2878
D. Cancogni, L. Lay
LETTER
(9) (a) Webb, D.; Jamison, T. F. Chem. Sci. 2010, 1, 675.
Supporting Information for this article is available online
10.1055/s-00000083.SunpfgIpi
(b) McQuade, D. T.; Seeberger, P. H. J. Org. Chem. 2013,
78, 6384; and references cited therein.
o
o
nr
i
(10) (a) Sniady, A.; Bedore, M. W.; Jamison, T. F. Angew. Chem.
Int. Ed. 2011, 50, 2155. (b) Shen, B.; Jamison, T. F. Org.
Lett. 2012, 14, 3348.
(11) This work is a major part of the PhD thesis of Damiano
Cancogni (2014).
(12) (a) Boonyarattanakalin, S.; Liu, X.; Michieletti, M.;
Lepenies, B.; Seeberger, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130,
19791. (b) Kalikanda, J.; Li, Z. Carbohydr. Res. 2011, 346,
2380. (c) Gangadharmath, U. B.; Demchenko, A. D. Synlett
2004, 2191.
References and Notes
(1) (a) Varki, A. Glycobiology 1993, 3, 97. (b) Dwek, R. A.
Chem. Rev. 1996, 96, 683.
(2) (a) Sharon, N. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1760, 527.
(b) Balzarini, J. Nat. Rev. Microbiol. 2007, 5, 583. (c) Ernst,
B.; Magnani, J. L. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 661.
(3) Sofia, M. J. Med. Chem. Res. 1998, 8, 362.
(4) (a) Toshima, K.; Tatsuta, K. Chem. Rev. 1993, 93, 1503.
(b) Nukada, T.; Berces, A.; Zgierski, M. Z.; Whitfield, D. M.
J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13291. (c) Boltje, T. J.;
Buskas, T.; Boons, G.-J. Nat. Chem. 2009, 1, 611.
(d) Galonić, D. P.; Gin, D. Y. Nature (London, U.K.) 2007,
446, 1000. (e) Lepenies, B.; Yin, J.; Seeberger, P. H. Curr.
Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 404. (f) Mydock, L. K.;
Demchenko, A. V. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 497.
(5) (a) Pennemann, H.; Watts, P.; Haswell, S. J.; Hessel, V.;
Löwe, H. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 422. (b) Watts, P.
Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2004, 7, 807. (c) Dittrich,
P. S.; Manz, A. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 210.
(d) Wheeler, R. C.; Benali, O.; Deal, M.; Farrant, E.;
MacDonald, S. J. F.; Warrington, B. H. Org. Process Res.
Dev. 2007, 11, 704. (e) Mason, B. P.; Price, K. E.;
Steinbacher, J. L.; Bogdan, A. R.; McQuade, D. T. Chem.
Rev. 2007, 107, 2300. (f) Sahoo, H. R.; Kralj, J. G.; Jensen,
K. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5704. (g) Geyer, K.;
Gustafsson, T.; Seeberger, P. H. Synlett 2009, 2382.
(h) Noël, T.; Buchwald, S. L. Chem. Soc. Rev. 2011, 40,
5010. (i) Anderson, N. G. Org. Process Res. Dev. 2012, 16,
852. (j) Hartman, R. L.; McMullen, J. P.; Jensen, K. F.
Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7502.
(6) (a) Ratner, D. M.; Murphy, E. R.; Jhunjhunwala, M.;
Snyder, D. A.; Jensen, K. F.; Seeberger, P. H. Chem.
Commun. 2005, 578. (b) Geyer, K.; Codée, J. D. C.;
Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8434. (c) Geyer,
K.; Seeberger, P. H. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 395.
(d) Carrel, F. R.; Geyer, K.; Codée, J. D. C.; Seeberger, P. H.
Org. Lett. 2007, 9, 2285. (e) Fukase, K.; Takashina, M.;
Hori, Y.; Tanaka, D.; Tanaka, K.; Kusumoto, S. Synlett
2005, 2342. (f) Tanaka, K.; Mori, Y.; Fukase, K. J.
Carbohydr. Chem. 2009, 28, 1. (g) Tanaka, K.; Miyagawa,
T.; Fukase, K. Synlett 2009, 1571. (h) Tanaka, K.; Fukase,
K. Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, 40. (i) Tanaka, K.; Fujii,
Y.; Tokimoto, H.; Mori, Y.; Tanaka, S. I.; Bao, G.; Siwu, E.
R. O.; Nakayabu, A.; Fukase, K. Chem. Asian J. 2009, 4,
574. (j) Tanaka, K.; Fukase, K. Org. Process Res. Dev. 2009,
13, 983.
(13) (a) Gaikwad, N. W.; Hwang, G. S.; Goldberg, I. H. Org.
Lett. 2004, 6, 4833. (b) Izumi, M.; Fukase, K.; Kusumoto, S.
Biosci. Biotechnol. Biochem. 2002, 66, 211. (c) Qiao, L.;
Vederas, J. C. J. Org. Chem. 1993, 58, 3480. (d) Koch, S.;
Schollmeyer, D.; Löwe, H.; Kunz, H. Chem. Eur. J. 2013,
19, 7020.
(14) (a) Zhang, F.; Zhang, W.; Curran, D. P.; Liu, G. J. Org.
Chem. 2009, 74, 2594. (b) France, R. R.; Compton, R. G.;
Davis, B. G.; Fairbanks, A. J.; Rees, N. V.; Wadhawan, J. D.
Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 2195. (c) Lu, L. D.; Shie, C. R.;
Kulkarni, S. S.; Pan, G. R.; Lu, X. A.; Hung, S. C. Org. Lett.
2006, 8, 5995.
(15) Saito, K.; Ueoka, K.; Matsumoto, K.; Suga, S.; Nokami, T.;
Yoshida, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5153.
(16) (a) Ley, S. V.; Baxendale, I. R.; Bream, R. N.; Jackson, P. S.;
Leach, A. G.; Longbottom, D. A.; Nesi, M.; Scott, J. S.;
Storer, I. R.; Taylor, S. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1
2000, 3815. (b) Baxendale, I. R.; Deeley, J.; Griffiths-Jones,
C. M.; Ley, S. V.; Saaby, S.; Tranmer, G. K. Chem.
Commun. 2006, 2566. (c) Baxendale, I. R.; Ley, S. V.;
Mansfield, A. C.; Smith, C. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2009,
48, 4017. (d) Baxendale, I. R.; Schou, S. C.; Sedelmeier, J.;
Ley, S. V. Chem. Eur. J. 2010, 16, 89. (e) Martin, L. J.;
Marzinzik, A. L.; Ley, S. V.; Baxendale, I. R. Org. Lett.
2011, 13, 320. (f) Smith, C. J.; Smith, C. D.; Nikbin, N.; Ley,
S. V.; Baxendale, I. R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1927.
(g) Smith, C. J.; Nikbin, N.; Ley, S. V.; Lange, H.;
Baxendale, I. R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1938.
(h) Pastre, J. C.; Browne, D. L.; Ley, S. V. Chem. Soc. Rev.
2013, 42, 8849; and references cited therein.
(17) (a) Bogdan, A. R.; Poe, S. L.; Kubis, D. C.; Broadwater, S.
J.; McQuade, D. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8547.
(b) Stazi, F.; Cancogni, D.; Turco, L.; Westerduin, P.;
Bacchi, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5385. (c) Kopetzki,
D.; Lévesque, F.; Seeberger, P. H. Chem. Eur. J. 2013, 19,
5450.
(18) (a) Tiwari, V. K.; Kumar, A.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org.
Chem. 2012, 15, 2945. (b) Schmidt, R. R.; Effenberger, G.
Carbohydr. Res. 1987, 171, 59. (c) Zhang, Z.; Zong, C.;
Song, G.; Lv, G.; Chun, Y.; Wang, P.; Ding, N.; Li, Y.
Carbohydr. Res. 2010, 345, 750.
(7) Oberbillig, T.; Löwe, H.; Hoffmann-Röder, A. J. Flow
Chem. 2012, 2, 83.
(8) Wojcik, F.; O’Brien, A. G.; Götze, S.; Seeberger, P. H.;
Hartmann, L. Chem. Eur. J. 2013, 19, 3090.
(19) Tanaka, S. I.; Goi, T.; Tanaka, K.; Fukase, K. J. Carbohydr.
Chem. 2007, 26, 369.
Synlett 2014, 25, 2873–2878
© Georg Thieme Verlag Stuttgart · New York