Analytical Chemistry
ARTICLE
’ ACKNOWLEDGMENT
(34) Urano, Y.; Kamiya, M.; Kanda, K.; Ueno, T.; Hirose, K.;
Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4888–4894.
(35) Walkup, G. K.; Burdette, S. C.; Lippard, S. J.; Tsien, R. Y. J. Am.
Chem. Soc. 2000, 122, 5644–5645.
(36) Woodroofe, C. C.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003,
125, 11458–11459.
(37) Lim, N. C.; Bruckner, C. Chem. Commun. 2004, 1094–1095.
(38) Lim, N. C.; Schuster, J. V.; Porto, M. C.; Tanudra, M. A.; Yao,
L. L.; Freake, H. C.; Bruckner, C. Inorg. Chem. 2005, 44, 2018–2030.
(39) Mizukami, S.; Okada, S.; Kimura, S.; Kikuchi, K. Inorg. Chem.
2009, 48, 7630–7638.
(40) Li, H. Y.; Gao, S.; Xi, Z. Inorg. Chem. Commun. 2009,
12, 300–303.
(41) Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem.
Soc. 2007, 129, 13447–13454.
(42) Wu, J. S.; Liu, W. M.; Zhuang, X. Q.; Wang, F.; Wang, P. F.;
Tao, S. L.; Zhang, X. H.; Wu, S. K.; Lee, S. T. Org. Lett. 2007, 9, 33–36.
(43) Hanaoka, K.; Muramatsu, Y.; Urano, Y.; Terai, T.; Nagano, T.
Chem.—Eur. J. 2010, 16, 568–572.
(44) Tamanini, E.; Flavin, K.; Motevalli, M.; Piperno, S.; Gheber,
L. A.; Todd, M. H.; Watkinson, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 3789–3800.
(45) Tamanini, E.; Katewa, A.; Sedger, L. M.; Todd, M. H.;
Watkinson, M. Inorg. Chem. 2009, 48, 319–324.
(46) Xu, Z. C.; Baek, K. H.; Kim, H. N.; Cui, J. N.; Qian, X. H.;
Spring, D. R.; Shin, I.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 601–610.
(47) Gunnlaugsson, T.; Lee, T. C.; Parkesh, R. Org. Biomol. Chem.
2003, 1, 3265–3267.
(48) Jiang, W.; Fu, Q. Q.; Fan, H. Y.; Wang, W. Chem. Commun.
2008, 259–261.
(49) Qian, F.; Zhang, C. L.; Zhang, Y. M.; He, W. J.; Gao, X.; Hu, P.;
Guo, Z. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1460–1468.
(50) Koutaka, H.; Kosuge, J.; Fukasaku, N.; Hirano, T.; Kikuchi, K.;
Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 700–703.
(51) Wu, Y. K.; Peng, X. J.; Guo, B. C.; Fan, J. L.; Zhang, Z. C.; Wang,
J. Y.; Cui, A. J.; Gao, Y. L. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1387–1392.
(52) Atilgan, S.; Ozdemir, T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2008,
10, 4065–4067.
(53) Tang, B.; Huang, H.; Xu, K. H.; Tong, L. L.; Yang, G. W.; Liu,
X.; An, L. G. Chem. Commun. 2006, 3609–3611.
(54) Kiyose, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc.
2006, 128, 6548–6549.
The financial support from National Natural Scientific Foun-
dation of China (NNSFC) Project (Grants 20874092, 91027026,
and 51033005), Fundamental Research Funds for the Central
Universities, and Specialized Research Fund for the Doctoral
Program of Higher Education (SRFDP) is gratefully acknowledged.
’ REFERENCES
(1) Jiang, P. J.; Guo, Z. J. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 205–229.
(2) Frederickson, C. J.; Bush, A. I. BioMetals 2001, 14, 353–366.
(3) Koike, T.; Watanabe, T.; Aoki, S.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am.
Chem. Soc. 1996, 118, 12696–12703.
(4) Falchuk, K. H. Mol. Cell. Biochem. 1998, 188, 41–48.
(5) Frederickson, C. J.; Koh, J. Y.; Bush, A. I. Nat. Rev. Neurosci.
2005, 6, 449–462.
(6) Ohalloran, T. V. Science 1993, 261, 715–725.
(7) Takeda, A. BioMetals 2001, 14, 343–351.
(8) Suh, S. W.; Jensen, K. B.; Jensen, M. S.; Silva, D. S.; Kesslak, P. J.;
Danscher, G.; Frederickson, C. J. Brain Res. 2000, 852, 274–278.
(9) Carol, P.; Sreejith, S.; Ajayaghosh, A. Chem.—Asian J. 2007,
2, 338–348.
(10) Bush, A. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 184–191.
(11) McRae, R.; Bagchi, P.; Sumalekshmy, S.; Fahrni, C. J. Chem.
Rev. 2009, 109, 4780–4827.
(12) Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008,
108, 1517–1549.
(13) Kim, H. N.; Guo, Z.; Zhu, W.; Yoon, J.; Tian, H. Chem. Soc. Rev.
2011, 40, 79–93.
(14) Kikuchi, K.; Komatsu, K.; Nagano, T. Curr. Opin. Chem. Biol.
2004, 8, 182–191.
(15) Terai, T.; Nagano, T. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 515–521.
(16) Thompson, R. B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 526–532.
(17) Aoki, S.; Kaido, S.; Fujioka, H.; Kimura, E. Inorg. Chem. 2003,
42, 1023–1030.
(18) Michaels, H. A.; Murphy, C. S.; Clark, R. J.; Davidson, M. W.;
Zhu, L. Inorg. Chem. 2010, 49, 4278–4287.
(19) Huang, S.; Clark, R. J.; Zhu, L. Org. Lett. 2007, 9, 4999–5002.
(20) Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tarraga, A.; Molina, P.
Org. Lett. 2007, 9, 2385–2388.
(21) Sclafani, J. A.; Maranto, M. T.; Sisk, T. M.; VanArman, S. A.
Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2193–2196.
(55) Han, Z. X.; Zhang, X. B.; Zhuo, L.; Gong, Y. J.; Wu, X. Y.; Zhen,
J.; He, C. M.; Jian, L. X.; Jing, Z.; Shen, G. L.; Yu, R. Q. Anal. Chem. 2010,
82, 3108–3113.
(56) Sensi, S. L.; Ton-That, D.; Weiss, J. H.; Rothe, A.; Gee, K. R.
Cell Calcium 2003, 34, 281–284.
(57) Mashraqui, S. H.; Khan, T.; Sundaram, S.; Betkar, R.;
Chandiramani, M. Chem. Lett. 2009, 38, 730–731.
(58) Du, P. W.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 10753–10755.
(59) Mahadevan, I. B.; Kimber, M. C.; Lincoln, S. F.; Tiekink,
E. R. T.; Ward, A. D.; Betts, W. H.; Forbes, I. J.; Zalewski, P. D. Aust.
J. Chem. 1996, 49, 561–568.
(60) Aoki, S.; Sakurama, K.; Matsuo, N.; Yamada, Y.; Takasawa, R.;
Tanuma, S. I.; Shiro, M.; Takeda, K.; Kimura, E. Chem.—Eur. J. 2006,
12, 9066–9080.
(22) Nolan, E. M.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 193–203.
(23) Crivat, G.; Kikuchi, K.; Nagano, T.; Priel, T.; Hershfinkel, M.;
Sekler, I.; Rosenzweig, N.; Rosenzweig, Z. Anal. Chem. 2006,
78, 5799–5804.
(24) Nolan, E. M.; Burdette, S. C.; Harvey, J. H.; Hilderbrand, S. A.;
Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 2624–2635.
(25) Woodroofe, C. C.; Won, A. C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2005,
44, 3112–3120.
(26) Burdette, S. C.; Frederickson, C. J.; Bu, W. M.; Lippard, S. J.
J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1778–1787.
(27) Burdette, S. C.; Walkup, G. K.; Spingler, B.; Tsien, R. Y.;
Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7831–7841.
(28) Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Higuchi, T.; Nagano, T.
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12399–12400.
(61) Aoki, S.; Sakurama, K.; Ohshima, R.; Matsuo, N.; Yamada, Y.;
Takasawa, R.; Tanuma, S. I.; Talkeda, K.; Kimura, E. Inorg. Chem. 2008,
47, 2747–2754.
(62) Xue, L.; Wang, H. H.; Wang, X. J.; Jiang, H. Inorg. Chem. 2008,
47, 4310–4318.
(29) Hirano, T.; Kikuchi, K.; Urano, Y.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc.
2002, 124, 6555–6562.
(30) Komatsu, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T.
J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10197–10204.
(63) Zhou, X. Y.; Yu, B. R.; Guo, Y. L.; Tang, X. L.; Zhang, H. H.; Liu,
W. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 4002–4007.
(31) Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Okamoto, K. I.; Hayashi, Y.; Sheng,
M.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16812–16823.
(32) Nolan, E. M.; Ryu, J. W.; Jaworski, J.; Feazell, R. P.; Sheng, M.;
Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15517–15528.
(33) Tomat, E.; Nolan, E. M.; Jaworski, J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem.
Soc. 2008, 130, 15776–15777.
(64) He, C. S.; Zhu, W. P.; Xu, Y. F.; Zhong, Y.; Zhou, J. A.; Qian,
X. H. J. Mater. Chem. 2010, 20, 10755–10764.
(65) Frederickson, C. J.; Kasarskis, E. J.; Ringo, D.; Frederickson,
R. E. J. Neurosci. Meth. 1987, 20, 91–103.
(66) Hanaoka, K.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Urano, Y.; Nagano, T.
J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12470–12476.
2784
dx.doi.org/10.1021/ac200095f |Anal. Chem. 2011, 83, 2775–2785