Organic & Biomolecular Chemistry
Paper
R. A. Sheldon, Chem. Commun., 2003, 2414; (c) N. Merbouh, 13 J. M. Metz, D. Smith, R. Mick, R. Lustig, J. Mitchell,
J. M. Bobbitt and Ch. Brückner, Org. Prep. Proced. Int.,
2004, 36, 1; (d) J. M. Bobbitt, C. Brückner and N. Merbouh,
M. Cherakuri, E. Glatstein and S. M. Hahn, Clin. Cancer
Res., 2004, 10, 6411.
Org. React., 2009, 74, 103; (e) S. Caron, R. W. Dugger, 14 (a) C. S. Wilcox and A. Pearlman, Pharmacol. Rev., 2008, 60,
S. G. Ruggeri, J. A. Ragan and D. H. B. Ripin, Chem. Rev.,
2006, 106, 2943; (f) R. Ciriminna and M. Pagliaro, Org.
Process Res. Dev., 2010, 14, 245; (g) J. M. Hoover and
S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 16901; (h) S. Ma,
418; (b) C. S. Wilcox, Pharmacol. Ther., 2010, 126, 119;
(c) N. P. H. Tan, M. K. Taylor, S. E. Bottle, Ch. E. Wright,
J. Ziogas, J. M. White, C. H. Schiesser and N. V. Jani, Chem.
Commun., 2011, 47, 12083.
J. Liu, S. Li, B. Chen, J. Cheng, J. Kuang, Y. Liu, B. Wan, 15 G. M. Rosen, E. Schneider, S. Shortkroff, P. Tsai and
Y. Wang, J. Ye, Q. Yu, W. Yuan and S. Yu, Adv. Synth. Catal.,
2011, 353, 1005.
4 P.-Y. Blanchard, C. Niebel, S. Boisard, O. Alévêque,
C. S. Winalski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 2663.
16 Y. Ma, C. Lyons, P. Price and V. Chechik, Org. Biomol.
Chem., 2011, 9, 5573.
L. Sanguinet, M. Dias, T. Breton, Ch. Gautier and 17 D. Crich, D. Grant and A. A. Bowers, J. Am. Chem. Soc.,
E. Levillan, New J. Chem., 2012, 36, 546. 2007, 129, 12106.
5 M. Kavala, R. Boča, Ľ. Dlháň, V. Brezová, M. Breza, 18 D. Gravert, A. Datta, P. Wentworth Jr. and K. Janda, J. Am.
J. Kožíšek, M. Fronc, P. Herich, Ľ. Švorc and P. Szolcsányi,
J. Org. Chem., 2013, 78, 6558.
Chem. Soc., 1998, 120, 9481.
19 J. Zakrzewski and J. Hupko, Org. Prep. Proced. Int., 2003, 35,
6 Nitroxides: Applications in Chemistry, Biomedicine, and
387.
Materials Science, ed. G. Likhtenshtein, J. Yamauchi, 20 J. Pirrwitz and W. Damerau, Z. Chem., 1976, 16, 401.
S. Nakatsuji, A. I. Smirnov and R. Tamura, Wiley-VCH, 21 Y. Basel and A. Hassner, J. Org. Chem., 2000, 65, 6368.
Weinheim, 2008.
7 (a) K. Oyaizu and H. Nishide, Adv. Mater., 2009, 21, 2339;
(b) J.-K. Kim, J.-H. Ahn, G. Cheruvally, G. S. Chauhan,
22 J. P. Blinco, J. L. Hodgson, B. J. Morrow, J. R. Walker,
G. D. Will, M. L. Coote and S. E. Bottle, J. Org. Chem., 2008,
73, 6763.
J.-W. Choi, D.-S. Kim, H.-J. Ahn, S. H. Lee and Ch. E. Song, 23 (a) M. C. Krishna, D. A. Grahame, A. Samuni, J. B. Mitchell
Met. Mater. Int., 2009, 15, 77; (c) K. Koshika, N. Chikushi,
N. Sano, K. Oyaizu and H. Nishide, Green Chem., 2010, 12,
1573; (d) T. Janoschka, M. D. Hager and U. S. Schubert,
Adv. Mater., 2012, 24, 6397.
and A. Russo, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1992, 89, 5537;
(b) E. J. Baur, S. Wang and M. C. Brandt, Anal. Chem., 1996,
68, 3815; (c) S. Goldstein, A. Samuni, K. Hideg and
G. Merenyi, J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 3679.
8 (a) R. Chiarelli, M. A. Novak, A. Rassat and J. L. Tholence, 24 G. Durand, F. Choteau, R. A. Prosak, A. Rockenbauer,
Nature, 1993, 363, 147; (b) Y. Wu, Y. Hirai, Y. Tsunobuchi, F. A. Villamena and B. Puccia, New J. Chem., 2010, 34, 1909.
H. Tokoro, H. Eimura, M. Yoshio, S. Ohkoshi and T. Kato, 25 S. Morris, G. Sosnovsky, B. Hui, C. O. Huber, N. U. M. Rao
Chem. Sci., 2012, 3, 3007. and H. M. Swart, J. Pharm. Sci., 1991, 80, 149.
9 (a) Z. Zhang, P. Chen, T. N. Murakami, S. M. Zakeeruddin 26 T. Yamasaki, Y. Matsuoka, F. Mito, M. Yamato and
and M. Grätzel, Adv. Funct. Mater., 2008, 18, 341; K. Yamada, Asian J. Org. Chem., 2013, 2, 388.
(b) F. Kato, N. Hayashi, T. Murakami, Ch. Okumura, 27 T. Isogai, T. Saito and A. Isogai, Biomacromolecules, 2010,
K. Oyaizu and H. Nishide, Chem. Lett., 2010, 39, 464; 11, 1593.
(c) F. Kato, A. Kikuchi, T. Okuyama, K. Oyaizu and 28 M. Jia, Y. Tang, Y.-F. Lam, S. A. Green and N. V. Blough,
H. Nishide, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 10177; Anal. Chem., 2009, 81, 8033.
(d) G. Grynova, J. M. Barakat, J. P. Blinco, S. E. Bottle and 29 T. Yamasaki, F. Mito, Y. Ito, S. Pandian, Y. Kinoshita,
M. L. Coote, Chem. – Eur. J., 2012, 18, 7582.
10 P. Schattling, F. D. Jochum and P. Theato, Chem. Commun.,
2011, 47, 8859.
K. Nakano, R. Murugesan, K. Sakai, H. Utsumi and
K. Yamada, J. Org. Chem., 2011, 76, 435.
30 (a) P. H. Rieger, Electron Spin Resonance Analysis and
Interpretation, RSC Publishing, Cambridge, UK, 2007;
(b) M. F. Ottaviani, A. Modelli, O. Zeika, S. Jockusch,
A. Moscatelli and N. J. Turro, J. Phys. Chem. A, 2012, 116,
174; (c) S. H. Glarum and J. H. Marshall, J. Chem. Phys.,
1967, 47, 1374; (d) V. N. Parmon, A. I. Kokorin and
G. M. Zhidomirov, J. Struct. Chem., 1977, 18, 104;
(e) G. Grampp, S. Landgraf, I. A. Grigorev, A. B. Shapiro and
A. I. Kokorin, Appl. Magn. Reson., 2000, 19, 187;
(f) G. Grampp, K. Rasmussen and A. I. Kokorin, Appl. Magn.
Reson., 2004, 26, 245; (g) A. I. Kokorin, Appl. Magn. Reson.,
2004, 26, 253; (h) A. I. Kokorin, V. A. Tran, K. Rasmussen
and G. Grampp, Appl. Magn. Reson., 2006, 30, 35.
11 (a) G. Sosnovsky, J. Lukszo, R. C. Brasch, U. G. Eriksson
and T. N. Tozer, Eur. J. Med. Chem., 1989, 24, 241;
(b) Z. Zhelev, R. Bakalova, I. Aoki, K. Matsumoto,
V. Gadjeva, K. Anzai and I. Kanno, Chem. Commun., 2009,
53.
12 (a) S. M. Hahn, Z. Tochner, C. M. Krishna, J. Glass,
L. Wilson, A. Samuni, M. Sprague, D. Venzon,
E. Glatstein, J. B. Mitchell and A. Russo, Cancer Res.,
1992, 52, 1750; (b) A. P. Cotrim, F. Hyodo,
K. Matsumoto, A. L. Sowers, J. A. Cook, B. J. Baum,
M. C. Krishna and J. B. Mitchell, Clin. Cancer Res., 2007,
13, 4928; (c) M.-C. Frantz, J. G. Pierce, J. M. Pierce,
L. Kangying, W. Qingwei, M. Johnson and P. Wipf, Org. 31 (a) V. N. Parmon and G. M. Zhidomirov, Mol. Phys., 1974,
Lett., 2011, 13, 2318.
27, 367; (b) V. N. Parmon, A. I. Kokorin, G. M. Zhidomirov
This journal is © The Royal Society of Chemistry 2014
Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 4491–4502 | 4501