5568
M. Adrover et al. / Bioorg. Med. Chem. 16 (2008) 5557–5569
Aging 1996, 9, 69; (c) Friedman, E. A. Diabetes care 1999,
R. G.; Tood, P.; Hudson, B. G. J. Biol. Chem. 1997, 272,
5430; (e) Booth, A. A.; Khalifah, R. G.; Hudson, B. G.
Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 220, 113; (f)
Khalifah, R. G.; Baynes, J. W.; Hudson, B. G. Biochem.
Biophys. Res. Commun. 1999, 257, 251; (g) Price, D. L.;
Rhett, P. M.; Thorpe, S. R.; Baynes, J. W. J. Biol. Chem.
2001, 276, 48967.
22, B65; (d) Baynes, J. W.; Thorpe, S. R. Free Radical
Biol. Med. 2000, 28, 1708; (e) Ulrich, P.; Cerami, A.
Recent Prog. Horm. Res. 2001, 56, 1.
2. (a) Horvat, S.; Jakas, A. J. Pept. Sci. 2004, 10, 119; (b)
Takeuchi, M.; Yamagishi, S.; Iwaki, M.; Nakamura, K.;
Imaizumi, T. Int. J. Clin. Pharm. Res. 2004, 24, 95; (c)
Thorpe, S. R.; Baynes, J. W. Amino acids 2003, 25, 275; (d)
Wautier, J-L. J.-L.; Schmidt, A. M. Circ. Res. 2004, 95,
233; (e) Monnier, V. M. Arch. Biochem. Biophys. 2003,
419, 1.
17. (a) Adrover, M.; Vilanova, B.; Mun˜oz, F.; Donoso, J.
Chem. Biodivers. 2005, 2, 964; (b) Adrover, M.; Vilanova,
B.; Mun˜oz, F.; Donoso, J. Int. J. Chem. Kinet. 2007, 39,
154.
3. (a) Kume, S.; Takeya, M.; Mori, T.; Araki, N.; Suzuki,
H.; Horiuchi, S.; Kodama, T.; Miyauchi, Y.; Takah-
ashi, K. Am. J. Pathol. 1995, 147, 654; (b) Itakura, K.;
Furuhata, A.; Shibata, N.; Kobayashi, M.; Uchida, K.
Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 308, 452; (c) Lee,
W. K.; Bell, J.; Kilpatrick, E.; Hayes, M.; Lindop, G.
B. M.; Dominiczak, M. H. Artherosclerosis 1993, 98,
219; (d) Rojas, A.; Morales, M. A. Life Sci. 2004, 76,
715.
4. (a) Miyata, T.; Van Ypersele De Strihou, C.; Kurokawa,
K.; Baynes, J. W. Kidney Int. 1999, 55, 389; (b) Bohlender,
J. M.; Franke, S.; Stein, G.; Wolf, G. Am. J. Physiol.
Renal Physiol. 2005, 289, 645; (c) Mitsuhashi, T.; Nakay-
ama, H.; Itoh, T.; Kuwajima, S.; Aoki, S.; Atsumi, T.;
Koike, T. Diabetes 1993, 42, 826; (d) Waanders, F.;
Greven, W. L.; Baynes, J. W.; Thorpe, S. R.; Kramer, A.
B.; Nagai, R.; Sakata, N.; van Goor, H.; Navis, G.
Nephrol. Dial. Transpl. 2005, 20, 2060.
18. Davies, S. S.; Brantley, E. J.; Voziyan, P. A.; Amarnath,
V.; Zagol-Ikapitte, I.; Boutaud, O.; Hudson, B. G.; Oates,
J. A.; Roberts, L. J. Biochemistry 2006, 45, 15756.
19. Zyzak, D.; Richardson, J. M.; Thorpe, S. R.; Baynes, J.
W. Arch. Biochem. Biophys. 1995, 316, 547.
20. Reichard, G. A.; Skutches, C. L.; Hoeldtke, R. D.; Owen,
O. E. Diabetes 1986, 35, 668.
21. Kalapos, M. P. Med. Hypotheses 1999, 53, 236.
22. Crugeiras, J.; Rios, A.; Amyes, T. L.; Richard, J. P. Org.
Biomol. Chem. 2005, 3, 2145.
23. Love, P.; Cohen, R. B.; Taft, R. W. J. Am. Chem. Soc.
1968, 90, 2455.
24. Glushonok, G. K.; Glushonok, T. G.; Maslovskaya, L.
A.; Shadyro, O. I. Russ. J. Gen. Chem. 2003, 73, 1027.
25. Yaylayan, V.; Forage, N. G. J. Agric. Food Chem. 1991,
39, 361.
26. Franklin, K. J.; Richardson, M. F. Inorg. Chem. 1980, 19,
2107.
5. (a) Reddy, V. P.; Obrenovich, M. E.; Atwood, C. S.;
Perry, G.; Smith, M. Neurotox. Res. 2002, 4, 191; (b)
Hoyer, S. J. J. Neural. Transm. 2002, 109, 341; (c) Choei,
H.; Sasakui, N.; Takeuchi, M.; Yoshida, T.; Ukai, W.;
Yamagishi, S.; Kikuchi, S.; Saito, T. Acta Neurophatol.
2004, 108, 189; (d) Colaco, C. A. L. S.; Harrington, C. R.
CNS Drugs 1996, 6, 167.
6. (a) Crabbe, M. J. Cell. Mol. Biol. 1998, 44, 1047; (b) Stitt,
A. W. Ann. NY. Acad. Sci. 2005, 1043, 582; (c) Shamsi, F.
A.; Sharkey, E.; Creighton, D.; Nagaraj, R. H. Exp. Eye
Res. 2000, 70, 369; (d) Biemel, K. M.; Friedl, D. A.;
Lederer, M. O. J. Biol. Chem. 2002, 277, 24907.
7. Munch, G.; Schicktanz, D.; Behme, A.; Gerlach, M.;
¨
Riederer, P.; Palm, D.; Schinzel, R. Nat. Biotechnol. 1999,
17, 1006.
8. (a) Yaylayan, V. A.; Huyghues-Despointes, A. Crit. Rev.
Food Sci. 1994, 34, 321; (b) Hodge, J. E. Adv. Carbohydr.
Chem. 1955, 10, 169; (c) Hodge, J. E.; Rist, C. E. J. Am.
Chem. Soc. 1953, 75, 316.
27. Thompson, D. M.; Balenovich, W.; Hornich, L. H. M.;
Richardson, M. F. Inorg. Chim. Acta 1980, 46, 199.
28. Irving, H.; Williams, R. J. P. J. Chem. Soc. 1953, 3192.
29. Degenhardt, T. P.; Alderson, N. L.; Arrington, D. D.;
Beattie, R. J.; Basgen, J. M.; Steffes, M. W.; Thorpe, S. R.;
Baynes, J. W. Kidney Int. 2002, 61, 939.
30. Seiler, H. G.; Sigel, A.; Sigel, H. In Handbook on metals
Metalsin clinical Clinicaland analytical chemistryAnalytical
Chemistry; Seiler, H., Ed.; Marcel Dekker, Inc.: New
York, 1987; p 40, Chapter 3.
31. Aitken, D. J.; Albinati, A.; Gautier, A.; Husson, H-P.;
Morgant, G.; Nguyen-Huy, D.; Kozelka, J.; Lemoine, P.;
Ongeri, S.; Rizzato, S.; Viossat, B. Eur. J. Inorg. Chem.
2007, 3327.
32. Cussimanio, B. L.; Booth, A. A.; Todd, P.; Hudson, B. G.;
Khalifah, R. G. Biophys. Chem. 2003, 105, 743.
33. Doddrell, D. M.; Pegg, D. T.; Bendall, M. R. J. Magn.
Reson. 1982, 48, 323.
34. Derone, A. E. In Modern NMR Techniques for Chemistry
Research; Baldwin, J. E., Ed.; Pergamon Press: New York,
1987, Chapter 9.
9. Thornalley, P.; Wolff, S.; Crabbe, J.; Stern, A. Biochim.
Biophys. Acta 1984, 797, 276.
10. Smith, P.; Thornalley, P. Eur. J. Biochem. 1992, 210, 729.
11. Estendorfer, S.; Ledl, F.; Severin, T. Angew. Chem. Int.
Ed. Engl. 1990, 29, 536.
35. Beksan, E.; Schieberle, P.; Robert, F.; Blank, I.; Fay, L.
B.; Schlichtherle-Cerny, H.; Hofmann, T. J. Agric. Food
Chem. 2003, 51, 5428.
12. Vasan, S.; Zhang, X.; Zhang, X.; Kapurniotu, A.;
Bernhagen, J.; Teichberg, S.; Basgen, J.; Wagle, D.; Shih,
D.; Terlecky, I.; Bucala, R.; Cerami, A.; Egan, J.; Ulrich,
P. Nature 1996, 382, 275.
36. Ro¨per, H.; Ro¨per, S.; Heyns, K. Carbohydr. Res. 1983,
116, 183.
37. SigmaPlot.
SigmaPlot Version 9.0. SPSS, Chicago,
Illinois, USA, 2005.
13. (a) Akira, K.; Hashimoto, T. Biol. Pharm. Bull. 2005, 28,
344; (b) Davidek, T.; Blank, I. Chimia 2005, 59, 862; (c)
Wolf, G. Eur. J. Clin. Invest. 2004, 34, 785.
38. (a) Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Durst, H. D. J. Am.
Chem. Soc. 1971, 93, 2897; (b) Jentoft, N.; Dearborn, D.
G. J. Biol. Chem. 1979, 254, 4359.
14. Yue, K. D.; McLennan, S.; Turtle, J. R. Diabetologia
1983, 24, 377.
39. Bunn, H. F.; Higgins, P. J. Science 1981, 213, 222.
40. Gidley, M. C.; Sanders, J. K. M. Biochem. J. 1982, 203,
331.
41. Tonkovic, M.; Jakas, A.; Horvat, S. BioMetals 1996, 9,
55.
42. Cappannelli, M.; Gaggelli, E.; Jezowska-Bojczuk, M.;
Molteni, E.; Mucha, A.; Porciatti, E.; Valensin, D.;
Valensin, G. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1005.
43. Kleszczewska, E. Pol. J. Environ. Stud. 1999, 8, 313.
15. Peyroux, J.; Sternberg, M. Pathol. Biol. 2006, 54, 405.
16. (a) Voziyan, P. A.; Hudson, B. G. Ann. NY Acad. Sci.
2005, 1043, 807; (b) Voziyan, P. A.; Khalifah, R. G.;
Thibaudeau, C.; Yildiz, A.; Jacob, J.; Serianni, A. S.;
Hudson, B. G. J. Biol. Chem. 2003, 278, 46616; (c)
Voziyan, P. A.; Metz, T. O.; Baynes, J. W.; Hudson, B. G.
J. Biol. Chem. 2002, 277, 3397; (d) Booth, A. A.; Khalifah,