KHALLAF ET AL.
13
[20] X.-H. Liu, L. Pan, C.-X. Tan, J.-Q. Weng, B.-L. Wang, Z.-M. Li,
Pestic. Biochem. Physiol. 2011, 101, 143.
[21] Y. Li, H. Zhu, K. Chen, R. Liu, A. Khallaf, X. Zhang, J. Ni,
Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3979.
[22] A. Bennasi, F. Doria, V. Pirota, Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, 8692.
[23] G. P. Lahm, D. Cordova, J. D. Barry, Bioorg. Med. Chem. 2009,
17, 4127.
[24] Z. Li, X. Zhang, J. Ma, S. Zhou, L. Xiong, Y. Li, B. Wang, CN
Patent, 103467380, 2015.
ACKNOWLEDGMENTS
We are grateful to Jiangsu Pesticide Research Institute
Co., Ltd. for testing biological activity and Nanjing Sun-
rise Import & Export Co., Ltd. for their support.
DATA AVAILABILITY STATEMENT
All data included in this study are available upon request
by contact with the corresponding author.
[25] B. L. Finkelstein, S. F. McCann, WO Patent, 2007024833,
2007.
[26] L. M. Lima, E. J. Barreiro, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 23.
[27] A. S. Aboraia, H. M. Abdel-Rahman, N. M. Mahfouz, M. A. El-
Gendy, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1236.
ORCID
REFERENCES
[28] Z. Fan, Z. Shi, H. Zhang, X. Liu, L. Bao, L. Ma, X. Zuo, Q.
Zheng, N. Mi, J. Agric. Food Chem 2009, 57, 4279.
[29] N. Tabanca, A. Ali, U. R. Bernier, I. A. Khan, B. Kocyigit-
Kaymakcioglu, E. E. Oruç-Emre, S. Unsalan, S. Rollas, Pest
Manage. Sci 2013, 69, 703.
[1] K. Chen, Q. Liu, J.-P. Ni, H.-J. Zhu, Y.-F. Li, Q. Wang, Pest
Manage. Sci 2015, 71, 1503.
[2] Q. Liu, K. Chen, Q. Wang, J. Ni, Y. Li, H. Zhu, Y. Ding, RSC
Adv. 2014, 4, 55445.
[30] P. Bach, J. Boström, K. Brickmann, J. J. J. van Giezen, R.
Hovland, A. U. Petersson, A. Ray, F. Zetterberg, Bioorg. Med.
Chem. Lett. 2011, 21, 2877.
[31] M. Tohnishi, H. Nakao, T. Furuya, A. Seo, H. Kodama, K.
Tsubata, S. Fujioka, H. Kodama, T. Hirooka, T. Nishimatsu,
J. Pestic. Sci. 2005, 30, 354.
[32] J. R. Busvine, Recommended Methods for Measurement of Pest
Resistance to Pesticides, FAO Plant Production and Protection,
Rome, Italy 1980, p. 21.
[33] M. M. Francl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S.
Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77,
3654.
[3] D. Cordova, E. A. Benner, M. D. Sacher, J. J. Rauh, J. S. Sopa,
G. P. Lahm, T. P. Selby, T. M. Stevenson, L. Flexner, S.
Gutteridge, D. F. Rhoades, L. Wu, R. M. Smith, Y. Tao, Pestic.
Biochem. Physiol. 2006, 84, 196.
[4] G. P. Lahm, T. P. Selby, J. H. Freudenberger, T. M.
Stevenson, B. J. Myers, G. Seburyamo, B. K. Smith, L.
Flexner, C. E. Clark, D. Cordova, Bioorg. Med. Chem. Lett.
2005, 15, 4898.
[5] K. A. Hughes, G. P. Lahm, T. P. Selby, T. M. Stevenson, WO
Patent, 2004067528, 2004.
[6] A. Khallaf, P. Wang, H. Liu, S. Zhuo, H. Zhu, J. Heterocycl.
Chem. 2020, 57, 1981.
ꢀ
[34] M. Meloun, S. Bordovska, Anal. Bioanal. Chem. 2007, 389, 1267.
[7] Y. Li, M. Mao, Y. Li, L. Xiong, Z. Li, J. Xu, Physiol. Entomol.
2011, 36, 230.
[35] J. K. Cho, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9890.
[36] T. Clark, J. Chandrasekhar, G. W. Spitznagel, P. V. R.
Schleyer, J. Comput. Chem. 1983, 4, 294.
[8] O. Loiseleur, R. G. Hall, A. D. Stoller, G. W. Craig, A.
Jeanguenat, A. Edmunds, WO Patent, 2009024341, 2009.
[9] C. Gnamm, A. Jeanguenat, A. C. Dutton, C. Grimm, D. P. Kloer,
A. J. Crossthwaite, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3800.
[10] O. Loiseleur, P. Durieux, S. Trah, A. Edmunds, A. Jeanguenat,
A. Stoller, D. J. Hughes, WO Patent, 2007093402, 2007.
[11] X. Zhang, Y. Li, J. Ma, H. Zhu, B. Wang, M. Mao, L. Xiong, Y.
Li, Z. Li, Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 186.
[37] A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
[38] P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
[39] P. M. W. Gill, B. G. Johnson, J. A. Pople, M. J. Frisch, Chem.
Phys. Lett. 1992, 197, 499.
[40] SI-I: The Frontier orbital energy and maps of compounds
8h6, 8l5, 8h7, 8h1, and chlorantraniliprole.C. Lee, W. Yang,
R. G. Parr, Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys 1988,
37, 785.
[12] Y. Zhao, Y. Li, L. Xiong, H. Wang, Z. Li, Chin. J. Chem. 2012,
30, 1748.
[41] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A.
Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci,
G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P.
Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L.
Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J.
Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H.
Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro,
M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N.
Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A.
Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega,
J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C.
Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev,
A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, R. L. Martin,
K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J.
Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B.
[13] Z. Liu, Q. Feng, L. Xiong, M. Wang, Z. Li, Chin. J. Chem. 2010,
28, 1757.
[14] B. Alig, R. Fischer, C. Funke, R. F. E. Gesing, A. Hense, B.-W.
Krueger, P. Loesel, C. Arnold, WO Patent, 2006000336, 2006.
[15] Q. Feng, Z.-L. Liu, L.-X. Xiong, M.-Z. Wang, Y.-Q. Li, Z.-M. Li,
J. Agric. Food Chem 2010, 58, 12327.
[16] B.-L. Wang, H.-W. Zhu, Y. Ma, L.-X. Xiong, Y.-Q. Li, Y. Zhao,
J.-F. Zhang, Y.-W. Chen, S. Zhou, Z.-M. Li, J. Agric. Food
Chem 2013, 61, 5483.
[17] X.-H. Liu, P.-Q. Chen, B.-L. Wang, Y.-H. Li, S.-H. Wang, Z.-M.
Li, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3784.
[18] N.-B. Sun, J.-Q. Fu, J.-Q. Weng, J.-Z. Jin, C.-X. Tan, X.-H. Liu,
Molecules 2013, 18, 12725.
[19] X.-H. Liu, W.-G. Zhao, B.-L. Wang, Z.-M. Li, Res. Chem. Inter-
med. 2012, 38, 1999.