4
Tetrahedron Letters
Y.; Boice, A.; Guo, C.; Li, X.; Rolfe, A.; Sun, D.; Abbate, A. J.
B.; Gannouni, A.; Jeday, M. R.; Barbier, J. Front. Env. Sci. Eng.,
2018, 12, 2; (e) Bhattacharya, M.; Basak, T. Dent. Clin. North
Am., 2016, 97, 306-338; (f) Kuppler, R. J.; Timmons, D. J.; Fang,
Q. R.; Li, J. R.; Makal, T. A.; Young, M. D.; Yuan, D.; Zhao, D.;
Zhuang, W.; Zhou, H. C. Corrdin. Chem. Rev., 2009, 253, 3042-
3066; (g) Horikoshi, S.; Hidaka, H.; Serpone, N. J. Photo.
Photobio. A., 2003, 159, 289-300.
Med. Chem., 2018, 61, 5412−5423; (c) Smelt, C. L. C.; Sanders,
V. R.; Newcombe, J.; Burt, R. P.; Sheppard, T. D.; Topf, M.;
Millar, N. S. Neuropharmacology, 2018, 139, 194-204; (d) Zhou,
D.; Xie, D.; He, F.; Song, B.; Hu, D. Bioorg. Med. Chem. Lett.,
2018, 28, 2091-2097; (e) Garzan, A.; Willby, M. J.; Green, K.
D.; Gajadeera, C. S.; Hou, C.; Tsodikov, O. V.; Posey, J. E.;
Garneau-Tsodikova, S. J. Med. Chem., 2016, 59, 10619-10628;
(f) Martin, A.; Miralles, M. J. J. Pharm. Sci., 2010, 71, 439-442;
(g) Climent, E.; Bernardos, A.; Martínezmáñez, R.; Maquieira,
A.; Marcos, M. D.; Pastornavarro, N.; Puchades, R.; Sancenón,
F.; Soto, J.; Amorós, P. J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 14075-
14080.
12 Liu, Y. C.; Huang, Z. Y.; Chen, Q.; Yang, G. F. Tetrahedron,
2013, 69, 9025-9032.
13 Xu, Z. G.; Ge, Y.; Zhang, W.; Zhao, Y. L.; Yang, G. Y. BMC
Plant Biol., 2018, 18, 19.
3
(a) Park, S. Y.; Fung, P.; Nishimura, N.; Jensen, D. R.; Fujii, H.;
Zhao, Y.; Lumba, S.; Santiago, J.; Rodrigues, A.; Tsz-fung, F. C.
Science, 2009, 324, 1068-1071; (b) Ma, Y.; Szostkiewicz, I.;
Korte, A.; Moes, D.; Yang, Y.; Christmann, A.; Grill, E. Sci.,
2009, 324, 1064-1068; (c) Melcher, K.; Xu, Y.; Ng, L. M.; Zhou,
X. E.; Soon, F. F.; Chinnusamy, V.; Suino-Powell, K. M.;
Kovach, A.; Tham, F. S.; Cutler, S. R. Nat. Struc. Mol. Biol.,
2010, 17, 1102-1108; (d) Hao, Q.; Yin, P.; Yan, C. Y.; Yuan, X.
Q.; Li, W. Q.; Zhang, Z. P.; Liu, L.; Wang, J. W.; Yan, N. J.
Biol. Chem., 2010, 285. 28946-28952.
Supplementary material
Supplementary material available: Experimental procedures,
1
characterization data, H-NMR and 13C-NMR spectra for the
compounds, POD activity.
Hightlight
4
5
Our previous works: (a) Huang, Z. Y.; Yang, J. F.; Song, K.;
Chen, Q.; Zhou, S. L.; Hao, G. F.; Yang, G. F. J. Org. Chem.,
2016, 81, 9647-9657; (b) Huang, Z. Y.; Yang, J. F.; Chen, Q.;
Cao, R. J.; Huang, W.; Hao, G. F.; Yang, G. F. RSC Adv., 2015,
5, 75182-75186.
(a) Zhang, Y. L. ; McArdle, I. W.; Hubbard, J. W.; Akhmedov, N.
G.; Söderberg, B. C. Tetrahedron Let., 2016, 57, 2865-2867; (b)
Jana, N.; Zhou, F.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc., 2015, 137,
6738-674; (c) Zhang, Y. L.; Hubbard, J. W.; Akhmedov, N. G.;
Petersen, J. L.; Söderberg, B. C. G. J. Org. Chem., 2015, 80,
4783-4790; (d) Okuro, K.; Gurnham, J.; Alper, H. J. Org. Chem.,
2011, 76, 4715-4720.
1. Microwave-assisted approach to nitrophenyl
pyrabactin analogues;
2. Excellent yields (91%-97%) and broad
substrate scope;
3.
Very
suitable
to
prepare
6
7
(a) Yoshinari, M.; Kubota, Y.; Inami, S.; Fujita, T. J. Pestic. Sci,
1997, 22, 176-184; (b) Tanaka, S.; Kochi, S. I.; Kunita, H.; Ito,
S. I.; Kameya-Iwaki, M. Eur. J. Plant. Pathol., 1999, 105, 577-
584.
(a) Monforte, A. M.; Logoteta, P.; De, L. L.; Iraci, N.; Ferro, S.;
Maga, G.; De, C. E.; Pannecouque, C.; Chimirri, A. Bioorg. Med.
Chem., 2010, 18, 1702-1710; (b) Monforte, A. M.; Logoteta, P.;
Ferro, S.; De, L. L.; Iraci, N.; Maga, G.; Clercq, E. D.;
Pannecouque, C.; Chimirri, A. Bioorg. Med. Chem., 2009, 17,
5962-5967; (c) Fletcher, R.; Kizil, M.; Lampard, C.; Murphy, J.
A.; Roome, S. J. Cheminform, 1998, 29, 2341-2352.
flusulfamide(fungicide);
4. Enhancing POD activity in response to
heavy metal stress.
8
For selected recent examples of nitration, see: (a) Kilpatrick, B.;
Heller, M.; Arns, S. Chem. Commun., 2013, 49, 514-516; (b) Li,
Y. X.; Li, L. H.; Yang, Y. F.; Hua, H. L.; Yan, X. B.; Zhao, L.
B.; Zhang, J. B.; Ji, F. J.; Liang, Y. M. Chem. Commmun., 2014,
50, 9936-9938; (c) Vinayak, B.; Chandrasekharam, M. Org.
Lett. , 2017, 19, 3528-3531; (d) Hernando, E.; Castillo, R. R.;
Rodríguez, N.; Arrayás, G. R.; Carretero, J. C. Chem. Eur. J.
2014, 20, 13854-13859; (e) H Gao, Y.; Mao, Y. Y.; Zhang, B.
W.; Zhan, Y. Y.; Huo, Y. P. Org. Biomol. Chem., 2018, 16,
3881-3884.
9
Bunce, R.; Smith, C.; Knight, C. Org. Prep. Proced., 2004, 36,
482-487.
10 Li, H.; Qu, Y.; Yang, Y.; Chang, S.; Jian, X. Biochem. (Moscow),
2016, 199, 34-41.
11 Selected for the application of microwave irradiation, see: (a)
Martín, Á.; Navarrete, A. Curr. Opin. Green. Sustain. Chem.,
2018.; (b) Thangamani, C.; Ponnar, M.; Priyadharshini, P.;
Monisha, P.; Gomathi, S. S.; Pushpanathan, K. Surf. Rev. Lett.,
2018; (c) Liu, W.; Jiang, H.; Ru, Y.; Zhang, X.; Qiao, J. ACS
Appl. Mater. Inter., 2018, 10; (d) Sassi, H.; Lafaye, G.; Amor, H.