Page 5 of 6
Journal of the American Chemical Society
(6) (a) Mascitti, V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126,
15664–15665. (b) Mascitti, V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006,
128, 3118–3119.
(7) (a) Rattray, J. E.; Strous, M.; Op den Camp, H. J. M.; Schouten,
S.; Jetten, M. S. M.; Sinninghe Damsté, J. S. Biol. Direct 2009, 4, 8.
(b) Javidpour, P.; Deutsch, S.; Mutalik, V. K; Hillson, N. J.; Petzold,
C. J.; Keasling, J. D.; Beller, H. R. PLoS ONE 2016, 11, e0151087.
(8) An existing route to 5, though expeditious, was deemed ill suitꢀ
ed for scales larger than 1 gram: McDonald, R. N.; Reineke, C. E. J.
Org. Chem. 1967, 32, 1878–1887.
(9) Weinges, K.; Sipos, W.; Klein, J.; Deuter, J.; Irngartinger, H.
Chem. Ber. 1987, 120, 5–9.
(10) Salomon, R. G.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96,
1137–1144.
(11) Efficient photochemical reactions in frozen solvent have been
documented: (a) Beukers, R.; Berends, W. Biochim. Biophys. Acta.
1960, 41, 550–551. (b) Beukers, R.; Berends, W. Biochim. Biophys.
Acta. 1961, 49, 181–189. (c) Kaláb, D. Experientia 1966, 22, 23–24.
(12) Lui, W.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12847–
12849.
REFERENCES
1
2
3
4
5
6
7
8
(1) Sinninghe Damsté, J. S.; Strous, M.; Rijpstra, W. I. C.; Hopꢀ
mans, E. C.; Geevebasen, J. A. J.; van Duin, A. C. T.; van Niftrik, L.
A.; Jetten, M. S. M. Nature 2002, 419, 708–712.
(2) (a) Kartal, B.; Maalcke, W. J.; de Almeida, N. M.; Cirpus. I.;
Gloerich, J.; Geerts, W.; Op den Camp, H. J. M.; Harhangi, H. R.;
JanssenꢀMegens, E. M.; Francoijs, K.ꢀJ.; Stunnenberg, J. T.; Keltjens,
J. T.; Jetten, M. S. M.; Strous, M. Nature 2011, 479, 127–130. (b)
Kuenen, J. G. Nature Rev. Microbiol. 2008, 6, 320–326. (c) Kartal,
B.; de Almeida, N. M.; Maalcke, W. J.; Op den Camp, H. J. M.; Jetꢀ
ten, M. S. M.; Ketljens, J. T. FEMS Microbiol. Rev. 2013, 37, 428–
461.
(3) (a) Bouman, H. A.; Longo, M. L.; Stroeve, P.; Poolman, B.;
Hopmans, E. C.; Stuart, M. C. A.; Sinninghe Damsté, J. S.; Scouten,
S. Biochim. Biophys. Acta 2009, 1788, 1444–1451. (b) Bouman, H.
A.; Stroeve, P.; Longo, M. L.; Poolman, B.; Kuiper, J. M.; Hopmans,
E. C.; Jetten, M. S. M.; Sinninghe Damsté, J. S.; Schouten, S. Bio-
chim. Biophys. Acta 2009, 1788, 1452–1457. (c) van Niftrik, L. A.;
Fuerst, J. A.; Sinninghe Damsté, J. S.; Kuenen, J. G.; Jetten, M. S.
M.; Strous, M. FEMS Microbiol. Lett. 2004, 233, 7–13. (d) Wagner,
J. P.; Schreiner, P. R. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 1353–1358.
(e) Chaban, V. C.; Nielsen, M. B.; Kopec, W.; Khandelia, H. Chem.
Phys. Lipids 2014, 181, 76–82. (f) Nouri, D. H.; Tantillo, D. J. Curr.
Org. Chem. 2006, 10, 2055–2075.
(4) (a) Strous, M.; Heinjen, J. J.; Kuenen, J. G.; Jetten, M. S. M.
Appl. Micriobiol. Biotechniol. 1998, 50, 589–596. (b) van der Star,
W. R. L.; Miclea, A. I.; van Dongen, U. G. J. M.; Myzer, G.; Piꢀ
cioreanu, C.; van Loosdrecht, M. C. M. Biotechnol. Bioeng. 2008,
101, 286–294.
(5) (a) Sinninghe Damsté, J. S.; Rijpstra, W. I. C.; Geenevasen, J.
A. J.; Strous, M.; Jetten, M. S. M. FEBS Journal 2005, 272, 4270–
4283. (b) Bouman, H. A.; Hopmans, E. C.; van de Leemput, I.; Op
den Camp, H. J. M.; van de Vossenberg, J.; Strous, M.; Jetten, M. S.
M.; Sinninghe Damsté, J. S.; Schouten, S. FEMS Microbiol. Lett.
2006, 258, 297–304. (c) Rattray, J. E.; van de Vossenberg, J.; Hopꢀ
mans, E. C.; Kartal, B.; van Niftrik, L.; Rijpstra, W. I. C.; Strous, M.;
Jetten, M. S. M.; Schouten, S.; Sinninghe Damsté, J. S. Arch. Micro-
biol. 2008, 190, 51–66.
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
(13) GuisánꢀCeinos, M.; Parra, A.; MartínꢀHeras, V.; Tortosa, M.
Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 6969–6972.
(14) (a) Zweifel, G.; Fisher, R. P.; Snow, T. J.; Whitney, C. C. J.
Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6309–6311. (b) Evans, D. A.; Thomas, R.
C.; Walker, J. A. Tet. Lett. 1976, 18, 1427–1430. (c) Use of Nꢀ
bromosuccinimide as opposed to other halonium sources was critical
for high efficiencies in this coupling.
(15) Sanfilippo, C.; Patti, A.; Nicolosi, G. Tetrahedron: Asymmetry
2000, 11, 1043–1045.
(16) Bromonaphthoquinones are known to be more electrophilic at
the unsubstituted site: Gruenwell, J R.; Karipides, A.; Wigal, C. T.;
Henzman, S. W.; Parlow, J.; Surso, J. A.; Clayton, L.; Fleitz, F. J.;
Daffner, M.; Stevens, J. E. J. Org. Chem. 1991, 56, 91–95.
(17) Sinninghe Damsté, J. S.; Rijpstra, W. I. C.; Strous, M.; Jetten,
M. S. M.; David, O. R. P.; Geenevasen, J. A. J.; van Maarseveen, J.
H. Chem. Commun. 2004, 2590–2591.
(18) GonzalezꢀMartinez, A.; RodriguezꢀSanchez, A.; GarciaꢀRuiz,
M. J.; MuñozꢀPalazon, B.; CortesꢀLorenzo, C.; Osorio, F. Chem. Eng.
J. 2016, 287, 557–567.
ACS Paragon Plus Environment