M. Hans, J. Wouters, A. Demonceau, L. Delaude
FULL PAPER
[2]
Regitz, Liebigs Ann. Chem. 1982, 1451–1465; c) N. Kuhn, H.
Bohnen, G. Henkel, Z. Naturforsch. Teil B 1994, 49, 1473–
1480; d) N. Kuhn, E. Niquet, M. Steimann, I. Walker, Z. Nat-
urforsch. Teil B 1999, 54, 1181–1187.
For monographs, see: a) S. P. Nolan (Ed.), N-Heterocyclic
Carbenes in Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006; b) F. Glo-
rius (Ed.), N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Cataly-
sis, Topics in Organometallic Chemistry, Vol. 21, Springer,
Berlin, 2007; c) S. Díez-González (Ed.), N-Heterocyclic Carb-
enes: From Laboratory Curiosities to Efficient Synthetic Tools,
RSC Catalysis Series, Vol. 6, Royal Society of Chemistry, Cam-
bridge, 2010; d) C. S. J. Cazin (Ed.), N-Heterocyclic Carbenes
in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis, Catalysis by
Metal Complexes, Vol. 32, Springer, Dordrecht, 2011.
For selected recent reviews, see: a) N. Marion, S. P. Nolan,
Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1776–1782; b) F. E. Hahn, M. C.
Jahnke, Angew. Chem. 2008, 120, 3166–3216; Angew. Chem.
Int. Ed. 2008, 47, 3122–3172; c) J. C. Y. Lin, R. T. W. Huang,
C. S. Lee, A. Bhattacharyya, W. S. Hwang, I. J. B. Lin, Chem.
Rev. 2009, 109, 3561–3598; d) S. Díez-González, N. Marion,
S. P. Nolan, Chem. Rev. 2009, 109, 3612–3676; e) M. Poyatos,
J. A. Mata, E. Peris, Chem. Rev. 2009, 109, 3677–3707; f) C.
Samojłowicz, M. Bieniek, K. Grela, Chem. Rev. 2009, 109,
3708–3742; g) G. C. Vougioukalakis, R. H. Grubbs, Chem. Rev.
2010, 110, 1746–1787.
a) W. Kirmse, Eur. J. Org. Chem. 2005, 237–260; b) N. Kuhn,
A. Al-Sheikh, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 829–857.
P. L. Arnold, I. J. Casely, Chem. Rev. 2009, 109, 3599–3611.
V. Nair, S. Bindu, V. Sreekumar, Angew. Chem. 2004, 116,
5240–5245; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5130–5135.
a) D. Enders, O. Niemeier, A. Henseler, Chem. Rev. 2007, 107,
5606–5655; b) N. Marion, S. Díez-González, S. P. Nolan, An-
gew. Chem. 2007, 119, 3046–3058; Angew. Chem. Int. Ed. 2007,
46, 2988–3000; c) V. Nair, S. Vellalath, B. P. Babu, Chem. Soc.
Rev. 2008, 37, 2691–2698; d) E. M. Phillips, A. Chan, K. A.
Scheidt, Aldrichim. Acta 2009, 42, 55–66.
a) N. E. Kamber, W. Jeong, R. M. Waymouth, R. C. Pratt,
B. G. G. Lohmeijer, J. L. Hedrick, Chem. Rev. 2007, 107, 5813–
5840; b) M. K. Kiesewetter, E. J. Shin, J. L. Hedrick, R. M.
Waymouth, Macromolecules 2010, 43, 2093–2107.
a) M. C. Perry, K. Burgess, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14,
951–961; b) D. Enders, T. Balensiefer, Acc. Chem. Res. 2004,
37, 534–541; c) V. César, S. Bellemin-Laponnaz, L. H. Gade,
Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 619–636; d) H. U. Vora, T. Rovis,
Aldrichimica Acta 2011, 44, 3–11.
L. Delaude, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1681–1699.
N. Kuhn, M. Steimann, G. Weyers, Z. Naturforsch. Teil B 1999,
54, 427–433.
H. A. Duong, T. N. Tekavec, A. M. Arif, J. Louie, Chem. Com-
mun. 2004, 112–113.
B. R. Van Ausdall, J. L. Glass, K. M. Wiggins, A. M. Aarif, J.
[19] L. Delaude, A. Demonceau, J. Wouters, Eur. J. Inorg. Chem.
2009, 1882–1891.
[20]
L. Delaude, X. Sauvage, A. Demonceau, J. Wouters, Organo-
metallics 2009, 28, 4056–4064.
[21] a) S. Naeem, A. L. Thompson, L. Delaude, J. D. E. T. Wilton-
Ely, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10971–10974; b) S. Naeem, A. L.
Thompson, A. J. P. White, L. Delaude, J. D. E. T. Wilton-Ely,
Dalton Trans. 2011, 40, 3737–3747.
[3]
[22]
S. Naeem, L. Delaude, A. J. P. White, J. D. E. T. Wilton-Ely,
Inorg. Chem. 2010, 49, 1784–1793.
A. Blanrue, R. Wilhelm, Synlett 2004, 2621–2623.
O. Sereda, A. Blanrue, R. Wilhelm, Chem. Commun. 2009,
1040–1042.
R. J. Ferm, Chem. Rev. 1957, 57, 621–640.
P. Klason, J. Prakt. Chem. 1887, 36, 64–74.
A. Stock, E. Kuß, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1917, 50, 159–164.
A. Tudose, A. Demonceau, L. Delaude, J. Organomet. Chem.
2006, 691, 5356–5365.
J. Nakayama, T. Kitahara, Y. Sugihara, A. Sakamoto, A. Ishii,
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9120–9126.
J. D. Holbrey, W. M. Reichert, I. Tkatchenko, E. Bouajila, O.
Walter, I. Tommasi, R. D. Rogers, Chem. Commun. 2003, 28–
29.
a) A. J. Arduengo III, J. R. Goerlich, W. J. Marshall, J. Am.
Chem. Soc. 1995, 117, 11027–11028; b) R. C. da Costa, F.
Hampel, J. A. Gladysz, Polyhedron 2007, 26, 581–588; c) T. K.
Hagos, S. D. Nogai, L. Dobrzanska, S. Cronje, Acta Crys-
tallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2008, 64, m1357.
B. Bantu, G. M. Pawar, K. Wurst, U. Decker, A. M. Schmidt,
M. R. Buchmeiser, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1970–1976.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria,
M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B.
Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li,
H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Son-
nenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hase-
gawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai,
T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M.
Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Starov-
erov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell,
J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J.
Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Ad-
amo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev,
A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Mar-
tin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador,
J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B.
Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09,
Revision A.1, Wallingford, CT, 2009.
a) J. Voss in The Chemistry of Acid Derivatives. Supplement B,
Vol. 2 (Ed.: S. Patai), Wiley, Chichester, 1979, pp. 1021–1062;
b) O. Niyomura, S. Kato, “Chalcogenocarboxylic Acid Deriva-
tives” in Topics in Current Chemistry, Vol. 251 (Ed.: S. Kato),
Springer, Berlin, 2005, pp. 1–12.
a) G. A. Grasa, R. M. Kissling, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002,
4, 3583–3586; b) G. A. Grasa, T. Güveli, R. Singh, S. P. Nolan,
J. Org. Chem. 2003, 68, 2812–2819.
R. Singh, R. M. Kissling, M.-A. Letellier, S. P. Nolan, J. Org.
Chem. 2004, 69, 209–212.
R. Singh, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2005, 5456–5458.
J. Pinaud, J. Vignolle, Y. Gnanou, D. Taton, Macromolecules
2011, 44, 1900–1908.
[23]
[24]
[25]
[26]
[27]
[28]
[4]
[29]
[30]
[5]
[6]
[7]
[31]
[8]
[9]
[32]
[33]
[10]
[11]
[12]
[13]
[14]
Louie, J. Org. Chem. 2009, 74, 7935–7942.
a) A. M. Voutchkova, L. N. Appelhans, A. R. Chianese, R. H.
Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17624–17625; b) A. M.
Voutchkova, M. Feliz, E. Clot, O. Eisenstein, R. H. Crabtree,
J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12834–12846.
a) H. A. Duong, M. J. Cross, J. Louie, Org. Lett. 2004, 6, 4679–
4681; b) B. Bantu, G. M. Pawar, U. Decker, K. Wurst, A. M.
Schmidt, M. R. Buchmeiser, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3103–
3109; c) P. U. Naik, L. Petitjean, K. Refes, M. Picquet, L. Plas-
seraud, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1753–1756.
a) X. Sauvage, A. Demonceau, L. Delaude, Adv. Synth. Catal.
2009, 351, 2031–2038; b) X. Sauvage, G. Zaragoza, A. De-
monceau, L. Delaude, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1934–1948.
a) I. Tommasi, F. Sorrentino, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 104–
107; b) H. Zhou, W.-Z. Zhang, C.-H. Liu, J.-P. Qu, X.-B. Lu,
J. Org. Chem. 2008, 73, 8039–8044; c) S. N. Riduan, Y. Zhang,
J. Y. Ying, Angew. Chem. 2009, 121, 3372–3375; Angew. Chem.
Int. Ed. 2009, 48, 3322–3325; d) Y. Kayaki, M. Yamamoto, T.
Ikariya, Angew. Chem. 2009, 121, 4258–4261; Angew. Chem.
Int. Ed. 2009, 48, 4194–4197; e) F. Huang, G. Lu, L. Zhao, H.
Li, Z.-X. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12388–12396.
a) W. S. Sheldrick, A. Schönberg, E. Singer, P. Eckert, Chem.
Ber. 1980, 113, 3605–3609; b) W. Krasuski, D. Nikolaus, M.
[34]
[15]
[35]
[36]
[16]
[17]
[37]
[38]
[39]
[40]
C. A. Tolman, Chem. Rev. 1977, 77, 313–348.
a) R. Dorta, E. D. Stevens, N. M. Scott, C. Costabille, L. Cav-
allo, C. D. Hoff, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
2485–2495; b) R. A. Kelly III, H. Clavier, S. Giudice, N. M.
Scott, E. D. Stevens, J. Bordner, I. Samardjiev, C. D. Hoff, L.
Cavallo, S. P. Nolan, Organometallics 2008, 27, 202–210; c)
[18]
7090
www.eurjoc.org
© 2011 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Eur. J. Org. Chem. 2011, 7083–7091