10.1002/chem.201803940
Chemistry - A European Journal
FULL PAPER
D. Isaacs, A. Shukla, P. M. Platzman, D. R. Hamann, B. Barbiellini, C.
A. Tulk, Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 600-603.
[25]
a) C. Altona, M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2333-2344;
b) E. Westhof, M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 970-976.
c) C.Altona, M. Sundaralingam, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205-8212.
a) S. Martinez-Montero, G. F. Deleavey, A. Kulkarni, N. Martin-Pintado,
P. Lindovska, M. Thomson, C. Gonzalez, M. Gotte, M. J. Damha, J. Org.
Chem. 2014, 79, 5627-5635; b) W. Guschlbauer, K. Jankowski, Nucleic
Acids Res. 1980, 8, 1421-1433.
M. J. Damha, K. K. Ogilvie, Biochemistry 1988, 27, 6403-6416.
C. Thibaudeau, J. Plavec, J. Chattopadhyaya, J. Org. Chem. 1998, 63,
4967-4984.
J.-F. Trempe, C. J. Wilds, A. Y. Denisov, R. T. Pon, M. J. Damha, K.
Gehring, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4896-4903.
N. Martin‐Pintado, G. F. Deleavey, G. Portella, R. Campos‐Olivas, M.
Orozco, M. J. Damha, C. González, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52,
12065-12068.
[4]
a) C. Dalvit, M. Piotto, A. Vulpetti, J. Fluorine Chem. 2017, 202, 34-40;
b) C. Dalvit, C. Invernizzi, A. Vulpetti, Chem. Eur. J. 2014, 20, 11058-
11068; c) J. Parsch, J. W. Engels, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5664-
5672; d) A. N. Koller, J. Božilović, J. W. Engels, H. Gohlke, Nucleic
Acids Res. 2010, 38, 3133-3146; e) M. Egli, Acc. Chem. Res. 2012, 45,
1237-1246.
a) E. Arunan, G. R.Desiraju, R. A. Klein, S. S. J. Sadlej, I. Alkorta, D. C.
Clary, R. H. Crabtree, J. J. Dannenberg, H. G. K. P. Hobza, A. C. Legon,
B. Mennucci, D. J. Nesbitt., Pure Appl. Chem., Vol. 83, 2011, p. 1619; b)
R. A. Cormanich, M. P. Freitas, C. F. Tormena, R. Rittner, RSC Advances
2012, 2, 4169-4174; c) P. A. Champagne, J. Desroches, J.-F. Paquin,
Synthesis 2015, 47, 306-322; d) R. E. Rosenberg, J. Phys. Chem. A 2012,
116, 10842-10849.
[26]
[27]
[28]
[29]
[5]
[30]
[31]
[6]
[7]
C. Dalvit, A. Vulpetti, ChemMedChem 2012, 7, 262-272.
a) B. Dugovic, C. J. Leumann, J. Org. Chem. 2014, 79, 1271-1279; b) S.
K. Mishra, N. Suryaprakash, RSC Advances 2015, 5, 86013-86022; c) L.
Spada, N. Tasinato, G. Bosi, F. Vazart, V. Barone, C. Puzzarini, J. Mol.
Spectrosc. 2017, 337, 90-95; d) J. Dickerhoff, K. Weisz, J. Phys. Chem.
Lett 2017, 5148-5152.
Marta G. Carneiro, E. AB, S. Theisgen, G. Siegal, Essays Biochem. 2017,
61, 485-493.
G. N. Manjunatha Reddy, M. V. Vasantha Kumar, T. N. Guru Row, N.
Suryaprakash, PCCP 2010, 12, 13232-13237.
L. E. Combettes, P. Clausen-Thue, M. A. King, B. Odell, A. L.
Thompson, V. Gouverneur, T. D. W. Claridge, Chem. Eur. J. 2012, 18,
13133-13141.
a) F. Löhr, S. G. Mayhew, H. Rüterjans, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
9289-9295; b) L.-C. So, C.-C. Liu, M. C. W. Chan, J. C. Y. Lo, K.-H.
Sze, N. Zhu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 565-573.
a) A. Lakshmipriya, S. Rama Chaudhari, A. Shahi, E. Arunan, N.
Suryaprakash, PCCP 2015, 17, 7528-7536; b) E. P. Gillis, K. J. Eastman,
M. D. Hill, D. J. Donnelly, N. A. Meanwell, J. Med. Chem. 2015, 58,
8315-8359.
a) M. Y. Anzahaee, J. K. Watts, N. R. Alla, A. W. Nicholson, M. J.
Damha, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 728-731; b) K. R. Gore, S.
Harikrishna, P. I. Pradeepkumar, J. Org. Chem. 2013, 78, 9956-9962; c)
C. J. Wilds, M. J. Damha, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 3625-3635.
C. Gonzalez, W. Stec, M. A. Reynolds, T. L. James, Biochemistry 1995,
34, 4969-4982.
[32]
[33]
[34]
S. Martinez-Montero, G. F. Deleavey, N. Martin-Pintado, J. F. Fakhoury,
C. Gonzalez, M. J. Damha, ACS Chem. Biol 2015, 10, 2016-2023.
E. Carosati, S. Sciabola, G. Cruciani, J. Med. Chem. 2004, 47, 5114-
5125.
G. Wang, J. Deval, J. Hong, N. Dyatkina, M. Prhavc, J. Taylor, A. Fung,
Z. Jin, S. K. Stevens, V. Serebryany, J. Liu, Q. Zhang, Y. Tam, S. M.
Chanda, D. B. Smith, J. A. Symons, L. M. Blatt, L. Beigelman, J. Med.
Chem. 2015, 58, 1862-1878.
[8]
[9]
[35]
a) R. F. Bader, Atoms in Molecules, 2002; b) M. J. Frisch, G. W. Trucks,
H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G.
Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato,
A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H.
P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, Williams, F.
Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T.
Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G.
Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J.
Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T.
Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M.
J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T.
A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J.
C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C.
Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O.
Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Gaussian 16 Rev. A.03, Wallingford,
CT, 2016; c) T. A. O. Fonseca, M. P. Freitas, R. A. Cormanich, T. C.
Ramalho, C. F. Tormena, R. Rittner, Beilstein J Org Chem. 2012, 8, 112-
117.
a) R. F. W. Bader, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7431-7444; b) R. F. W.
Bader, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10391-10396; c) R. F. W. Bader,
Chem. Eur. J. 2006, 12, 2896-2901; d) R. A. Cormanich, M. A. Moreira,
M. P. Freitas, T. C. Ramalho, C. P. A. Anconi, R. Rittner, R. H.
Contreras, C. F. Tormena, Magn. Reson. Chem. 2011, 49, 763-767.
The Laplacian of the electronic(∇2BCP) and energy density(HBCP) at
this point are > 0, while the |VC|/GC ratio is < 1, suggesting an
interaction that is electrostatic in nature. QTAIM analysis also revealed
an intramolecular H-bond between O5′···HO-CH2 that has the same
description as the C-H···F interaction (Table S17).
[10]
[11]
[12]
[13]
[14]
[15]
[16]
M. Burai Patrascu, E. Malek-Adamian, M. J. Damha, N. Moitessier, J.
Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13620-13623.
[36]
[37]
a) E. Malek-Adamian, D. C. Guenther, S. Matsuda, S. Martínez-Montero,
I. Zlatev, J. Harp, M. Burai Patrascu, D. J. Foster, J. Fakhoury, L.
Perkins, N. Moitessier, R. M. Manoharan, N. Taneja, A. Bisbe, K.
Charisse, M. Maier, K. G. Rajeev, M. Egli, M. Manoharan, M. J. Damha,
J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 14542-14555; b) E. Malek-Adamian, M. B.
Patrascu, S. K. Jana, S. Martinez-Montero, N. Moitessier, M. J. Damha,
J. Org. Chem. 2018, doi: 10.1021/acs.joc.8b01329
a) T. J. Barbarich, C. D. Rithner, S. M. Miller, O. P. Anderson, S. H.
Strauss, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4280-4281; b) V. R. Thalladi, H.-
C. Weiss, D. Bläser, R. Boese, A. Nangia, G. R. Desiraju, J. Am. Chem.
Soc. 1998, 120, 8702-8710.
S. Moran, R. X. F. Ren, S. Rumney, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 1997,
119, 2056-2057.
a) J. K. Watts, M. J. Damha, Can. J. Chem. 2008, 86, 641-656; b) L. W.
Hertel, J. S. Kroin, J. W. Misner, J. M. Tustin, J. Org. Chem. 1988, 53,
2406-2409; c) P. Liu, A. Sharon, C. K. Chu, J. Fluorine Chem. 2008,
129, 743-766.
G. F. Deleavey, M. J. Damha, Chem. Biol. 2012, 19, 937-954.
A. Mir, J. F. Alterman, M. R. Hassler, A. J. Debacker, E. Hudgens, D.
Echeverria, M. H. Brodsky, A. Khvorova, J. K. Watts, E. J. Sontheimer,
Nat Commun, 2018, 9, 2641.
a) A. Kalota, L. Karabon, C. R. Swider, E. Viazovkina, M. Elzagheid, M.
J. Damha, A. M. Gewirtz, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 451-461; b) M. J.
Damha, C. J. Wilds, A. Noronha, I. Brukner, G. Borkow, D. Arion, M. A.
Parniak, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12976-12977.
J. K. Watts, N. Martín-Pintado, I. Gómez-Pinto, J. Schwartzentruber, G.
Portella, M. Orozco, C. González, M. J. Damha, Nucleic Acids Res. 2010,
38, 2498-2511.
I. D. Jenkins, J. P. H. Verheyden, J. G. Moffatt, J. Am. Chem. Soc. 1976,
98, 3346-3357.
[17]
[38]
As for the C-H···F interaction, ∇2BCP and HBCP were > 0 while the
|VC|/GC ratio was < 1 for both cases.
A. J. Dingley, S. Grzesiek, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8293-8297.
a) K. Dorai, A. Kumar, Chem. Phys. Lett. 2001, 335, 176-182; b)
Arunima, N. D. Kurur, Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 132-138.
E. J. Corey, T. W. Lee, Chem. Commun. 2001, 1321-1329.
B. Walter, Magn. Reson. Chem. 1996, 34, 532-537.
[39]
[40]
[18]
[19]
[41]
[42]
[43]
M. D. Hanwell, D. E. Curtis, D. C. Lonie, T. Vandermeersch, E. Zurek,
G. R. Hutchison, J. Cheminformatics 2012, 4, 17.
[20]
[21]
[44]
[45]
T. A. Keith, AIMAll(Version 17.11. 14) 2017, TK Gristmill Software.
J. E. D. Glendening, K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A.
Bohmann, C. M. Morales, C. R. Landis, and F. Weinhold, , NBO 6.0
2013, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison
U. Varetto, Molekel 5.4 2012.
[22]
[46]
[47]
[48]
D. S. BIOVIA, San Diego: Dassault Systèmes 2018.
O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H.
Puschmann, J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341.
G. Sheldrick, Acta Cryst. A 2015, 71, 3-8.
[23]
[24]
[49]
[50]
G. Sheldrick, Acta Cryst. C 2015, 71, 3-8.
This article is protected by copyright. All rights reserved.