Job/Unit: O42429
/KAP1
Date: 14-07-14 18:30:08
Pages: 6
Synthesis of N-Protected Alkoxyprolines
[5] M. Penso, D. Albanese, D. Landini, V. Lupi, D. Scaletti, Syn-
lett 2006, 741–744.
[6] D. Albanese, D. Landini, V. Lupi, M. Penso, Eur. J. Org. Chem.
2000, 1443–1449.
[7] M. B. Smith, J. March, Advanced Organic Chemistry, 6th ed.,
John Wiley & Sons, Hoboken, 2007, p. 514–515.
[8] C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemis-
try, 3rd ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003, p. 246–
250.
Catal. A 2012, 363–364, 404–410; c) A. Zamboulis, N. J. Rah-
ier, M. Gehringer, X. Cattoën, G. Niel, C. Bied, J. J. E. Moreau,
M. W. C. Man, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2880–2885.
[18] a) D. J. Lee, R. Kowalczyk, V. J. Muir, P. M. Rendle, M. A.
Brimble, Carbohydr. Res. 2007, 342, 2628–2634; b) K. Burger,
M. Kluge, B. Koksch, S. Fehn, C. Boettcher, L. Hennig, G.
Mueller, Heterocycles 2004, 62, 143–152; c) C. M. Taylor, C. A.
Weir, C. G. Jorgensen, Aust. J. Chem. 2002, 55, 135–140; d) P.
Finch, A. H. Siriwardena, Glycoconjugate J. 1989, 6, 477–488.
[9] a) A. K. Pandey, D. Naduthambi, K. M. Thomas, N. J. [19] a) N. W. Owens, J. Stetefeld, E. Lattova, F. Schweizer, J. Am.
Zondlo, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4333–4363; b) C.
Mothes, C. Caumes, A. Guez, H. Boullet, T. Gendrineau, S.
Darses, N. Delsuc, R. Moumné, B. Oswald, O. Lequin, P. Ka-
royan, Molecules 2013, 18, 2307–2327; c) M. D. Shoulders,
F. W. Kotch, A. Choudhary, I. A. Guzei, R. T. Raines, J. Am.
Chem. Soc. 2010, 132, 10857–10865; d) T.-Y. Zheng, Y.-J. Lin,
J.-C. Horng, Biochemistry 2010, 49, 4255–4263; e) J. Zaminer,
C. Brockmann, P. Huy, R. Opitz, C. Reuter, M. Beyermann, C.
Freund, M. Müller, H. Oschkinat, R. Kühne, H.-G. Schmalz,
Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7111–7115; Angew. Chem.
2010, 122, 7265–7269; f) F. W. Kotch, I. A. Guzei, R. T. Raines,
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2952–2953; g) Y. A. Fillon, J. P.
Anderson, J. Chmielewski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127,
11798–11803.
Chem. Soc. 2010, 132, 5036–5042; b) D. T. A. Lamport, Nature
1967, 216, 1322–1324; c) J. Sommer-Knudsn, A. Bacic, A. E.
Clarke, Phytochemistry 1998, 47, 483–497.
[20] a) F. Liu, J.-E. Park, W.-J. Qian, D. Lim, A. Scharow, T. Berg,
M. B. Yaffe, K. S. Lee, T. R. Burke, ACS Chem. Biol. 2012, 7,
805–810; b) F. Liu, A. Giubellino, P. C. Simister, W. Qian,
M. C. Giano, S. M. Feller, D. P. Bottaro, T. R. Burke Jr., Bio-
polymers 2011, 96, 780–788.
[21] a) C. Thibeault, P. J. Edwards, C. Kuhn, B. Moreau, M. Poirier,
S. Surprenant, 2012 WO2012048421; b) T. C. Roberts, M. A.
Schallenberger, J. Liu, P. A. Smith, F. E. Romesberg, J. Med.
Chem. 2011, 54, 4954–4963; c) A. Quintard, S. Belot, E.
Marchal, A. Alexakis, Eur. J. Org. Chem. 2010, 927–936.
[22] a) M. Gruttadauria, F. Giacalone, A. Mossuto-Marculescu, P.
Lo Meo, S. Riela, R. Noto, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4688–
4698; b) M. Gruttadauria, A. M. P. Salvo, F. Giacalone, P. Ag-
rigento, R. Noto, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5437–5444; c) F.
Giacalone, M. Gruttadauria, A. Mossuto-Marculescu, R.
Noto, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 255–259.
[23] a) D. C. Tully, A. Vidal, A. K. Chatterjee, J. A. Williams, M. J.
Roberts, H. M. Petrassi, G. Spraggon, B. Bursulaya, R. Pac-
oma, A. Shipway, A. M. Schumacher, H. Danahay, J. L. Harris,
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5895–5899; b) F. Hu, C.-S.
Guo, J. Xie, H.-L. Zhu, Z.-Z. Huang, Chem. Lett. 2010, 39,
412–414; c) S. I. Klein, J. M. Dener, B. F. Molino, C. J. Gard-
ner, R. D’Alisa, C. T. Dunwiddie, C. Kasiewski, R. J. Leadley,
Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2225–2230; d) J. A. Robin-
son, S. C. Shankaramma, P. Jetter, U. Kienzl, R. A. Schwen-
dener, J. W. Vrijbloed, D. Obrecht, Bioorg. Med. Chem. 2005,
13, 2055–2064; e) S. Leit, A. Wahhab, M. Allan, D. Smil, P.
Tessier, R. Deziel, Y. A. Chantigny, 2007, WO2007022638.
[24] a) F. Foschi, D. Landini, V. Lupi, V. Mihali, M. Penso, T. Pilati,
A. Tagliabue, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10667–10670; b) V. Lupi,
M. Penso, F. Foschi, F. Gassa, V. Mihali, A. Tagliabue,
Chem. Commun. 2009, 5012–5014; c) M. Penso, F. Foschi, S.
Pellegrino, A. Testa, M. L. Gelmi, J. Org. Chem. 2012, 77,
3454–3461.
[10] a) S. Mukherjee, J. W. Yang, S. Hoffmann, B. List, Chem. Rev.
2007, 107, 5471–5569; b) G. Guillena, C. Nájera, D. J. Ramón,
Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2249–2293; c) E. R. Jarvo,
S. J. Miller, Tetrahedron 2002, 58, 2481–2495; d) K. Sakthivel,
W. Notz, T. Bui, C. F. Barbas III, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123,
5260–5267; e) B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas III, J. Am.
Chem. Soc. 2000, 122, 2395–2396.
[11] a) L. A. Al-Momani, A. Lataifeh, Inorg. Chim. Acta 2013, 394,
176–183; b) L. A. Al-Momani, ARKIVOC (Gainesville, FL,
U.S.) 2012, 101–111; c) B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas III,
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395–2396.
[12] For recent references, see: a) R. A. Stockman, A. F. Newton,
P. J. McDermott, P. Magnus, Synlett 2010, 559–562; b) J. E.
Kitulagoda, A. Palmelund, V. K. Aggarwal, Tetrahedron 2010,
66, 6293–6299; c) R. G. Vaswani, A. R. Chamberlin, J. Org.
Chem. 2008, 73, 1661–1681; d) V. K.-Y. Lo, M.-K. Wong, C.-
M. Che, Org. Lett. 2008, 10, 517–519; e) Y.-Q. Fu, Y.-J. An,
W.-M. Liu, Z.-C. Li, G. Zhang, J.-C. Tao, Catal. Lett. 2008,
124, 397–404; f) C. D. Haffner, C. J. Diaz, A. B. Miller, R. A.
Reid, K. P. Madauss, A. Hassell, M. H. Hanlon, D. J. T. Porter,
J. D. Becherer, L. H. Carter, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008,
18, 4360–4363.
[13] a) E. Veverkova, V. Polackova, L. Liptakova, E. Kazmerova,
M. Meciarova, S. Toma, R. Sebesta, ChemCatChem 2012, 4, [25] Unpublished data.
1013–1018; b) M. Gruttadauria, L. A. Bivona, P. Lo Meo, S.
Riela, R. Noto, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2635–2642.
[14] W. Mansawat, C. Vilaivan, Á. Balázs, D. J. Aitken, T. Vilaivan, [27] Y.-Q. Fu, Y.-J. An, W.-M. Liu, Z.-C. Li, G. Zhang, J.-C. Tao,
[26] T. W. Green, P. G. M. Wuts, in: Protective Groups in Organic
Synthesis 3rd ed. Wiley-Interscience, New York, 1999, p. 532.
Tirayut, Org. Lett. 2012, 14, 1440–1443, and references cited
Catal. Lett. 2008, 124, 397–404.
therein.
[28] M. C. Maillard, F. A. Brookfield, S. M. Courtney, F. M. Eusta-
che, M. J. Gemkow, R. K. Handel, L. C. Johnson, P. D. John-
son, M. A. Kerry, F. Krieger, M. Meniconi, I. Muñoz-Sanjuán,
J. J. Palfrey, H. Park, S. Schaertl, M. G. Taylor, D. Weddel, C.
Dominguez, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5833–5851.
[29] M. Gruttadauria, F. Giacalone, R. Noto, Chem. Soc. Rev.
2008, 37, 1666–1688.
[15] a) E. G. Doyaguez, J. Rodriguez-Hernandez, G. Corrales, A.
Fernandez-Mayoralas, A. Gallardo, Macromolecules 2012, 45,
7676–7683; b) E. G. Doyaguez, G. Corrales, L. Garrido, J. Rod-
riguez-Hernandez, A. Gallardo, A. Fernandez-Mayoralas,
Macromolecules 2011, 44, 6268–6276; c) K. Schulz, L. Ratjen,
J. Martens, Tetrahedron 2011, 67, 546–553; d) A. Ikeda, K. Ter-
ada, M. Shiotsuki, F. Sanda, J. Polym. Sci., Part A: Polym. [30] G. Pozzi, in: Enantioselective Homogeneous Supported Catalysis
ˇ
Chem. 2011, 49, 3783–3796; e) T. E. Kristensen, K. Vestli,
M. G. Jakobsen, F. K. Hansen, T. Hansen, J. Org. Chem. 2010,
75, 1620–1629; f) M. Gruttadauria, A. M. P. Salvo, F. Giaca-
lone, P. Agrigento, R. Noto, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5437–
5444.
(Ed.: R. Sebesta), Royal Society of Chemistry, Cambridge,
2012, p. 159–201.
[31] R. Annunziata, M. Benaglia, M. Cinquini, F. Cozzi, G. Pozzi,
Eur. J. Org. Chem. 2003, 1191–1197.
[32] J.-M. Vincent, A. Rabion, V. K. Yachandra, R. H. Fish, Can.
J. Chem. 2001, 79, 888–895.
[33] F. Fache, O. Piva, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 139–143.
[16] K. Goren, T. Kehat, M. Portnoy, Adv. Synth. Catal. 2009, 351,
59–65.
[17] a) S. Yang, J. He, Chem. Commun. 2012, 48, 10349–10351; b)
S. Li, X. Wang, F. Zhang, X. Zhong, Z. Dong, J. Ma, J. Mol.
Received: April 16, 2014
Published Online:
Eur. J. Org. Chem. 0000, 0–0
© 0000 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
www.eurjoc.org
5