Gacs, R. Renirie, R. Wever, F.
G. Mutti, D. Rother, M. Alcalde, F. Hollmann, Nat. Catal. 2018, 1, 55 –
62; c) Y. Ni, E. Fernandez-Fueyo, A. G. Baraibar, R. Ullrich, M. Hofrichter,
H. Yanase, M. Alcalde, W. J. H. van Berkel, F. Hollmann, Angew. Chem.
Int. Ed. 2016, 55, 798 – 801; Angew. Chem. 2016, 128, 809 – 812; d) R.
A. Sheldon, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1437 – 1451; e) T. Krieg, S.
Huttmann, K. -M. Mangold, J. Schrader, D. Holtmann, Green Chem.
2011, 13, 2686 – 2689 f) S. Sarak, H. Jeon, M. D. Patil, et al., Catal. Lett.
2020, 150, 3079 – 3085.
[19] A. Kohl, V. Srinivasamurthy, D. Bçttcher, J. Kabisch, U. T. Bornscheuer,
Enzyme Microb. Technol. 2018, 108, 53 – 58.
[5]
a) T. Sehl, H. C. Hailes, J. M. Ward, R. Wardenga, E. von Lieres, H.
Offermann, R. Westphal, M. Pohl, D. Rother, Angew. Chem. Int. Ed.
2013, 52, 6772 – 6775; b) R. C. Simon, N. Richter, E. Busto, W. Kroutil,
ACS Catal. 2014, 4, 129 – 143; c) J. Wachtmeister, D. Rother, Curr. Opin.
Biotechnol. 2016, 42, 169 – 177; d) J. H. Schrittwieser, S. Velikogne, M.
Hall, W. Kroutil, Chem. Rev. 2018, 118, 270 – 348; e) J. Kulig, T. Sehl,
U. Mackfeld, W. Wiechert, M. Pohl, D. Rother. Adv. Synth. Catal. 2019,
361, 2607 – 2615; f) V-. D. Jager, M. Piqueray, S. Seide, M. Pohl, W.
Wiechert, K-. E. Jaeger, U. Krauss, Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 2616
– 2626; g) A. M. Foley, A. R. Maguire, Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019,
3713 – 3734; h) R. A. Sheldon, D. Brady, ChemSusChem 2019, 12, 2859
- 2881.
5
This article is protected by copyright. All rights reserved.