Organometallics
Article
(2) (a) Díez-Gonzal
́
ez, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009,
(c) Poulain, A.; Neels, A.; Albrecht, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1871.
(d) Stander-Grobler, E.; Schuster, O.; Heydenrych, G.; Cronje, S.;
Tosh, E.; Albrecht, M.; Frenking, G.; Raubenheimer, H. G.
Organometallics 2010, 29, 5821.
109, 3612. (b) N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Nolan, S. P., Ed.;
Wiley-VCH: Weinheim, 2007. (c) Hermann, W. A. Angew. Chem., Int.
Ed. 2002, 41, 1290. (d) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int.
Ed. 2008, 47, 3122. (e) Gade, L. H.; Bellemin-Laponnaz. Coord. Chem.
Rev. 2007, 251, 718. (f) Peris, E.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev.
2004, 248, 2239. (g) Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2005, 690,
5451.
(15) (a) Lavallo, V.; Canac, Y.; Prasang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand,
̈
G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5705. (b) Frey, G. D.; Dewhurst, R.
D.; Kousar, S.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. J. Organomet. Chem. 2008,
693, 1674. (c) Kuchenbeiser, G.; Soleilhavoup, M.; Donnadieu, B.;
Bertrand, G. Chem. Asian J. 2009, 4, 1745.
(3) (a) Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534.
(16) (a) Poulain, A.; Iglesias, M.; Albrecht, M. Curr. Org. Chem. 2011,
́
(b) Marion, N.; Díez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed.
15, 3325. (b) Kruger, A.; Albrecht, M. Aust. J. Chem. 2011, 64, 1113.
̈
2007, 46, 2988. (c) Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev.
2007, 107, 5606. (d) Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res.
2011, 44, 1182.
(c) Ung, G.; Bertrand, G. Chem.Eur. J. 2011, 17, 8269.
(17) Han, Y.; Huynh, H. V. Dalton Trans. 2011, 40, 2141.
(18) (a) Raubenheimer, H. G.; Desmet, M.; Olivier, P.; Kruger, G. J.
(4) (a) Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.;
Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859. (b) Melaive, A.; Simons, R.
S.; Milsted, A.; Pingitore, F.; Wesdemiotis, C.; Tessier, C. A.; Youngs,
W. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 973. (c) Tevssot, M.-L.; Jarrousse, A.-S.;
Manin, M.; Chevry, A.; Roche, S.; Norre, F.; Beaudoin, C.; Morel, L.;
Boyer, D.; Mahiou, R.; Gautier, A. Dalton Trans. 2009, 6894.
(5) (a) Mercs, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903.
(b) Chang, W.-C.; Chen, H.-S.; Li, T.-Y.; Hsu, N.-M.; Tingare, Y. S.;
Li, C.-Y.; Liu, Y.-C.; Su, C.; Li, W.-R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49,
8161. (c) Yang, C.-H.; Beltran, J.; Lemaur, V.; Cornil, J.; Hartmann,
D.; Sarfert, W.; Froehlich, R.; Bizzarri, C.; De Cola, L. Inorg. Chem.
2010, 49, 9891. (d) Rit, A.; Pape, T.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc.
2010, 132, 4572. (e) Chen, H.-S.; Chang, W.-C.; Su, C.; Li, T.-Y.; Hsu,
N.-M.; Tingare, Y. S.; Li, C.-Y.; Shie, J.-H.; Li, W.-R. Dalton Trans.
J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4431. (b) Kocher, C.; Herrmann, W.
̈
A. J. Organomet. Chem. 1997, 532, 261.
̈
(19) (a) Tafipolsky, M.; Scherer, W.; Ofele, K.; Artus, G.; Pedersen,
B.; Herrmann, W. A.; McGrady, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124,
5865. (b) Szesni, N.; Hohberger, C.; Mohamed, G. G.; Burzlaff, N.;
Weibert, B.; Fischer, H. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5753.
(c) Kessler, F.; Szesni, N.; Maaß, C.; Hohberger, C.; Weibert, B.;
Fischer, H. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3005.
(20) Prades, A.; Viciano, M.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics
́
2008, 27, 4254.
(21) (a) Schutz, J.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A. Organometallics
̈
2004, 23, 6084. (b) Herrmann, W. A.; Schutz, J.; Frey, G. D.;
̈
Herdtweck, E. Organometallics 2006, 25, 2437.
(22) Dvorak, C. A.; Rudolph, D. A.; Ma, S.; Carruthers, N. I. J. Org.
Chem. 2005, 70, 4188.
(23) Bernhammer, J. C.; Huynh, H. V. Dalton Trans. 2012,
DOI: 10.1039/C2DT30526G.
(24) Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
(25) (a) Ramnial, T.; Abernethy, C. D.; Spicer, M. D.; McKenzie, I.
D.; Gay, I. D.; Clyburne, J. A. C. Inorg. Chem. 2003, 42, 1391. (b) de
Fremont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Ramnial, T.; Lightbody, O.
́
C.; Macdonald, C. L. B.; Clyburne, J. A. C.; Abernethy, C. D.; Nolan,
S. P. Organometallics 2005, 24, 6301.
(26) (a) Baker, M. V.; Barnard, P. J.; Brayshaw, S. K.; Hickey, J. L.;
Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2005, 37. (b) Herrmann,
W. A.; Runte, O.; Artus, G. J. Organomet. Chem. 1995, 501, C1.
(c) Han, Y.; Huynh, H. V.; Tan, G. K. Organometallics 2007, 26, 6447.
2011, 40, 6765. (f) Conrady, F. M.; Frohlich, R.; Schulte to Brinke, C.;
̈
Pape, T.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11496. (g) Zhang,
X.; Wright, A. M.; DeYonker, N. J.; Hollis, T. K.; Hammer, N. I.;
Webster, C. E.; Valente, E. J. Organometallics 2012, 31, 1664.
(6) (a) Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815.
(b) Glorius, F. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1. (c) Strassner, T.
Top. Organomet. Chem. 2007, 22, 125. (d) Arnold, P. L.; Pearson, S.
Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596.
(7) (a) Hohloch, S.; Su, C.-Y.; Sarkar, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2011,
3067. (b) Saravanakumar, R.; Ramkumar, V.; Sankararaman, S.
Organometallics 2011, 30, 1689. (c) Nakamura, T.; Terashima, T.;
Ogata, K.; Fukuzawa, S. Org. Lett. 2011, 13, 620. (d) Zanardi, A.; Mata,
J. A.; Peris, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 416. (e) Yuan, D.; Huynh, H.
V. Organometallics 2012, 31, 405.
(d) Chernyshova, E. S.; Goddard, R.; Porschke, K.-R. Organometallics
̈
(8) (a) Hahn, F. E.; Wittenbecher, L.; Boese, R.; Blaser, D. Chem.
2007, 26, 3236.
Eur. J. 1999, 5, 1931. (b) Turkmen, H.; Pape, T.; Hahn, F. E.;
̈
(27) Han, Y.; Huynh, H. V. Organometallics 2009, 28, 2778.
(28) (a) Lafrance, M.; Shore, D.; Fagnou, K. Org. Lett. 2006, 8, 5097.
(b) Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174.
(c) Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed.
Çetinkaya, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 285. (c) Baker, M. V.; Brown,
D. H.; Simpson, P. V.; Skelton, B. W.; White, A. H. Eur. J. Inorg. Chem.
2009, 1977. (d) Huynh, H. V.; Holtgrewe, C.; Pape, T.; Koh, L. L.;
Hahn, F. E. Organometallics 2006, 25, 245.
́
2009, 48, 9792. (d) Rene, O.; Fagnou, K. Org. Lett. 2010, 12, 2116.
(9) (a) Hahn, F. E.; Tamm, M. J. Organomet. Chem. 1993, 456, C11.
(b) Kernbach, U.; Lugger, T.; Hahn, F. E.; Fehlhammer, W. P. J.
(e) Chen, F.; Min, Q.−Q.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2012, 77, 2992.
(29) Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am.
Chem. Soc. 2006, 128, 8754.
̈
Organomet. Chem. 1997, 541, 51. (c) Tubaro, C.; Biffis, A.; Basato, M.;
Benetollo, F.; Cavell, K. J.; Ooi, L. Organometallics 2005, 24, 4153.
(d) Hahn, F. E.; Klusmann, D.; Pape, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2008,
4420. (e) Bellemin-Laponnaz, S. Polyhedron 2010, 29, 30.
(10) (a) Huynh, H. V.; Meier, N.; Pape, T.; Hahn, F. E.
Organometallics 2006, 25, 3012. (b) Yen, S. K.; Koh, L. L.; Huynh,
H. V.; Hor, T. S. A. Dalton Trans. 2008, 699. (c) Yen, S. K.; Koh, L. L.;
Huynh, H. V.; Hor, T. S. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4288.
(11) (a) Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M.
Chem. Rev. 2009, 109, 3445. (b) Han, Y.; Yuan, D.; Teng, Q.; Huynh,
H. V. Organometallics 2011, 30, 1224.
(30) (a) Hintermann, L. Beilstein J. Org. Chem. 2007, 3, 22.
(b) Nolan, S. P. U.S. Patent US7109348 B1, 2006. (c) Nolan, S. P.
U.S. Patent WO2008/36084 A1, 2008. (d) Kuhn, K. M.; Grubbs, R. H.
Org. Lett. 2008, 10, 2075. (e) Huynh, H. V.; Wong, L. R.; Ng, P. S.
Organometallics 2008, 27, 2231. (f) Huynh, H. V.; Han, Y.; Ho, J. H.
H.; Tan, G. K. Organometallics 2006, 25, 3267.
̌
(31) Eller, G. A.; Vilkauskaite, G.; Arbaci
Holzer, W. Synth. Commun. 2011, 41, 541.
̌
auskiene, E.; Sack
̌
us, A.;
̇
̇
(32) SMART version 5.628; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
(33) SAINT+ version 6.22a; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
(12) (a) Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertand, G. Chem.
Rev. 2000, 100, 39. (b) Tukov, A. A.; Normand, A. T.; Nechaev, M. S.
Dalton Trans. 2009, 7015. (c) Schuster, O.; Yang, L.; Raubenheimer,
H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445.
(34) Sheldrick, G. W. SADABS version 2.10; University of Gottingen,
̈
2001.
(35) SHELXTL version 6.14; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2000.
(13) Huynh, H. V.; Han, Y.; Jothibasu, R.; Yang., J. A. Organometallics
2009, 28, 5395.
(14) (a) Schneider, S. K.; Julius, G. R.; Loschen, C.; Raubenheimer,
H. G.; Frenking, G.; Herrmann, W. A. Dalton Trans. 2006, 1226.
(b) Raubenheimer, H. G.; Cronje, S. Dalton Trans. 2008, 1265.
5130
dx.doi.org/10.1021/om300464b | Organometallics 2012, 31, 5121−5130