Journal of the American Chemical Society
Article
(
14) Kim, N. Y.; Jeon, N. L.; Choi, I. S.; Takami, S.; Harada, Y.;
Summers, M. F.; Freed, E. O.; Debnath, A. K. Retrovirology 2013, 10,
136.
Finnie, K. R.; Girolami, G. S.; Nuzzo, R. G.; Whitesides, G. M.;
Laibinis, P. E. Macromolecules 2000, 33, 2793.
(46) Zhang, H.; Zhao, Q.; Bhattacharya, S.; Waheed, A. A.; Tong, X.;
Hong, A.; Heck, S.; Curreli, F.; Goger, M.; Cowburn, D.; Freed, E. O.;
Debnath, A. K. J. Mol. Biol. 2008, 378, 565.
(
(
(
15) Leitgeb, A.; Wappel, J.; Slugovc, C. Polymer 2010, 51, 2927.
16) Liu, X.; Basu, A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5148.
17) Sveinbjo
̈
rnsson, B. R.; Weitekamp, R. A.; Miyake, G. M.; Xia, Y.;
(47) Chang, Y. S.; Gravesb, B.; Guerlavaisa, V.; Tovarb, C.;
Packmanb, K.; Tob, K.-H.; Olsona, K. A.; Kesavana, K.; Gangurdea,
P.; Mukherjeea, A.; Bakera, T.; Darlaka, K.; Elkina, C.; Filipovich, Z.;
Qureshib, F. Z.; Caia, H.; Berry, P.; Feyfanta, E.; Shia, X. E.; Horsticka,
J.; Annisa, D. A.; Manninga, A. M.; Fotouhib, N.; Nasha, H.; Vassilev,
L. T.; Sawyer, T. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 110, e3445.
(48) Takada, K.; Zhu, D.; Bird, G. H.; Sukhdeo, K.; Zhao, J. J.; Mani,
M.; Lemieux, M.; Carrasco, D. E.; Ryan, J.; Horst, D.; Fulciniti, M.;
Munshi, N. C.; Xu, W.; Kung, A. L.; Shivdasani, R. A.; Walensky, L. D.;
Carrasco, D. R. Sci. Transl. Med. 2012, 4, 148ra117.
Atwater, H. A.; Grubbs, R. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109,
4332.
18) Weitekamp, R. A.; Atwater, H. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem.
Soc. 2013, 135, 16817.
1
(
(
19) Binder, J. B.; Raines, R. T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 767.
(
20) Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Davis, B. G. ChemBioChem. 2009, 10,
9
59.
21) Song, W.; Wang, Y.; Qu, J.; Lin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
654.
22) van Hest, J. C. M.; Kiick, K. L.; Tirrell, D. A. J. Am. Chem. Soc.
000, 122, 1282.
23) Zhang, Z.; Wang, L.; Brock, A.; Schultz, P. G. Angew. Chem., Int.
Ed. 2002, 41, 2840.
24) Bernardes, G. J. L.; Chalker, J. M.; Errey, J. C.; Davis, B. G. J.
Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5052.
25) Lin, Y. A.; Boutureira, O.; Lercher, L.; Bhushan, B.; Paton, R. S.;
Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12156.
(
9
(
2
(49) Hao, Y.; Wang, C.; Cao, B.; Hirsch, B. M.; Song, J.; Markowitz,
S. D.; Ewing, R. M.; Sedwick, D.; Liu, L.; Zheng, W.; Wang, Z. Cancer
Cell 2013, 23, 583.
(
(
50) Grossmann, T. N.; Yeh, J. T. H.; Bowman, B. R.; Chu, Q.;
Moellering, R. E.; Verdine, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109,
7942.
51) Danial, N. N.; Walensky, L. D.; Zhang, C.-Y.; Choi, C. S.; Fisher,
(
1
(
(
J. K.; Molina, A. J. A.; Datta, S. R.; Pitter, K. L.; Bird, G. H.; Wikstrom,
J. D.; Deeney, J. T.; Robertson, K.; Morash, J.; Kulkarni, A.; Neschen,
S.; Kim, S.; Greenberg, M. E.; Corkey, B. E.; Shirihai, O. S.; Shulman,
G. I.; Lowell, B. B.; Korsmeyer, S. J. Nat. Med. 2008, 14, 144.
(
26) Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2001, 3, 1189.
(
27) Miller, S. J.; Blackwell, H. E.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc.
1
(
3
(
996, 118, 9606.
28) Blackwell, H. B.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37,
281.
29) Blackwell, H. B.; Sadowsky, J. D.; Howard, R. J.; Sampson, N. S.;
(52) Szlyk, B.; Braun, C. R.; Ljubicic, S.; Patton, E.; Bird, G. H.;
Osundiji, M. A.; Matschinsky, F. M.; Walensky, L. D.; Danial, N. N.
Nat. Struct. Mol. Biol. 2014, 21, 36.
(
(
53) Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 2145.
54) Wang, Y.; Jimenez, M.; Hansen, A.; Raiber, E. A.; Schreiber, S.
Chao, J. A.; Steinmetz, W. E.; O’Leary, D. J.; Grubbs, R. H. J. Org.
Chem. 2001, 66, 5291.
L.; Young, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9196.
(
30) Brown, C. J.; Quah, S. T.; Jong, J.; Goh, A. M.; Chiam, P. C.;
(55) Prunet, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2826.
Khoo, K. H.; Choong, M. L.; Lee, M. A.; Yurlova, L.; Zolghadr, K.;
Joseph, T. L.; Verma, C. S.; Lane, D. P. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 506.
(56) Grubbs, R. H., Ed. Handbook of Metathesis; Wiley-VCH:
Weinheim, Germany, 2003; Vol. 1.
57) Keitz, B. K.; Endo, K.; Patel, P. R.; Herbert, M. B.; Grubbs, R. H.
J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 693.
(
31) Gionnet-Estieu, K.; Guichard, G. Exp. Opin. Drug Discovery
(
2
011, 6, 937.
(
(
(
32) Verdine, G. L.; Hilinski, G. J. Methods Enzymol. 2012, 503, 3.
33) Verdine, G. L.; Walensky, L. D. Clin. Cancer Res. 2007, 13, 7264.
34) Walensky, L. D.; Kung, A. L.; Escher, I.; Malia, T. J.; Barbuto, S.;
(58) Quigley, B. L.; Grubbs, R. H. Chem. Sci. 2014, 5, 501.
(59) Rosebrugh, L. E.; Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Keitz, B. K.;
Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1276.
Wright, R. D.; Wagner, G.; Verdine, G. L.; Korsmeyer, S. J. Science
004, 305, 1466.
35) Henchey, L. K.; Jochim, A. L.; Arora, P. S. Curr. Opin. Chem.
Biol. 2008, 12, 692.
36) Liu, J.; Wang, D.; Zheng, Q.; Lu, M.; Arora, P. S. J. Am. Chem.
Soc. 2008, 130, 4334.
37) Patgiri, A.; Jochim, A. L.; Arora, P. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41,
289.
38) Lin, Y. A.; Chalker, J. M.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2010,
32, 16805.
39) Bernal, F.; Wade, M.; Godes, M.; Davis, T. N.; Whitehead, D.
G.; Kung, A. L.; Wahl, G. M.; Walensky, L. D. Cancer Cell 2010, 18,
11.
40) Phillips, C.; Roberts, L. R.; Schade, M.; Bazin, R.; Bent, A.;
(
(
60) Endo, K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8525.
61) Cannon, J. S.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52,
2
(
9
(
001.
62) Herbert, M. B.; Marx, V. M.; Pederson, R. L.; Grubbs, R. H.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 310.
63) Liu, P.; Xu, X.; Dong, X.; Keitz, B. K.; Herbert, M. B.; Grubbs,
R. H.; Houk, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1464.
64) Homoallyl-modified amino acids were used to benchmark the
(
(
(
1
(
1
(
intrinsic reactivity of amino acids in homodimerization using
cyclometalated ruthenium catalysts. We favored this approach over
the analogous allyl-modified amino acids to reduce the chance of
competing olefin isomerization that has been observed with cyclo-
metalated ruthenium catalysts.
(
4
(
(65) A reaction time of 4 h was deemed optimal under the reported
Davies, N. L.; Moore, R.; Pannifer, A. D.; Pickford, A. R.; Prior, S. H.;
Read, C. M.; Scott, A.; Brown, D. G.; Xu, B.; Irving, S. L. J. Am. Chem.
Soc. 2011, 133, 9696.
conditions. Extended reaction times led to minor amounts of Z
degradation
(
66) Prolonged heating in the presence of protic solvents can lead to
decomposition of catalysts 1 and 2 with concomitant Z degradation.
67) Herbert, M. B.; Lan, Y.; Keitz, B. K.; Liu, P.; Endo, K.; Day, M.
W.; Houk, K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7861.
68) We note that chelation could account for the inactivity of
(
2
(
41) Schafmeister, C. E.; Po, J.; Verdine, G. L. J. Am. Chem. Soc.
000, 122, 5891.
42) Bird, G. H.; Madani, N.; Perry, A. F.; Princiotto, A. M.; Supko, J.
(
G.; He, X.; Gavathiotis, E.; Sodroski, J. G.; Walensky, L. D. Proc. Natl.
Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 14093.
(
glycine toward homodimerization.
(
43) Bhattacharya, S.; Zhang, H.; Debnath, A. K.; Cowburn, D. J.
Biol. Chem. 2008, 283, 16274.
44) Long, Y. Q.; Huang, S. X.; Zawahir, Z.; Xu, Z. L.; Li, H.;
(69) We have yet to fully explain the low activity of homoallyl-
modified proline in Z-selective homodimerization. Further insight into
this observation is the subject of ongoing investigations.
(70) Protecting the side chain of histidine did not improve the yield
of homodimerization
(
Sanchez, T. W.; Zhi, Y.; DeHouwer, S.; Christ, F.; Debyser, Z.;
Neamati, N. J. Med. Chem. 2013, 56, 5601.
(
45) Zhang, H.; Curreli, F.; Waheed, A. A.; Mercredi, D. Y.; Mehta,
(71) These results are consistent with observations that sulfur-
M.; Bhargava, P.; Scacalossi, D.; Tong, X.; Lee, S.; Cooper, A.;
containing substrates can have deleterious effects on catalyst activity.
I
dx.doi.org/10.1021/ja507166g | J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX