Journal of the American Chemical Society
Article
(6) Brunschwig, B. S.; Ehrenson, S.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1984,
106, 6858.
(7) Kuss-Petermann, M.; Wenger, O. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2016,
ACKNOWLEDGMENTS
■
This research was supported by the Swiss National Science
Foundation through Grant 200021_146231/1.
55, 815.
(8) Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta, Rev. Bioenerg.
1985, 811, 265.
(9) Sutin, N. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 275.
(10) (a) Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440. (b) Fox, L.
S.; Kozik, M.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. Science 1990, 247, 1069.
(c) Wasielewski, M. R.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Pewitt, E. B. J.
Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1080.
REFERENCES
■
(1) (a) Edwards, P. P.; Gray, H. B.; Lodge, M. T. J.; Williams, R. J. P.
Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6758. (b) Winkler, J. R.; Gray, H. B. J.
Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2930. (c) Cordes, M.; Giese, B. Chem. Soc.
Rev. 2009, 38, 892. (d) Oevering, H.; Paddon-Row, M. N.; Heppener,
M.; Oliver, A. M.; Cotsaris, E.; Verhoeven, J. W.; Hush, N. S. J. Am.
Chem. Soc. 1987, 109, 3258. (e) Miller, J. R.; Peeples, J. A.; Schmitt, M.
J.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6488. (f) Strauch, S.;
McLendon, G.; McGuire, M.; Guarr, T. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3579.
(g) Ponce, A.; Gray, H. B.; Winkler, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
8187. (h) Schanze, K. S.; Sauer, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1180.
(i) Serron, S. A.; Aldridge, W. S.; Fleming, C. N.; Danell, R. M.; Baik,
M. H.; Sykora, M.; Dattelbaum, D. M.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc.
2004, 126, 14506. (j) Indelli, M. T.; Chiorboli, C.; Flamigni, L.; De
Cola, L.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2007, 46, 5630. (k) O’Hanlon, D.
C.; Cohen, B. W.; Moravec, D. B.; Dallinger, R. F.; Hopkins, M. D. J.
Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3127. (l) Meylemans, H. A.; Lei, C. F.;
Damrauer, N. H. Inorg. Chem. 2008, 47, 4060. (m) Montes, V. A.;
Perez-Bolivar, C.; Agarwal, N.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. J. Am. Chem.
Soc. 2006, 128, 12436. (n) Lukacs, A.; Eker, A. P. M.; Byrdin, M.;
Brettel, K.; Vos, M. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14394. (o) Moser,
C. C.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Farid, R. S.; Dutton, P. L. Nature
1992, 355, 796.
(2) (a) Shih, C.; Museth, A. K.; Abrahamsson, M.; Blanco-Rodriguez,
A. M.; Di Bilio, A. J.; Sudhamsu, J.; Crane, B. R.; Ronayne, K. L.;
̌
Towrie, M.; Vlcek, A.; Richards, J. H.; Winkler, J. R.; Gray, H. B.
Science 2008, 320, 1760. (b) De Vault, D.; Chance, B. Biophys. J. 1966,
6, 825. (c) Gray, H. B.; Winkler, J. R. Annu. Rev. Biochem. 1996, 65,
537. (d) Genereux, J. C.; Barton, J. K. Chem. Rev. 2010, 110, 1642.
(e) Lewis, F. D.; Letsinger, R. L.; Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res.
2001, 34, 159. (f) Giese, B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 631. (g) Schuster,
G. B. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 253. (h) Wasielewski, M. R. Chem. Rev.
1992, 92, 435.
(11) (a) McConnell, H. M. J. Chem. Phys. 1961, 35, 508. (b) Eng, M.
P.; Albinsson, B. Chem. Phys. 2009, 357, 132.
(12) Isied, S. S.; Vassilian, A.; Wishart, J. F.; Creutz, C.; Schwarz, H.
A.; Sutin, N. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 635.
(13) Kirkwood, J. G.; Westheimer, F. H. J. Chem. Phys. 1938, 6, 506.
(14) Yonemoto, E. H.; Saupe, G. B.; Schmehl, R. H.; Hubig, S. M.;
Riley, R. L.; Iverson, B. L.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116,
4786.
(15) Tachiya, M.; Murata, S. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8441.
(16) (a) Weiss, E. A.; Tauber, M. J.; Kelley, R. F.; Ahrens, M. J.;
Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11842.
(b) Schlicke, B.; Belser, P.; De Cola, L.; Sabbioni, E.; Balzani, V. J. Am.
Chem. Soc. 1999, 121, 4207.
(17) (a) Benniston, A. C.; Harriman, A. Chem. Soc. Rev. 2006, 35,
169. (b) Lortscher, E.; Elbing, M.; Tschudy, M.; von Hanisch, C.;
̈
̈
Weber, H. B.; Mayor, M.; Riel, H. ChemPhysChem 2008, 9, 2252.
(c) Hanss, D.; Walther, M. E.; Wenger, O. S. Coord. Chem. Rev. 2010,
254, 2584. (d) Helms, A.; Heiler, D.; McLendon, G. J. Am. Chem. Soc.
1991, 113, 4325.
(18) Weller, A. Z. Phys. Chem. 1982, 133, 93.
(19) (a) Quan, M.; Sanchez, D.; Wasylkiw, M. F.; Smith, D. K. J. Am.
Chem. Soc. 2007, 129, 12847. (b) Gupta, N.; Linschitz, H. J. Am. Chem.
Soc. 1997, 119, 6384.
(20) (a) Hagopian, L.; Kohler, G.; Walter, R. I. J. Phys. Chem. 1967,
̈
71, 2290. (b) Wu, X.; Davis, A. P.; Lambert, P. C.; Steffen, L. K.; Toy,
O.; Fry, A. J. Tetrahedron 2009, 65, 2408.
(21) (a) Hankache, J.; Wenger, O. S. Chem. Commun. 2011, 47,
10145. (b) Hankache, J.; Niemi, M.; Lemmetyinen, H.; Wenger, O. S.
(3) (a) Davis, W. B.; Svec, W. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M. R.
Nature 1998, 396, 60. (b) Goldsmith, R. H.; Sinks, L. E.; Kelley, R. F.;
Betzen, L. J.; Liu, W. H.; Weiss, E. A.; Ratner, M. A.; Wasielewski, M.
R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 3540. (c) Giacalone, F.;
Segura, J. L.; Martín, N.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
5340. (d) Harriman, A.; Ziessel, R. Chem. Commun. 1996, 1707.
(e) Sukegawa, J.; Schubert, C.; Zhu, X. Z.; Tsuji, H.; Guldi, D. M.;
Nakamura, E. Nat. Chem. 2014, 6, 899. (f) Linton, K. E.; Fox, M. A.;
Palsson, L. O.; Bryce, M. R. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 3997. (g) Weiss,
E. A.; Ahrens, M. J.; Sinks, L. E.; Gusev, A. V.; Ratner, M. A.;
Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577. (h) Launay, J.-P.
Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 386. (i) Lloveras, V.; Vidal-Gancedo, J.;
Figueira-Duarte, T. M.; Nierengarten, J. F.; Novoa, J. J.; Mota, F.;
Ventosa, N.; Rovira, C.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5818.
(j) Jones, S. C.; Coropceanu, V.; Barlow, S.; Kinnibrugh, T.;
́
Inorg. Chem. 2012, 51, 6333. (c) Lopez, R.; Leiva, A. M.; Zuloaga, F.;
Loeb, B.; Norambuena, E.; Omberg, K. M.; Schoonover, J. R.; Striplin,
D.; Devenney, M.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1999, 38, 2924.
(d) Mecklenburg, S. L.; McCafferty, D. G.; Schoonover, J. R.; Peek, B.
M.; Erickson, B. W.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1994, 33, 2974.
(22) Sjodin, M.; Styring, S.; Åkermark, B.; Sun, L. C.; Hammarstrom,
̈
̈
L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3932.
(23) (a) Nelsen, S. F.; Chang, H.; Wolff, J. J.; Adamus, J. J. Am. Chem.
Soc. 1993, 115, 12276. (b) Nelsen, S. F.; Ismagilov, R. F.; Powell, D. R.
J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6313. (c) Nelsen, S. F.; Blackstock, S. C.;
Kim, Y. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 677.
(24) (a) Hulme, B. E.; Phillips, G. O.; Land, E. J. J. Chem. Soc.,
Faraday Trans. 1 1972, 68, 1992. (b) Hankache, J.; Niemi, M.;
Lemmetyinen, H.; Wenger, O. S. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 8159.
(25) Sinnecker, S.; Reijerse, E.; Neese, F.; Lubitz, W. J. Am. Chem.
Soc. 2004, 126, 3280.
́
Timofeeva, T.; Bredas, J. L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2004,
126, 11782. (k) Zhu, Y. B.; Wolf, M. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122,
10121. (l) Welter, S.; Lafolet, F.; Cecchetto, E.; Vergeer, F.; De Cola,
L. ChemPhysChem 2005, 6, 2417. (m) Barlow, S.; Risko, C.; Chung, S.
(26) Yago, T.; Gohdo, M.; Wakasa, M. J. Phys. Chem. B 2010, 114,
2476.
(27) (a) Wenger, O. S.; Leigh, B. S.; Villahermosa, R. M.; Gray, H.
B.; Winkler, J. R. Science 2005, 307, 99. (b) Hanss, D.; Wenger, O. S.
Inorg. Chem. 2008, 47, 9081. (c) Hanss, D.; Wenger, O. S. Inorg. Chem.
2009, 48, 671. (d) Hanss, D.; Wenger, O. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2009,
3778.
J.; Tucker, N. M.; Coropceanu, V.; Jones, S. C.; Levi, Z.; Bred
Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16900.
́
as, J. L.;
(4) (a) Onuchic, J. N.; Beratan, D. N.; Winkler, J. R.; Gray, H. B.
Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1992, 21, 349. (b) Kumar, K.;
Kurnikov, I. V.; Beratan, D. N.; Waldeck, D. H.; Zimmt, M. B. J. Phys.
Chem. A 1998, 102, 5529. (c) Newton, M. D. Chem. Rev. 1991, 91,
767.
(5) (a) Gray, H. B.; Winkler, J. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005,
102, 3534. (b) Wenger, O. S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 25. (c) Eng, M.
P.; Albinsson, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5626. (d) Albinsson,
B.; Eng, M. P.; Pettersson, K.; Winters, M. U. Phys. Chem. Chem. Phys.
2007, 9, 5847.
(28) (a) Wiberg, J.; Guo, L. J.; Pettersson, K.; Nilsson, D.; Ljungdahl,
T.; Martensson, J.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 155.
̊
(b) Pettersson, K.; Wiberg, J.; Ljungdahl, T.; Martensson, J.;
̊
Albinsson, B. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 319. (c) Natali, M.;
Campagna, S.; Scandola, F. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4005. (d) Arrigo,
A.; Santoro, A.; Puntoriero, F.; Laine,
Chem. Rev. 2015, 304, 109.
́
P. P.; Campagna, S. Coord.
I
J. Am. Chem. Soc. XXXX, XXX, XXX−XXX