3884
J. Grolik et al. / Tetrahedron 68 (2012) 3875e3884
€
Benning, S. A.; Lauhof, M. W.; Kitzerow, H. S.; Bock, H.; Watson, M. D.; Mullen,
2002, 41, 3882; (c) Barbera, J.; Bardaj, M.; Jimenez, J.; Laguna, A.; Martınez, M. P.;
Oriol, L.; Serrano, J. L.; Zaragozano, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8994; (d)
Ziessel, R. Coord. Chem. Rev. 2001, 216/217, 195; (e) Fontes, E.; Heiney, P. A.; de
Jeu, W. H. Phys. Rev. Lett. 1988, 61, 1202; (f) Wu, J. S.; Watson, M. D.; Zhang, L.;
K. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004, 413, 2597; (h) O’Neill, M.; Kelly, S. M. Adv. Mater.
2003, 15, 1135; (i) Kato, T.; Yasuda, T.; Kamikawa, Y.; Yoshio, M. Chem. Commun.
2009, 729; (j) Kumar, S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 83; (k) Pisula, W.; Zorn, M.;
€
€
Young, J. C.; Mullen, K.; Zentel, R. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1179; (l)
Wang, Z. H.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 177; (g) Levelut, A. M. J. Phys.
Kaafarani, B. R. Chem. Mater. 2011, 23, 378.
Lett. 1979, 40, 81; (h) Lesac, A.; Donnio, B.; Guillon, D. Soft Matter 2009, 5, 4231;
(i) Yang, C.-W.; Hsia, T.-H.; Chen, C.-C.; Lai, C.-K.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2008, 10,
4069; (j) Gorecka, E.; Pociecha, D.; Mieczkowski, J.; Matraszek, J.; Guillon, D.;
Donnio, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15946.
2. (a) Beginn, U. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1049; (b) Takezoe, H.; Kishikawa, K.;
Gorecka, E. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2412; (c) Vera, F.; Serrano, J. L.; Sierra, T.
Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 781; (d) Keizer, H. M.; Sijbesma, R. P. Chem. Soc. Rev.
2005, 34, 226.
3. (a) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1992, 12, 697; (b) Bock, H.; Helfrich, W. Liq.
Cryst. 1995, 18, 387; (c) Bock, H.; Helfrich, W. Liq. Cryst. 1995, 18, 707; (d) Bar-
bera, J.; Iglesias, R.; Serrano, J. L.; Sierra, T.; de la Fuente, M. R.; Palachios, B.;
Perez-Jubindo, M. A.; Vazquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2908; (e)
Scherowsky, G.; Chen, X. H. J. Mater. Chem. 1995, 5, 417.
ꢀ
12. Grolik, J.; Sieron, L.; Eilmes, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8209.
ꢀ
ꢀ
13. Grolik, J.; Dominiak, P. M.; Sieron, L.; Wozniak, K.; Eilmes, J. Tetrahedron 2008,
64, 7796.
14. (a) van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelink, G. H.; Schoulten, P. G.; Warman, J.
M.; Kentgens, A. P. M.; Devillers, M. A. C.; Meijerink, A.; Picken, S. J.; Sohling, U.;
Schouten, A. J.; Nolte, R. J. M. Chem.dEur. J. 1995, 1, 171; (b) Pisula, W.; Tomovic,
€
€
4. (a) Adam, D.; Schuhmacher, P.; Simmerer, J.; Haussling, L.; Siemensmeyer, K.;
Z.; Watson, M. D.; Mullen, K.; Kussmann, J.; Oˇ chsenfeld, C.; Metzroth, T.; Gauss,
Etzbach, K. H.; Ringsdorf, H.; Haarer, D. Nature 1994, 371, 141; (b) van de Craats,
A. M.; Warman, J. M.; Fechenkotter, A.; Brand, J. D.; Harbison, M. A.; Mullen, K.
J. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 7481; (c) Malthete, J.; Levelut, A. M.; Liebert, L. Adv.
Mater. 1992, 4, 37; (d) Bushey, M. L.; Nguyen, T.-Q.; Zhang, W.; Horoszewski, D.;
Nuckolls, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5446; (e) Green, M. M.; Ringsdorf,
€
€
€
€
Adv. Mater. 1999, 11, 1469; (c) Fechtenkotter, A.; Saalwachter, K.; Harbison, M.
€
€
A.; Mullen, K.; Spiess, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3039; (d) Warman,
H.; Wagner, J.; Wustefeld, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1478; (f)
J. M.; de Haas, M. P.; Dicker, G.; Grozema, F. C.; Piris, J.; Debije, M. G. Chem.
Mater. 2004, 16, 4600; (e) Iino, H.; Takayashiki, Y.; Hanna, J.; Bushby, R. J.;
Haarer, D. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 192105; (f) Rohr, U.; Kohl, C.; Mullen, K.; van
de Craats, A.; Warman, J. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789; (g) Isoda, K.; Yasuda, T.;
Kato, T. Chem. Asian J. 2009, 4, 1619.
Barbera, J.; Puig, L.; Romero, P.; Serrano, J. L.; Sierra, T. J. Am. Chem. Soc. 2005,
127, 458.
€
15. Mohr, B.; Enkelmann, V.; Wenger, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 635.
16. Forget, S.; Veber, M.; Strzelecka, H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1995, 258, 263.
17. Sigg, I.; Haas, G.; Winkler, T. Helv. Chim. Acta 1982, 65, 275.
18. Schouten, P. G.; van Der Pol, J. F.; Zwikker, J. W.; Drenth, W.; Picken, S. J. Mol.
Cryst. Liq. Cryst. 1991, 195, 291.
5. (a) Kauranen, M.; Verbiest, T.; Boutton, C.; Teerenstra, M. N.; Clays, K.;
Schouten, A. J.; Nolte, R. J. M.; Perssons, A. Science 1995, 270, 966; (b) Verbiest,
T.; van Elshocht, S.; Kauranen, M.; Hellemans, L.; Snauwaert, J.; Nuckolls, C.;
Katz, T. J.; Persoons, A. Science 1998, 281, 913; (c) Fox, J. M.; Katz, T. J.; van El-
shocht, S.; Verbiest, T.; Kauranen, M.; Persoons, A.; Thongpanchang, T.; Krauss,
T.; Brus, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3453; (d) Lee, H.; Kim, D.; Lee, H.-K.; Qiu,
W.; Oh, N.-K.; Zin, W.-C.; Kim, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1019.
6. (a) Gregg, B. A.; Fox, M. A.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3024; (b) Ki-
mura, M.; Saito, Y.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. J. Am. Chem.
Soc. 2002, 124, 5274; (c) Liu, C.; Bard, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 235; (d)
Castella, M.; Lopez-Calahorra, F.; Velasco, D.; Finkelmann, H. Chem. Commun.
2002, 2348; (e) Sessler, J. L.; Callaway, W.; Dudek, S. P.; Date, R. W.; Lynch, V. L.;
Bruce, D. W. Chem. Commun. 2003, 2422; (f) Stepien, M.; Donnio, B.; Sessler, J. L.
Chem.dEur. J. 2007, 13, 6853.
19. Messmore, B. W.; Sukerkar, P. A.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7992.
20. International Tables for Crystallography, 4th ed; Hahn, T., Ed.; The International
Union of Crystallography, Kluwer Academic: Dordrecht, 1995; Vol. A.
ꢀ
21. (a) Haristoy, D.; Mery, S.; Heinrich, B.; Mager, L.; Nicoud, J.-F.; Guillon, D. Liq.
ꢀ
Cryst. 2000, 27, 321; (b) Mery, S.; Haristoy, D.; Nicoud, J.-F.; Guillon, D.; Diele,
S.; Monobe, H.; Shimizu, Y. J. Mater. Chem. 2002, 12, 37; (c) Mori, A.; Yokoo,
M.; Hashimoto, M.; Ujiie, S.; Diele, S.; Baumeister, U.; Tschierske, C. J. Am.
Chem. Soc. 2003, 125, 6620; (d) Pucci, D.; Barberio, G.; Crispini, A.; Fran-
cescangeli, O.; Ghedini, M.; La Deda, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 3649; (e)
Cardinaels, T.; Driesen, K.; Parac-Vogt, T. N.; Heinrich, B.; Bourgogne, C.;
Guillon, D.; Donnio, B.; Binnemans, K. Chem. Mater. 2005, 17, 6589; (f) Ca-
merel, F.; Donnio, B.; Bourgogne, C.; Schmutz, M.; Guillon, D.; Davidson, P.;
Ziessel, R. Chem.dEur. J. 2006, 12, 4261; (g) Miao, J.; Zhu, L. Chem. Mater.
2010, 22, 197; (h) Wang, L.; Cho, H.; Lee, S.-H.; Lee, C.; Jeong, K.-U.; Lee, M.-
H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 60.
7. (a) Piechocki, C.; Simon, J.; Skoulios, A.; Guillon, D.; Weber, P. J. Am. Chem. Soc.
1982, 104, 5245; (b) Chandrasekhar, S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 63, 171; (c)
Binnemans, K.; Sleven, J.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Donnio, B.; Guillon, D.
Chem. Mater. 2003, 15, 3930.
22. Levelut, A. M. J. Chim. Phys. 1983, 80, 149.
€
8. (a) Herwig, P.; Kayser, C. W.; Mullen, K.; Spiess, H. W. Adv. Mater. 1996, 8, 510;
23. Kuball, H.-G.; Schoenhofer, A. In Circular Dichroism: Principles and Applications;
Nakanishi, K., Berova, N., Woody, R., Eds.; VCH: New York, NY, 1994, Chapter 4.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.;
Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Na-
katsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng,
G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.;
Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery,
J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K.
N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.;
Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene,
M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.;
Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.;
Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dan-
€
(b) Simpson, C. D.; Wu, J. S.; Watson, M. D.; Mullen, K. J. Mater. Chem. 2004, 14,
494; (c) Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Mondeshki, M.; Piris, J.;
€
Schnell, I.; Mullen, K. Chem. Mater. 2006, 18, 3634; (d) Alameddine, B.; Ae-
bischer, O. F.; Amrein, W.; Donnio, B.; Deschenaux, R.; Guillon, D.; Savary, C.;
Scanu, D.; Scheidegger, O.; Jenny, T. A. Chem. Mater. 2005, 17, 4798.
9. (a) Rego, J. A.; Kumar, S.; Ringsdorf, H. Chem. Mater. 1996, 8, 1402; (b) Terasawa,
N.; Monobe, H.; Kiyohara, K.; Shimizu, Y. Chem. Commun. 2003, 1678; (c)
Gramsbergen, E. F.; Hoving, H. J.; de Jeu, W. H.; Praefcke, K.; Kohne, B. Liq. Cryst.
1986, 1, 397; (d) Cammidge, A. N.; Gopee, H. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2773; (e)
Zelcer, A.; Donnio, B.; Bourgogne, C.; Cukiernik, F. D.; Guillon, D. Chem. Mater.
2007, 19, 1992.
10. (a) van Nostrum, C. F.; Bosman, A. W.; Gelinck, G. H.; Picken, S. J.; Schouten, P. G.;
€
Warman, J. M.; S
ˇ
chouten, A.-J.; Nolte, R. J. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993,
strade, C. Nature 1982, 298, 46;
nenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.;
1120; (b) Malthete, J.; Jacques, J.; Nguyen, H.-T.; De
ˇ
Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian: Wallingford CT,
2009.
(c) Levelut, A. M.; Oswald, P.; Ghanem, A.; Malthete, J. J. Phys. 1984, 45, 745.
11. (a) Ryu, J.-H.; Tang, L.; Lee, E.; Kim, H.-J.; Lee, M. Chem.dEur. J. 2008, 14, 871; (b)
Verbiest, T.; Sionke, S.; Persoons, A.; Vyklicky, L.; Katz, T. J. Angew. Chem., Int. Ed.
25. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787.