LETTER
Zirconyl Chloride as Catalyst for the Synthesis of N-Methylamides
1601
(4) (a) Ritter, J. J.; Minieri, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70,
4045. (b) Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Tetrahedron Lett.
2008, 49, 2661. (c) White, J. M.; Tunoori, A. R.; Turunen,
B. J.; Gerog, G. I. J. Org. Chem. 2004, 69, 2573.
(d) Eshghi, H.; Hassankhani, A. Synth. Commun. 2006, 36,
2211. (e) Niu, T.; Zhang, W.; Huang, D.; Xu, C.; Wang, H.;
Hu, Y. Org. Lett. 2009, 11, 4474. (f) Norstrøm, L. U.; Vogt,
H.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17672.
(g) Gelenes, E.; Smeets, L.; Sliedregt, L. A. J. M.; van Steen,
B. J.; Kruse, C. J.; Leurs, R.; Orru, R. V. A. Tetrahedron
Lett. 2005, 46, 3751. (h) Albeiicio, F.; Chinchilla, R.;
Dodsworth, D. J.; Nájera, C. Org. Prep. Proced. Int. 2001,
33, 203.
M.; Mutter, M.; Banks, W. A.; Soto, C. J. Biol. Chem. 2003,
278, 13905. (c) Kokkoni, N.; Stott, K.; Amijee, H.; Mason,
J. M.; Doig, A. J. Biochemistry 2006, 45, 9906.
(16) Hughes, E.; Burke, R. M.; Doig, A. J. J. Biol. Chem. 2000,
275, 25109.
(17) Ma, W.; Park, G. L.; Gomez, G. A.; Nieder, M. H. J. Nat.
Prod. 1994, 57, 116.
(18) D’Alelio, G. F.; Reid, E. E. J. Org. Chem. 1937, 59, 109.
(19) Bassindale, A. R.; Parker, D. J.; Patel, P.; Taylor, P. G.
Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4933.
(20) (a) Reddy, C. S.; Nagaraj, A. Heterocycl. Commun. 2007,
13, 67. (b) Zhan-Hui, Z.; Tong-Shuang, L. Curr. Org. Chem.
2009, 13, 1. (c) Mohammad, A. Z.; Farhad, S.; Peyman, S.;
Masoumeh, A. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 183. (d)Shirini,
F.; Zolfigol, E.; Mollarazi, E. Synth. Commun. 2005, 35,
1541. (e) Ghosh, R.; Maiti, S.; Chakraborty, A. Tetrahedron
Lett. 2005, 46, 147. (f) Mantri, K.; Komura, K.; Sugi, Y.
Green Chem. 2005, 7, 677. (g) Zhang, H. Z.; Li, T.; Li, J.
Catal. Commun. 2007, 8, 1615. (h) Baltork, M. I.;
Khosropour, R. A.; Hojati, F. S. Catal. Commun. 2007, 8,
200. (i) Baltork, M. I.; Khosropour, R. A.; Hojati, F. S.
Catal. Commun. 2007, 8, 1865.
(5) Shen, B.; Makley, D. M.; Johnston, J. N. Nature (London)
2010, 465, 1027.
(6) Rayle, H. L.; Fellmeth, L. Org. Process Res. Dev. 1999, 3,
172.
(7) Saxon, E.; Armstrong, J. I.; Carolyn, R.; Bertozzi, C. R. Org.
Lett. 2000, 2, 2141.
(8) (a) Wannberg, J.; Larhed, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5750.
(b) Martinelli, J. R.; Freckmann, D. M. M.; Buckwald, S. L.
Org. Lett. 2006, 8, 4795.
(9) (a) Reddy, K. R.; Maheswari, C. U.; Venkateswar, M.;
Lakshmi, K. M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 3619. (b) Gao, J.;
Wang, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 2955. (c) Yoo, W.; Li, C.
J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13064.
(10) Tamaddon, F.; Khoobi, M.; Keshavarz, E. Tetrahedron Lett.
2007, 48, 3643.
(21) (a) Farnworth, F.; Jones, S. L.; McAlpine, I. Speciality
Inorganic Chemicals; Special Publication No. 40, RSC:
London, 1980. (b) LD50 (ZrOCl2·8H2O, oral rat) = 2950 mg/
kg: Lewis, R. J. S. R. Dangerous Properties of Industrial
Materials, 8th ed., Vol. 3; Van Nostrand Reinhold: New
York, 1989.
(11) Luque, R.; Budarin, V.; Clark, J. H.; Macquarrie, D. J. Green
Chem. 2009, 11, 459.
(12) (a) McNulty, J.; Krishnamoorthy, V.; Robertson, A.
Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6344. (b) Naik, S.;
Bhattacharya, G.; Talukdar, B.; Patel, B. K. Eur. J. Org.
Chem. 2004, 1254.
(22) (a) Wu, Y.; He, L. N.; Du, Y.; Wang, J. Q.; Miao, C. X.; Li,
W. Tetrahedron 2009, 65, 6204. (b) Nakayama, M.; Sato,
A.; Ishihara, K.; Yamamoto, H. Adv. Synth. Catal. 2004,
346, 1275.
(23) Das, S. Synlett 2010, 1138.
(24) Loupy, A.; Varma, R. S. Chim. Oggi 2006, 24, 36.
(25) (a) Goroshchenko, Y. G.; Spasibenko, T. P. Zh. Neo. Khim.
1967, 12, 302. (b) Chuvaevm, V. F.; Potapova, I. V.;
Prozorovskaya, Z. N.; Spitsyn, V. I. Dokl. Akad. Nauk SSSR
1973, 208, 405.
(13) Montalbetti, C. A. G. N.; Falque, V. Tetrahedron 2005, 61,
10827.
(14) Chatterjee, J.; Gilon, C.; Hoffman, A.; Kessler, H. Acc.
Chem. Res. 2008, 41, 1331.
(15) (a) Gordon, D. J.; Tappe, R.; Meredith, S. C. J. Pept. Res.
2002, 60, 34. (b) Adessi, C.; Frossard, M.-J.; Boissard, C.;
Fraga, S.; Bieler, S.; Ruckle, T.; Vilbois, F.; Robinson, S.
Synlett 2011, No. 11, 1597–1601 © Thieme Stuttgart · New York