Organic Letters
Letter
Veber, D. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 4394−4400. (c) Williams, P. D.;
Bock, M. G.; Tung, R. D.; Garsky, V. M.; Perlow, D. S.; Erb, J. M.;
Lundell, G. F.; Gould, N. P.; Whitter, W. L.; Hoffman, J. B.; et al. J.
Med. Chem. 1992, 35, 3905−3918. (d) Bock, M. G.; DiPardo, R. M.;
Williams, P. D.; Pettibone, D. J.; Clineschmidt, B. V.; Ball, R. G.;
Veber, D. F.; Freidinger, R. M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2321−2323.
(6) (a) Hale, K. J.; Delisser, V. M.; Manaviazar, S. Tetrahedron Lett.
1992, 33, 7613−7616. (b) Hale, K. J.; Jogiya, N.; Manaviazar, S.
Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7163−7166.
(7) (a) List, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656−5657. (b) Henmi,
Y.; Makino, K.; Yoshitomi, Y.; Hara, O.; Hamada, Y. Tetrahedron:
Asymmetry 2004, 15, 3477−3481. (c) Chen, Y.; Lu, Y.; Zou, Q.; Chen,
H.; Ma, D. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1209−1213. (d) Kalch, D.;
Youcef, R. A.; Moreau, X.; Thomassigny, C.; Greck, C. Tetrahedron:
Asymmetry 2010, 21, 2302−2306.
(8) (a) Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Hung, D. T.; Kawaguchi, A. T.
Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1184−1186. (b) Aspinall, I. H.;
Cowley, P. M.; Mitchell, G.; Stoodley, R. J. J. Chem. Soc., Chem.
Commun. 1993, 1179−1180. (c) Liu, B.; Li, K.-N.; Luo, S.-W.; Huang,
J.-Z.; Pang, H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3323−3326.
(d) Liu, B.; Liu, T.-Y.; Luo, S.-W.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2014, 16,
6164−6167.
(9) (a) Ciufolini, M. A.; Xi, N. J. Org. Chem. 1997, 62, 2320−2321.
(b) Boger, D. L.; Schule, G. J. Org. Chem. 1998, 63, 6421−6424.
̈
(c) Hannachi, J. C.; Vidal, J.; Mulatier, J. C.; Collet, A. J. Org. Chem.
2004, 69, 2367−2373.
(10) Handy, E. L.; Totaro, K. A.; Lin, C. P.; Sello, J. K. Org. Lett.
2014, 16, 3488−3491.
(11) (a) Armstrong, A.; Jones, L. H.; Knight, J. D.; Kelsey, R. D. Org.
Lett. 2005, 7, 713−716. (b) Kang, C. W.; Sarnowski, M. P.; Elbatrawi,
Y. M.; Del Valle, J. R. J. Org. Chem. 2017, 82, 1833−1841. (c) Vidal, J.;
Damestoy, S.; Guy, L.; Hannachi, J.-C.; Aubry, A.; Collet, A.; Aubry, A.
Chem. - Eur. J. 1997, 3, 1691−1709.
(12) (a) Ciufolini, M. A.; Shimizu, T.; Swaminathan, S.; Xi, N.
Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4947−4950. (b) Li, W.; Gan, J.; Ma, D.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8891−8895. (c) Phillip Kennedy, J.;
Lindsley, C. W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2493−2496. (d) Yoshida,
M.; Sekioka, N.; Izumikawa, M.; Kozone, I.; Takagi, M.; Shin-ya, K.;
Doi, T. Chem. - Eur. J. 2015, 21, 3031−3041.
(13) (a) Hashizume, H.; Sawa, R.; Yamashita, K.; Nishimura, Y.;
Igarashi, M. J. Antibiot. 2017, 70, 699. (b) Igarashi, M.; Sawa, R.;
Kinoshita, N.; Hashizume, H.; Nakagawa, N.; Homma, Y.; Nishimura,
Y.; Akamatsu, Y. J. Antibiot. 2008, 61, 387.
(14) (a) Umezawa, K.; Nakazawa, K.; Uemura, T.; Ikeda, Y.; Kondo,
S.; Naganawa, H.; Kinoshita, N.; Hashizume, H.; Hamada, M.;
Takeuchi, T.; Ohba, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1389−1392.
(b) Umezawa, K.; Nakazawa, K.; Ikeda, Y.; Naganawa, H.; Kondo, S. J.
Org. Chem. 1999, 64, 3034−3038.
(15) Kluyver, A. J.; van der Walt, J. P.; van Triet, A. J. Proc. Natl.
Acad. Sci. U. S. A. 1953, 39, 583.
(16) Yang, B.; Dong, J.; Zhou, X.; Yang, X.; Lee, K. J.; Wang, L.;
Zhang, S.; Liu, Y. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1112−1117.
(17) Data not shown. A related substitution using an α-bromoamide
derived from isoleucine was previously reported to lead to significant
Cα epimerization: Lin, D. W.; Masuda, T.; Biskup, M. B.; Nelson, J.
D.; Baran, P. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1013−1030.
(18) Hanessian, S.; Yang, R.-Y. Synlett 1995, 1995, 633−634.
D
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX