Journal of the American Chemical Society
Article
(33) Lee, C.-H.; Lai, Y.-Y.; Cheng, S.-W.; Cheng, Y.-J. Org. Lett.
2014, 16, 936.
REFERENCES
■
(1) Rajca, A. Chem. Rev. 1994, 94, 871.
(34) Dalton, D. R.; Siebman, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1194.
(35) Gostowski, R. C.; Sabrinia, T. B.; Bonner, S. D.; Emrich, E. E.;
Steelman, S. L. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 735.
(36) Font-Sanchis, E.; Aliaga, C.; Bejan, E. V.; Cornejo, R.; Scaiano, J.
C. J. Org. Chem. 2003, 68, 3199.
(37) Simonet, J.; Jouikov, V. Electrochem. Commun. 2011, 13, 254.
(38) Azuma, N.; Ozawa, T.; Yamauchi, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994,
67, 31.
(39) Koelsch, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4439.
(40) Kubo, T.; Katada, Y.; Shimizu, A.; Hirao, Y.; Sato, K.; Takui, T.;
Uruichi, M.; Yakushi, K.; Haddon, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133,
14240.
(2) (a) Hicks, R. G. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1321. (b) Stable
Radicals: Fundamental and Applied Aspects of Odd-electron Compounds;
Hicks, R., Ed.; Wiley-Blackwell: New York, 2010; pp 1−606.
(3) Rawson, J. M.; Alberola, A.; Whalley, A. J. Mater. Chem. 2006, 16,
2560.
(4) Raman, K. V.; Kamerbeek, A. M.; Mukherjee, A.; Atodiresei, N.;
Sen, T. K.; Lazic,
́
P.; Caciuc, V.; Michel, R.; Stalke, D.; Mandal, S. K.;
Blugel, S.; Munzenberg, M.; Moodera, J. S. Nature 2013, 493, 509.
̈
̈
́
(5) Rocha, A. R.; García-Suarez, V. M.; Bailey, S. W.; Lambert, C. J.;
Ferrer, J.; Sanvito, S. Nat. Mater. 2005, 4, 335.
(6) Suga, T.; Ohshiro, H.; Sugita, S.; Oyaizu, K.; Nishide, H. Adv.
Mater. 2009, 21, 1627.
(41) (a) Zeng, Z.; Sung, Y. M.; Bao, N.; Tan, D.; Lee, R.; Zafra, J. L.;
(7) Nishide, H.; Oyaizu, K. Science 2008, 319, 737.
(8) Morita, Y.; Nishida, S.; Murata, T.; Moriguchi, M.; Ueda, A.;
Satoh, M.; Arifuku, K.; Sato, K.; Takui, T. Nat. Mater. 2011, 10, 947.
(9) Guasch, J.; Grisanti, L.; Souto, M.; Lloveras, V.; Vidal-Gancedo,
J.; Ratera, I.; Painelli, A.; Rovira, C.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 2013,
135, 6958.
́
Lee, B. S.; Ishida, M.; Ding, J.; Lopez Navarrete, J. T.; Li, Y.; Zeng, W.;
Kim, D.; Huang, K.-W.; Webster, R. D.; Casado, J.; Wu, J. J. Am. Chem.
Soc. 2012, 134, 14513. (b) For a recent review on singlet biradicals,
see Sun, Z.; Zeng, Z.; Wu, J. Acc. Chem. Res. 2014, DOI: 10.1021/
ar5001692.
(42) Rabinovitz, M.; Agranat, I.; Weitzen-Dagan, A. Tetrahedron Lett.
(10) Sugawara, T.; Matsushita, M. M. J. Mater. Chem. 2009, 19, 1738.
(11) Frantz, D. K.; Walish, J. J.; Swager, T. M. Org. Lett. 2013, 15,
4782.
1974, 15, 1241.
(43) Morris, J. L.; Becker, C. L.; Fronczek, F. R.; Daly, W. H.;
McLaughlin, M. L. J. Org. Chem. 1994, 59, 6484.
(12) Matsuki, Y.; Maly, T.; Ouari, O.; Karoui, H.; Le Moigne, F.;
Rizzato, E.; Lyubenova, S.; Herzfeld, J.; Prisner, T.; Tordo, P.; Griffin,
R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4996.
(13) Gabellieri, C.; Mugnaini, V.; Paniagua, J. C.; Roques, N.;
Oliveros, M.; Feliz, M.; Veciana, J.; Pons, M. Angew. Chem., Int. Ed.
2010, 49, 3360.
(44) Becker, C. L.; McLaughlin, M. L. Synlett 1991, 1991, 642.
(45) Colletti, S. L.; Halterman, R. L. Organometallics 1991, 10, 3438.
(46) Nishiura, C.; Kamatani, J.; Abe, S. US Patent, 8,431,249 B2,
2013.
(47) 1c possesses a spin density at the 10-position of the anthryl
group larger than that of 1b. This might arise from small differences in
the twist angle between dibenzofluorenyl and anthryl (68° for 1b and
66° for 1c) and spin density on connected carbon atoms in the Cp
rings (+0.496 for 1b′ and +0.504 for 1c′, see Figure 5).
(48) Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.;
Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842.
(14) Mesa, J. A.; Velaz
́
quez-Palenzuela, A.; Brillas, E.; Coll, J.; Torres,
J. L.; Julia, L. J. Org. Chem. 2012, 77, 1081.
́
(15) Bobko, A. a; Dhimitruka, I.; Zweier, J. L.; Khramtsov, V. V. J.
Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7240.
(16) Sheldon, R. a.; Arends, I. W. C. E.; Ten Brink, G.-J.; Dijksman,
(49) Biedermann, P. U.; Stezowski, J. J.; Agranat, I. Eur. J. Org. Chem.
2001, 2001, 15.
(50) Kaupp, G. CrystEngComm 2009, 11, 388.
A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774.
́
(17) Aliaga, C.; Aspee, A.; Scaiano, J. C. Org. Lett. 2003, 5, 4145.
(18) Wright, J. S.; Johnson, E. R.; DiLabio, G. A. J. Am. Chem. Soc.
2001, 123, 1173.
(51) Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.;
Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.;
Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.;
Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.;
Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.;
Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao,
O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J.
B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R.
E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.;
Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J.
J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.;
Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman,
J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.;
Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.;
Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.;
Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen,
W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01;
Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
(19) (a) Simao, C.; Mas-Torrent, M.; Crivillers, N.; Lloveras, V.;
̃
́
Artes, J. M.; Gorostiza, P.; Veciana, J.; Rovira, C. Nat. Chem. 2011, 3,
356. (b) Mas-Torrent, M.; Crivillers, N.; Rovira, C.; Veciana, J. Chem.
Rev. 2011, 112, 2506.
(20) Kawanaka, Y.; Shimizu, A.; Shinada, T.; Tanaka, R.; Teki, Y.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6643.
(21) Gryn’ova, G.; Marshall, D. L.; Blanksby, S. J.; Coote, M. L. Nat.
Chem. 2013, 5, 474.
(22) Magnetic Properties of Organic Materials; Lathi, P. M., Ed.;
Marcel Dekker: New York, 1999; pp 1−728.
(23) Griller, D.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1976, 9, 13.
(24) Kitagawa, T.; Ogawa, K.; Komatsu, K. J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 9930.
(25) Janiak, C.; Weimann, R.; Gorlitz, F. Organometallics 1997, 16,
4933.
(26) Sitzmann, H.; Boese, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30,
971.
̈
(27) Chase, D. T.; Rose, B. D.; McClintock, S. P.; Zakharov, L. N.;
Haley, M. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1127.
(28) Chase, D. T.; Fix, A. G.; Rose, B. D.; Weber, C. D.; Nobusue, S.;
Stockwell, C. E.; Zakharov, L. N.; Lonergan, M. C.; Haley, M. M.
Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11103.
(29) Fix, A. G.; Deal, P. E.; Vonnegut, C. L.; Rose, B. D.; Zakharov,
L. N.; Haley, M. M. Org. Lett. 2013, 15, 1362.
(30) Shimizu, A.; Tobe, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6906.
(31) Shimizu, A.; Kishi, R.; Nakano, M.; Shiomi, D.; Sato, K.; Takui,
T.; Hisaki, I.; Miyata, M.; Tobe, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52,
6076.
(32) Wang, J.; Wan, W.; Jiang, H.; Gao, Y.; Jiang, X.; Lin, H.; Zhao,
W.; Hao, J. Org. Lett. 2010, 12, 3874.
J
dx.doi.org/10.1021/ja507005c | J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX