Organic Letters
Letter
Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2677. (e) Harder, R. A.; MacBride, J. A. H.;
Rivers, G. P.; Yufit, D.; Goeta, A. E.; Howard, J. A. K.; Wade, K.; Fox,
M. A. Tetrahedron 2014, 70, 5182. (f) Kahlert, J.; Stammler, H.-G.;
Neumann, B.; Harder, R. A.; Weber, L.; Fox, M. A. Angew. Chem., Int.
Ed. 2014, 53, 3702. (g) Mukherjee, S.; Thilagar, P. Chem. Commun.
2016, 52, 1070.
ASSOCIATED CONTENT
* Supporting Information
The Supporting Information is available free of charge on the
■
S
(6) (a) Kokado, K.; Chujo, Y. Macromolecules 2009, 42, 1418.
(b) Naito, H.; Morisaki, Y.; Chujo, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54,
5084. (c) Tominaga, M.; Naito, H.; Morisaki, Y.; Chujo, Y. New J.
Chem. 2014, 38, 5686. (d) Tominaga, M.; Naito, H.; Morisaki, Y.;
Chujo, Y. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 624. (e) Inagi, S.; Hosoi, K.;
Kubo, T.; Shida, N.; Fuchigami, T. Electrochemistry 2013, 81, 368.
(f) Kokado, K.; Nagai, A.; Chujo, Y. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 293.
(g) Kokado, K.; Nagai, A.; Chujo, Y. Macromolecules 2010, 43, 6463.
(h) Bae, H. J.; Kim, H.; Lee, K. M.; Kim, T.; Lee, Y. S.; Do, Y.; Lee, M.
H. Dalton Trans. 2014, 43, 4978. (i) Choi, B. H.; Lee, J. H.; Hwang,
H.; Lee, K. M.; Park, M. H. Organometallics 2016, 35, 1771.
(7) (a) Tsuboya, N.; Lamrani, M.; Hamasaki, R.; Ito, M.; Mitsuishi,
M.; Miyashita, T.; Yamamoto, Y. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2701.
(b) Huh, J. O.; Kim, H.; Lee, K. M.; Lee, Y. S.; Do, Y.; Lee, M. H.
Chem. Commun. 2010, 46, 1138. (c) Lee, K. M.; Huh, J. O.; Kim, T.;
Do, Y.; Lee, M. H. Dalton Trans. 2011, 40, 11758.
Synthetic procedures, NMR data, optical spectra, and
calculation results (PDF)
AUTHOR INFORMATION
Corresponding Authors
■
Notes
The authors declare no competing financial interest.
ACKNOWLEDGMENTS
■
This work was partially supported by a Grant-in-Aid for
Scientific Research on Innovative Areas “New Polymeric
Materials Based on Element-Blocks (No.2401)” (JSPS
KAKENHI Grant No. JP24102013).
(8) (a) Kokado, K.; Chujo, Y. Dalton Trans. 2011, 40, 1919.
(b) Kokado, K.; Chujo, Y. J. Org. Chem. 2011, 76, 316. (c) Boyd, L. A.;
Clegg, W.; Copley, R. C. B.; Davidson, M. G.; Fox, M. A.; Hibbert, T.
G.; Howard, J. A. K.; Mackinnon, A.; Peace, R. J.; Wade, K. Dalton
Trans. 2004, 2786. (d) Kwon, S.; Wee, K.-R.; Cho, Y.-J.; Kang, S. O.
Chem. - Eur. J. 2014, 20, 5953.
REFERENCES
■
(1) (a) Luo, J.; Xie, Z.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.;
Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun.
(9) (a) Weber, L.; Kahlert, J.; Brockhinke, R.; Bohling, L.;
̈
2001, 1740. (b) Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Haußler, M.; Lam, J.
̈
Brockhinke, A.; Stammler, J.-G.; Neumann, B.; Harder, R. A.; Fox,
M. A. Chem. - Eur. J. 2012, 18, 8347. (b) Kim, S.-Y.; Lee, A.-R.; Jin, G.
F.; Cho, Y.-J.; Son, H.-J.; Han, W.-S.; Kang, S. O. J. Org. Chem. 2015,
W. Y.; Li, Z.; Guo, Z.; Guo, Z.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2006,
3705. (c) An, B.-K.; Kwon, S.-K.; Jung, S.-D.; Park, S. Y. J. Am. Chem.
Soc. 2002, 124, 14410.
80, 4573. (c) Weber, L.; Kahlert, J.; Bohling, L.; Brockhinke, A.;
̈
(2) (a) Yoshii, R.; Nagai, A.; Tanaka, K.; Chujo, Y. Chem. - Eur. J.
2013, 19, 4506. (b) Kumbhar, H. S.; Deshpande, S. S.; Shankarling, G.
S. Dyes Pigm. 2016, 127, 161. (c) Liu, Q.; Wang, X.; Yan, H.; Wu, Y.;
Li, Z.; Gong, S.; Liu, P.; Liu, Z. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 2953.
(d) Kubota, Y.; Kasatani, K.; Takai, H.; Funabiki, K.; Matsui, M.
Dalton Trans. 2015, 44, 3326. (e) Wang, X.; Wu, Y.; Liu, Q.; Li, Z.;
Yan, H.; Ji, C.; Duan, J.; Liu, Z. Chem. Commun. 2015, 51, 784.
(f) Zheng, J.; Huang, F.; Li, Y.; Xu, T.; Xu, H.; Jia, J.; Ye, Q.; Gao, J.
Dyes Pigm. 2015, 113, 502. (g) Mukherjee, S.; Thilagar, P. Chem. - Eur.
J. 2014, 20, 9052. (h) Li, Z.; Lv, X.; Chen, Y.; Fu, W.-F. Dyes Pigm.
2014, 105, 157. (i) Perumal, K.; Garg, J. A.; Blacque, O.; Saiganesh, R.;
Kabilan, S.; Balasubramanian, K. K.; Venkatesan, K. Chem. - Asian J.
2012, 7, 2670. (i) Quan, L.; Chen, Y.; Lv, X.-J.; Fu, W.-F. Chem. - Eur.
J. 2012, 18, 14599.
(3) (a) Yoshii, R.; Suenaga, K.; Tanaka, K.; Chujo, Y. Chem. - Eur. J.
2015, 21, 7231. (b) Butler, T.; Morris, W. A.; Samonina-Kosicka, J.;
Fraser, C. L. ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 1242. (c) Wu, D.;
Shao, L.; Li, Y.; Hu, Q.; Huang, F.; Yu, G.; Tang, G. Chem. Commun.
2016, 52, 541. (d) Shimizu, S.; Murayama, A.; Haruyama, T.; Iino, T.;
Mori, S.; Furuta, H.; Kobayashi, N. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 12996.
(e) Dai, C.; Yang, D.; Zhang, W.; Fu, X.; Chen, Q.; Zhu, C.; Cheng,
Y.; Wang, L. J. Mater. Chem. B 2015, 3, 7030. (f) Gong, S.; Liu, Q.;
Wang, X.; Xia, B.; Liu, Z.; He, W. Dalton Trans. 2015, 44, 14063.
(g) Fu, Y.; Qiu, F.; Zhang, F.; Mai, Y.; Wang, Y.; Fu, S.; Tang, R.;
Zhuang, X.; Feng, X. Chem. Commun. 2015, 51, 5298. (h) Butler, W.
A.; Morris, T.; Samonina-Kosicka, J.; Fraser, C. L. Chem. Commun.
2015, 51, 3359. (i) Wang, L.; Zhang, Z.; Cheng, X.; Ye, K.; Li, F.;
Wang, Y.; Zhang, H. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 499. (j) Yan, W.; Long,
G.; Yang, X.; Chen, Y. New J. Chem. 2014, 38, 6088.
Stammler, H. G.; Neumann, B.; Harder, R. A.; Low, P. J.; Fox, M. A.
Dalton. Trans. 2013, 42, 2266. (d) Weber, L.; Kahlert, J.; Brockhinke,
R.; Bohling, L.; Halama, J.; Brockhinke, A.; Stammler, H. G.;
̈
Neumann, B.; Nervi, C.; Harder, R. A.; Low, P. J.; Fox, M. A. Dalton.
Trans. 2013, 42, 10982. (e) Park, J.; Lee, Y. H.; Ryu, J. Y.; Lee, J.; Lee,
M. H. Dalton Trans. 2016, 45, 5667−5675. (f) Wee, K.-R.; Cho, Y.-J.;
Song, J. K.; Kang, S. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9682.
(10) Dong, H.; Wei, Y.; Zhang, W.; Wei, C.; Zhang, C.; Yao, J.; Zhao,
Y. S. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1118.
(11) Valeur, B. Molecular Fluorescence; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
(12) (a) Okamoto, A.; Tainaka, K.; Nishiza, K.; Saito, I. J. Am. Chem.
Soc. 2005, 127, 13128. (b) Tanaka, K.; Jeon, J.-H.; Inafuku, K.; Chujo,
Y. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 915.
(13) (a) Cao, C.; Liu, X.; Qiao, Q.; Zhao, M.; Yin, W.; Mao, D.;
Zhang, H.; Xu, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 15811. (b) Hu, R.; Lager,
E.; Aguilar-Aguilar, A.; Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams,
I. D.; Zhong, Y.; Wong, K. S.; Pena-Cabrera, E.; Tang, B. Z. J. Phys.
̃
Chem. C 2009, 113, 15845. (c) Ito, A.; Ishizaka, S.; Kitamura, N. Phys.
Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 6641. (d) Grabowski, Z. R.; Rotkiewicz,
K.; Rettig, W. Chem. Rev. 2003, 103, 3899.
(14) (a) Yoshii, R.; Hirose, A.; Tanaka, K.; Chujo, Y. Chem. - Eur. J.
2014, 20, 8320. (b) Yoshii, R.; Hirose, A.; Tanaka, K.; Chujo, Y. J. Am.
Chem. Soc. 2014, 136, 18131.
(4) Chujo, Y.; Tanaka, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2015, 88, 633.
(5) (a) Peterson, J. J.; Werre, M.; Simon, Y. C.; Coughlin, E. B.;
Carter, K. R. Macromolecules 2009, 42, 8594. (b) Lerouge, F.; Ferrer-
Ugalde, A.; Vinas, C.; Teixidor, F.; Sillanpaa, R.; Abreu, A.; Xochitiotzi,
̃
̈
̈
E.; Farfan, N.; Santillan, R.; Nunez, R. Dalton Trans. 2011, 40, 7541.
́
́
̃
(c) Dash, B. P.; Satapathy, R.; Gaillard, E. R.; Norton, K. M.; Maguire,
J. A.; Chug, N.; Hosmane, N. S. Inorg. Chem. 2011, 50, 5485. (d) Wee,
K.-R.; Han, W.-S.; Cho, D. W.; Kwon, S.; Pac, C.; Kang, S. O. Angew.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX