R.r. Dandu et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 21 (2011) 6362–6365
6365
6. (a) Covel, J. A.; Santora, V. J.; Smith, J. M.; Hayashi, R.; Gallardo, C.; Weinhouse,
M. I.; Ibarra, J. B.; Schultz, J. A.; Park, D. M.; Estrada, S. A.; Hofilena, B. J.; Pulley,
M. D.; Smith, B. M.; Ren, A.; Saurez, M.; Frazer, J.; Edwards, J.; Hauser, E. K.;
Lorea, J.; Semple, G.; Grottick, A. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 5603; (b) Santora, V.
J.; Covel, J. A.; Hayashi, R.; Hofilena, B. J.; Ibarra, J. B.; Pulley, M. D.; Weinhouse,
M. I.; Semple, G.; Ren, A.; Pereira, G.; Edwards, J. E.; Suarez, M.; Frazer, J.;
Thomsen, W.; Hauser, E.; Lorea, J.; Grottick, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008,
18, 4133; (c) Santora, V. J.; Covel, J. A.; Hayashi, R.; Hofilena, B. J.; Ibarra, J. B.;
Pulley, M. D.; Weinhouse, M. I.; Sengupta, D.; Duffield, J. J.; Semple, G.; Webb, R.
R.; Sage, C.; Ren, A.; Pereira, G.; Knudsen, J.; Edwards, J. E.; Suarez, M.; Frazer, J.;
Thomsen, W.; Hauser, E.; Whelan, K.; Grottick, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2008, 18, 1490.
7. (a) Medhurst, A. D.; Atkins, A. R.; Beresford, I. J.; Brackenborough, K.; Briggs, M.
A.; Calver, A. R.; Cilia, J.; Cluderay, J. E.; Crook, B.; Davis, J. B.; Davis, R. K.; Davis,
R. P.; Dawson, L. A.; Foley, A. G.; Gartlon, J.; Gonzalez, M. I.; Heslop, T.; Hirst, W.
D.; Jennings, C.; Jones, D. N.; Lacroix, L. P.; Martyn, A.; Ociepka, S.; Ray, A.;
Regan, C. M.; Roberts, J. C.; Schogger, J.; Southam, E.; Stean, T. O.; Trail, B. K.;
Upton, N.; Wadsworth, G.; Wald, J. A.; White, T.; Witherington, J.; Woolley, M.
L.; Worby, A.; Wilson, D. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 321, 1032; (b)
Clapham, J.; Kilpatrick, G. J. Eur. J. Pharmacol. 1993, 232, 99.
8. Lin, J. S.; Sergeeva, O. A.; Haas, H. L. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2011, 336, 17.
9. Le, S.; Gruner, J. A.; Mathiasen, J. R.; Marino, M. J.; Schaffhauser, H. J. Pharmacol.
Exp. Ther. 2008, 325, 902.
10. (a) Lin, J. S.; Dauvilliers, Y.; Arnulf, I.; Bastuji, H.; Anaclet, C.; Parmentier, R.;
Kocher, L.; Yanagisawa, M.; Lehert, P.; Ligneau, X.; Perrin, D.; Robert, P.; Roux,
M.; Lecomte, J. M.; Schwartz, J. C. Neurobiol. Dis. 2008, 30, 74; (b) James, L. M.;
Iannone, R.; Palcza, J.; Renger, J. J.; Calder, N.; Cerchio, K.; Gottesdiener, K.;
Hargreaves, R.; Murphy, M. G.; Boyle, J.; Dijk, D. J. Psychopharmacology 2011,
215, 643.
References and notes
1. For reviews see (a) Berlin, M.; Boyce, C. W.; de Lera Ruiz, M. J. Med. Chem. 2011,
54, 26; (b) Brown, R. E.; Stevens, D. R.; Haas, H. L. Prog. Neurobiol. 2001, 63, 637;
(c) Leurs, R.; Bakker, R. A.; Timmerman, H.; de Esch, I. J. Nat. Rev. Drug Disc.
2005, 4, 107; (d) Wijtmans, M.; Leurs, R.; de Esch, I. Expert Opin. Invest. Drugs
2007, 16, 967; (e) Esbenshade, T. A.; Fox, G. B.; Cowart, M. D. Mol. Interv. 2006,
6, 77; (f) Esbenshade, T. A.; Browman, K. E.; Bitner, R. S.; Strakhova, M.; Cowart,
M. D.; Brioni, J. D. Br. J. Pharmacol. 2008, 154, 1166; (g) Hudkins, R. L.; Raddatz,
R. Annu. Rep. Med. Chem. 2007, 42, 49; (h) Raddatz, R.; Tao, M.; Hudkins, R. L.
Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10, 153; (i) Brioni, J. D.; Esbenshade, T. A.; Garrison,
T. R.; Bitner, S. R.; Cowart, M. D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2011, 336, 38.
2. (a) Bhatt, H. G.; Agrawal, Y. K.; Raval, H. G.; Manna, K.; Desai, P. R. Mini Rev.
Med. Chem. 2010, 10, 1293; (b) Oda, T.; Morikawa, N.; Saito, Y.; Masuho, Y.;
Matsumoto, S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 36781.
3. (a) Bacon, E.R.; Bailey, T. R.; Becknell, N. C.; Chatterjee, S.; Dunn, D.; Hostetler,
G. A.; Hudkins, R. L.; Josef, K. A.; Knutsen, L.; Tao, M.; Zulli, A. L. US2010273779,
2010; (b) Hudkins, R. L.; Raddatz, R.; Tao, M.; Mathiasen, J. R.; Aimone, L. D.;
Becknell, N. C.; Prouty, C. P.; Knutsen, L.; Yazdanian, M.; Moachon, G.; Ator, M.
A.; Mallamo, J. P.; Marino, M. J.; Bacon, E. R.; Williams, M. J. Med. Chem. 2011,
54, 4781; (c) Hudkins, R. L.; Aimone, L. D.; Bailey, T. R.; Bendesky, R. J.; Dandu,
R.; Dunn, D. D.; Gruner, J. A.; Josef, K. A.; Lin, Y.; Lyons, J.; Marcy, V. R.;
Mathiasen, J. R.; Sundar, B. G.; Tao, M.; Zulli, A. L.; Raddatz, R.; Bacon, E. R.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 5493.
4. (a) Adachi, K.; Hanano, A.; Hisadome, T.; Fukuda, A. JP2001072660, 2001.; (b)
Becknell, N. C.; Dandu, R.; Dunn, D. D.; Hudkins, R. L.; Josef, K. A.; Sundar, B. G.;
Zulli, A. L. WO2009142732, 2009.
5. (a) Curran, W. V.; Ross, A. J. Med. Chem. 1974, 17, 273; (b) Sotelo, E.; Ravina, E.
Synth. Commun. 2000, 30, 1.