40 E. J. Alvarez and J. S. Brodbelt, J. Mass Spectrom., 1996, 31, 901–
907.
Acknowledgements
41 T. D. McCarley and J. Brodbelt, Anal. Chem., 1993, 65, 2380–2388.
42 T. Keough, Anal. Chem., 1982, 54, 2540–2547.
43 J. Brodbelt, C. Liou and T. Donovan, Anal. Chem., 1991, 63, 1205–
1209.
The authors wish to thank the Norwegian Research Council for
computer time and Mr Vidar Bjørnstad for the synthesis of the
ethers.
44 E. S. Eichmann and J. S. Brodbelt, J. Am. Soc. Mass Spectrom.,
1993, 4, 230–241.
45 E. S. Eichmann and J. S. Brodbelt, J. Am. Soc. Mass Spectrom.,
1993, 4, 97–105.
46 T. D. McCarly and J. Brodbelt, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1993, 4,
352–361.
47 M. A. Freitas and R. A. J. O’Hair, Int. J. Mass Spectrom. Ion
Processes, 1998, 175, 107–122.
48 J. L. Beauchamp and R. C. Dunbar, J. Am. Chem. Soc., 1970, 92,
1477–1485.
49 R. A. J. O’Hair, M. A. Freitas, S. Gronert, J. A. R. Schmidt and
T. D. Williams, J. Org. Chem., 1995, 60, 1990–1998.
50 A. Matsumoto, S. Okada, S. Taniguchi and T. Hayakawa,
Bull. Chem. Soc. Jpn., 1975, 48, 3387–3388.
51 J. K. Kim, J. Bonicamp and M. C. Caserio, J. Org. Chem., 1981, 46,
4230–4236.
52 J. K. Pau, M. B. Ruggera, J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Am.
Chem. Soc., 1978, 100, 4242–4248.
53 J. K. Kim, J. Bonicamp and M. C. Caserio, J. Org. Chem., 1981, 46,
4236–4242.
References
1 K. B. Astin, Tetrahedron Lett., 1980, 21, 3713–3716.
2 L. Bache-Andreassen and E. Uggerud, Int. J. Mass Spectrom., 2000,
195/196, 171–184.
3 L. Bache-Andreassen and E. Uggerud, Int. J. Mass Spectrom., 2001,
210/211, 459–468.
4 C. H. Chu and J. J. Ho, J. Phys. Chem., 1995, 99, 16590–16596.
5 C. H. Chu and J. J. Ho, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 1076–1082.
6 M. Büchner and H.-F. Grützmacher, Int. J. Mass Spectrom., 2000,
199, 141–154.
7 J. K. Pau, J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Chem. Soc., Chem.
Commun., 1974, 120–121.
8 J. K. Pau, M. C. Caserio and J. K. Kim, J. Am. Chem. Soc., 1978,
100, 3831–3837.
9 J. K. Pau, J. K. Kim and M. C. Caserio, J. Am. Chem. Soc., 1978,
100, 3838–3846.
10 R. D. Bowen, Org. Mass Spectrom., 1993, 28, 1577–1595.
11 H. E. Audier, G. Bouchoux, T. B. McMahon, A. Milliet and
T. Vulpius, Org. Mass Spectrom., 1994, 29, 176–185.
12 F. Bernardi, I. G. Csizmadia, H. B. Schlegel and S. Wolfe, Can. J.
Chem., 1975, 53, 1144–1153.
54 M. A. Freitas, R. A. J. O’Hair and T. D. Willimas, J. Org. Chem.,
1997, 62, 6112–6120.
55 E. S. Eichmann and J. S. Brodbelt, Org. Mass Spectrom., 1993, 28,
737–744.
13 R. D. Bowen, D. H. Williams, G. Hvistendahl and J.R. Kalman,
Org. Mass Spectrom., 1978, 13, 721–728.
14 R. D. Bowen and A. G. Harrison, Org. Mass Spectrom., 1981, 16,
159–166.
56 G. F. Bauerle, B. J. Hall, N. V. Tran and J. S. Brodbelt, J. Am. Soc.
Mass Spectrom., 1996, 7, 250–260.
57 G. van der Rest, G. Bouchoux, H. E. Audier and T. B. McMahon,
Eur. Mass Spectrom., 1998, 4, 339–347.
15 G. Bouchoux, F. Penaud-Berruyer, H. E. Audier, P. Mourgues and
J. Tortajada, J. Mass Spectrom., 1997, 32, 188–200.
16 R. D. Bowen, A. W. Colburn and P. J. Derrick, J. Chem. Soc.
Perkin Trans. 2, 1991, 147–151.
58 M. Pykäläinen, A. Vainiotalo, T. Pakkanen and P. Vainiotalo,
J. Mass Spectrom., 1996, 31, 716–726.
59 Y. Hoppilliard and G. Bouchoux, Int. J. Mass Spectrom. Ion
Processes, 1987, 75, 1–14.
60 I. H. Williams, G. M. Maggiora and R. L. Schowen, J. Am. Chem.
Soc., 1980, 102, 7831–7839.
17 A. J. Chalk and L. Radom, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 8430–
8437.
18 Y.-P. Tu and J. L. Holmes, J. Am. Soc. Mass Spectrom., 1999, 10,
386–392.
61 G. van der Rest, P. Morgues, J. Fossey and H. E. Audier, Int. J. Mass
Spectrom. Ion Processes, 1997, 160, 107–115.
62 C. H. Chu and J. J. Ho, J. Phys. Chem., 1995, 99, 1151–1155.
63 S. Prabhakar and M. Vairamani, Mass Spectrom. Rev., 1997, 16,
259–281.
64 E. Uggerud, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1996, 1915–1920.
65 R. A. J. O’Hair and S. Gronert, Int. J. Mass Spectrom., 2000, 195/
196, 303–317.
19 G. Hvistendahl and E. Uggerud, Org. Mass Spectrom., 1985, 20,
541–542.
20 G. Hvistendahl and E. Uggerud, Org. Mass Spectrom., 1991, 26,
67–73.
21 T. J. Mead and D. H. Williams, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1972,
876–882.
22 R. H. Nobes, W. R. Rodwell, W. J. Bouma and L. Radom, J. Am.
Chem. Soc., 1981, 103, 1913–1922.
23 R. H. Nobes and L. Radom, Org. Mass Spectrom., 1984, 19, 385–
393.
66 S. Gronert, Chem. Rev., 2001, 101, 329–360.
67 J. K. Laerdahl and E. Uggerud, Int. J. Mass Spectrom., 2002, 214,
277–314.
68 I. H. Williams, D. Sprangler, G. M. Maggiora and R. L. Schowen,
J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 7717–7723.
69 L. J. de Koning, N. M. M. Nibbering, S. L. van Orden and
F. H. Laukien, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes, 1997, 165/166,
209–219.
70 Y. Ikezoe, S. Matsuoka, M. Takebe and A. Viggiano, Gas Phase Ion-
Molecule Reaction Rate Constants Through 1986, Maruzen, Tokyo,
1987.
24 D. Farcasiu and J. A. Horsley, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 4906–
4911.
25 J. V. Headly and A. G. Harrison, Can. J. Chem., 1985, 63, 609–618.
26 D. J. McAdoo and C. E. Hudson, Int. J. Mass Spectrom. Ion
Processes, 1989, 88, 133–146.
27 H. Schwartz and D. Stahl, Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes,
1980, 36, 285–289.
28 J. Tortajada and H. E. Audier, Org. Mass Spectrom., 1991, 26, 913–
914.
29 J.L. Holmes, R. T. B. Rye and J. K. Terlouw, Org. Mass Spectrom.,
1979, 14, 606–608.
30 R. D. Bowen and P. J. Derrick, Org. Mass Spectrom., 1993, 28, 1197–
1209.
71 M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A.
Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr.,
R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D.
Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone,
M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo,
S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui,
K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari,
J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu,
A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin,
D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara,
C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson,
W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S.
Replogle and J. A. Pople, GAUSSIAN 98, Gaussian, Inc.,
Pittsburgh, PA, 1998.
31 D. H. Williams and R. D. Bowen, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 3192–
3194.
32 G. Hvistendahl and D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1975, 97,
3097–3101.
33 R. D. Bowen and D. H. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100,
7454–7459.
34 H. E. Audier and T. B. McMahon, J. Mass Spectrom., 1997, 32, 201–
208.
35 M. C. Caserio and J. K. Kim, J. Org. Chem., 1982, 47, 2940–2944.
36 S. Okada, Y. Abe, S. Taniguchi and S. Yamabe, J. Am. Chem. Soc.,
1987, 109, 295–300.
37 M. T. Kinter and M. M. Bursey, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 1797–
1801.
38 R. van Doorn and N. M. M. Nibbering, Org. Mass Spectrom., 1978,
13, 527–534.
39 P. F. Wilson, M. J. McEwan and M. Meot-Ner, Int. J. Mass
Spectrom. Ion Processes, 1994, 132, 149–152.
72 C. C. J. Roothaan, Rev. Mod. Phys., 1951, 23, 69–89.
73 C. Møller and M. S. Plesset, Phys. Rev., 1934, 46, 618–622.
74 M. J. Frisch, J. A. Pople and J. S. Binkley, J. Chem. Phys., 1984, 80,
3265–3269.
75 L. A. Curtiss, K. Raghavachari, G. W. Trucks and J. A. Pople,
J. Chem. Phys., 1991, 94, 7221–7230.
76 A. P. Scott and L. Radom, J. Phys. Chem., 1996, 100, 16502–16513.
77 C. Gonzales and H. B. Schlegel, J. Phys. Chem., 1990, 94, 5523–
5527.
O r g . B i o m o l . C h e m . , 2 0 0 3 , 1, 7 0 5 – 7 1 3
712