Article
(q) Murray, L. J.; Dinca, M.; Long, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38,
Crystal Growth & Design, Vol. 10, No. 3, 2010 1281
(17) Pass, H. I. J. Natl. Cancer Inst. 1993, 85, 443.
1294. (r) Lee, J.; Farha, O. K.; Roberts, J.; Scheidt, K. A.; Nguyen, S. T.;
Hupp, J. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1450. (s) Li, J.-R.; Kuppler, R. J.;
Zhou, H.-C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1477. (t) Dong, Y.-B.; Jiang,
Y.-Y.; Li, J.; Ma, J.-P.; Liu, F.-L.; Tang, B.; Huang, R.-Q.; Batten, S. R.
J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4520. (u) Zang, S.-Q.; Zhao, L.; Mak,
T. C. W. Organometallics 2008, 27, 2396.
(18) Handy, E. S.; Pal, A. J.; Rubner, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,
3525.
(19) (a) Know, C.-C.; Yu, S.-C.; Sham, I. H. T.; Che, C.-M. Chem.
Commun. 2004, 2758. (b) Gao, F. G.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc.
2000, 122, 7426.
(20) Akcelrud, L. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 875.
(3) (a) Rowsell, J. L. C.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44,
4670. (b) Rowsell, J. L. C.; Eckert, J.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 14904.
(21) Mitschke, U.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
(22) Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed.
1998, 37, 402.
(4) (a) Zheng, N.; Yassar, A.; Antoun, T.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem.
Soc. 2005, 127, 12752. (b) Rowsell, J. L. C.; Spencer, E. C.; Eckert, J.;
Howard, J. A. K.; Yaghi, O. M. Science 2005, 309, 1350.
(5) (a) Wu, Q.; Esteghamatian, M.; Hu, N.-X.; Popovic, Z. D.; En-
right, G.; Tao, Y.; D’lorio, M.; Wang, S. Chem. Mater. 2000, 12, 79.
(b) Kunugi, Y.; Mann, K. R.; Miller, L.; Exstrom, C. L. J. Am. Chem.
Soc. 1998, 120, 589. (c) Vickery, J. C.; Olmstead, M. M.; Fung, E. Y.;
Bulch, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1179.
(6) (a) De Santis, G.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Poggi, A.; Taglietti,
A. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 202. (b) Bulovic, V.; Gu, G.;
Burrows, P. E.; Forest, S. R. Nature 1996, 380, 29. (c) Shirota, Y.;
Kuwabara, Y.; Inada, H.; Wakimoto, T.; Nakada, H.; Yonemoto, Y.;
Kawami, S.; Imai, K. Appl. Phys. Lett. 1994, 65, 807.
(7) (a) Chae, H. K.; Siberio, D. Y.; Kim, J.; Go, Y.; Eddaoudi, M.;
Matzger, A. J.; O’Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 2004, 427, 523.
(b) Xiong, R.-G.; Xue, X.; Zhao, H.; You, X.-Z.; Abrahams, B. F.; Xue,
Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3800.
(8) (a) Seo, J. S.; Whang, D.; Lee, H.; Jun, S. I.; Oh, J.; Jeon, Y. J.; Kim,
K. Nature 2000, 404, 982. (b) Kahn, O.; Martinez, C. Science 1998,
279, 44. (c) Tong, M.-L.; Chen, X.-M.; Ye, B.-H.; Ji, L.-N. Angew.
Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2237.
(9) (a) Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3883. (b) Robin, A.
Y.; Fromm, K. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2127. (c) Kaes, C.;
Hosseini, M. W.; Rickard, C. E. F.; Skelton, B. W.; White, A. H. Angew.
Chem., Int. Ed. 1998, 37, 920. (d) Mislin, G.; Graf, E.; Hosseini, M. W.;
Cian, A. D.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. Chem. Commun. 1998, 2545. (e)
Dorn, T.; Fromm, K. M.; Janiak, C. Aust. J. Chem. 2006, 59, 22. (f)
Khlobystov, A. N.; Blake, A. J.; Champness, N. R.; Lemenovskii, D. A.;
(23) Yu, S. C.; Kwok, C. C.; Chan, W. K.; Che, C.-M. Adv. Mater. 2003,
15, 1643.
(24) For example, see: (a) O’Kane, S. A.; Clerac, R.; Zhao, H. H.;
Xiang, O. Y.; Galan-Mascaros, J. R.; Heintz, R.; Dunbar, K. R. J.
Solid State Chem. 2000, 152, 159. (b) Carlucci, L.; Ciani, G.;
Proserpio, D. M. CrystEngComm 2003, 5, 269. (c) Burchell, T. J.;
Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 650. (d) Feazell, R. P.; Carson,
C. E.; Klausmeyer, K. K. Inorg. Chem. 2006, 45, 2635. (e) Xie, L. X.;
Wei, M. L.; Duan, C. Y.; Sun, Q. Z.; Meng, Q. J. Inorg. Chim. Acta
2007, 360, 2541. (f) Bellusci, A.; Crispini, A.; Pucci, D.; Szerb, E. I.;
Ghedini, M. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 3114.
(25) (a) Papaefstathiou, G. S.; MacGillivray, L. R. Coord. Chem. Rev.
2003, 246, 169. (b) Zheng, S. L.; Tong, M. L.; Chen, X. M. Coord.
Chem. Rev. 2003, 246, 185. (c) Cunha-Silva, L.; Ahmad, R.; Hardie,
M. J. Aust. J. Chem. 2006, 59, 40. (d) Steel, P. J.; Fitchett, C. M. Coord.
Chem. Rev. 2008, 252, 990.
(26) (a) Wang, M.-S.; Guo, S.-P.; Li, Y.; Cai, L.-Z.; Zou, J.-P.; Xu, G.;
Zhou, W.-W.; Zheng, F.-K.; Guo, G.-C. J. Am. Chem. Soc. 2009,
131, 13572. (b) Bellusci, A.; Ghedini, M.; Giorgini, L.; Gozzo, F.;
Szerb, E. I.; Crispini, A.; Pucci, D. Dalton Trans. 2009, 7381. (c) Yuan,
G.; Zhu, C.; Liu, Y.; Xuan, W.; Cui, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
10452. (d) Deng, Z.-P.; Zhu, Z.-B.; Gao, S.; Huo, L.-H.; Zhao, H.; Ng, S.
W. Dalton Trans. 2009, 6552. (e) Santillan, G. A.; Carrano, C. J.
Dalton Trans. 2009, 6599. (f) Liddle, B. J.; Hall, D.; Lindeman, S. V.;
Smith, M. D.; Gardinier, J. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 8404.
(27) Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of
Laboratory Chemicals, 2nd ed.; Pergamon: Oxford, England, 1980.
(28) Robinson, W. R. J. Chem. Educ. 1985, 62, 1001.
(29) Chatterjee, P. B.; Mandal, D.; Audhya, A.; Choi, K.-Y.; Endo, A.;
Chaudhury, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 3709.
€
Majouga, A. G.; Zyk, N. V.; Schroder, M. Coord. Chem. Rev. 2001,
222, 155. (g) Santillan, G. A.; Carrano, C. J. Cryst. Growth Des. 2009,
9, 1590. (h) Matsumoto, K.; Harada, Y.; Yamada, N.; Kurata, H.;
Kawase, T.; Oda, M. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1083. (i) Oh, M.;
Stern, C. L.; Mirkin, C. A. Inorg. Chem. 2005, 44, 2647. (j) Hollis, C.
A.; Hanton, L. R.; Morris, J. C.; Sumby, C. J. Cryst. Growth Des. 2009,
9, 2911. (k) Silva, R. M.; Smith, M. D.; Gardinier, J. R. Inorg. Chem.
2006, 45, 2132. (l) Pigge, F. C.; Burgard, M. D.; Rath, N. P. Cryst.
Growth Des. 2003, 3, 331. (m) Brandys, M. -C.; Puddephatt, R. J. J.
Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3946. (n) Habata, Y.; Noto, K.; Osaka, F.
Inorg. Chem. 2007, 46, 6529.
(30) FELIX 32, Operation Manual, Version 1.1, Photon Technology
International, Inc.: NJ, 2003.
(31) (a) SAINT, version 5.6. Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2000;
€
€
(b) Sheldrick, G. M. SADABS. University of Gottingen: Gottingen,
Germany, 2000; Blessing, R. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33.
(c) Beurskens, P. T.; Admiraal, G.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; García-
Granda, S.; Smits, J. M. M.; Smykalla, C. The DIRDIF Program
System; Technical Report of the Crystallography Laboratory; University
of Nijmegen, Nijmegen, The Netherlands, 1992. (d) Sheldrick, G. M.
Acta Crystallogr. 2008, 64, 112. (e) Johnson, C. K. ORTEP-II; Report
ORNL-5138; Oak Ridge National Laboratory: Oak Ridge, TN, 1976.
(f) DIAMOND, Visual Crystal Structure Information System, version
2.1e; Crystal Impact: Bonn, Germany 2002. (g) teXsan: Structure
Analysis Software; Molecular Structure Corp.: The Woodlands, TX,
1997. (h) Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7.
(10) (a) Baldo, M. A.; O’Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley,
S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151. (b)
Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest,
S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4. (c) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.;
Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Phys. Rev. B 1999, 60, 14422. (d)
Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Appl. Phys.
Lett. 2000, 77, 904. (e) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.;
Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.;
Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304. (f) Adamovich,
V.; Brooks, J.; Tamayo, A.; Alexander, A. M.; Djurovich, P. I.;
D'Andrade, B. W.; Adachi, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. New
J. Chem. 2002, 26, 1171. (g) Sun, Y.; Giebink, N. C.; Kanno, H.; Ma,
B.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 2006, 440, 908.
(32) (a) Wattenberg, L. W.; Page, M. A.; Leong, J. L. Cancer Res. 1968,
28, 2539. (b) Porcari, A. R.; Devivar, R. V.; Kucera, L. S.; Drach, J. C.;
Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1998, 41, 1251. (c) Roth, M.;
Morningstar, M. L.; Boyer, P. L.; Hughes, S. H.; Bukheit, R. W.;
Michejda, C. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 4199. (d) Migawa, M. T.;
Giradet, J. L.; Walker, J. A.; Koszalka, G. W.; Chamberlain, S. D.;
Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 1998, 41, 1242.
(33) Tebbe, M. J.; Spitzer, W. A.; Victor, F.; Miller, S. C.; Lee, C. C.;
Sattelberg, T. R.; Mckinney, E.; Tang, C. J. J. Med. Chem. 1997, 40,
3937.
(34) Nancashire, R. J. In Comprehensive Coordination Chemistry;
Wilkinson, G.; Gillard, R. D.; McCleverty, J. A., Eds.; Pergamon:
Oxford, U.K., 1987; Vol. 5, Chapter 54.
(35) Nakamoto, K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and
Coordination Compounds 5th ed.; Wiley-Interscience: New York,
(11) (a) Ikai, M.; Tokito, S.; Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Taga, Y. Appl.
Phys. Lett. 2001, 79, 156. (b) Chen, F. C.; Yang, Y.; Thompson, M. E.;
Kido, J. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2308. (c) Baldo, M. A.; Thompson,
M. E.; Forrest, S. R. Nature 2000, 403, 750.
~
(12) Slinker, J.; Bernards, D.; Houston, P. L.; Abruna, H. D.; Bernhard,
S.; Malliaras, G. G. Chem. Commun. 2003, 2392.
(13) Rudmann, H.; Shimida, S.; Rubner, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2002,
124, 4918.
(14) Bernhard, S.; Barron, J. A.; Houston, P. L.; Abruna, H. D.;
Ruglovksy, J. L.; Gao, X.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 13624.
(15) Wegh, R. T.; Meijer, E. J.; Plummer, E. A.; De Cola, L.; Brunner,
K.; van Dijken, A.; Hofstraat, J. W. Proc. SPIE 2004, 5519, 48.
(16) Slinker, J. D.; Gorodetsky, A. A.; Lowry, M. S.; Wang, J.; Parker,
S.; Rohl, R.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 2763.
1997.
˚
(36) Intermolecular interactions in (1a): O4-H1w O1 = 2.22 A,
3 3 3
˚
O4 O1=2.942(5) A with angle at H1w=143°; N3-H3 O1=
3 3 3 3 3 3
˚
˚
2.02 A, N3 O1=2.879(5) A with angle at H3=170°; O4-H2w
3 3 3 3 3 3
i
˚
˚
O3 = 2.04 A, 2.828(5) A with angle = 156° for (i) 1 - x, -y, z;
i
Cg(N2, N3, C6-C8) Cg(N2, N3, C6-C8) = 3.411(2) A. Intermo-
˚
3 3 3
lecular interactions in (1b): N3-H3 O2 = 1.94 A, N3 O2i=
i
˚
3 3 3
3 3 3
˚
2.759(4) A, with angle at H3=156° for (i) x, -1 þ y, z.