Organic Letters
Letter
441. (g) Cuozzo, J. W.; Centrella, P. A.; Gikunju, D.; Habeshian, S.;
Hupp, C. D.; Keefe, A. D.; Sigel, E. A.; Soutter, H. H.; Thomson, H.
A.; Zhang, Y.; Clark, M. A. ChemBioChem 2017, 18, 864. (h) Brown,
D. G.; Brown, G. A.; Centrella, P.; Certel, K.; Cooke, R. M.; Cuozzo,
J. W.; Dekker, N.; Dumelin, C. E.; Ferguson, A.; Fiez-Vandal, C.;
Geschwindner, S.; et al. SLAS Discovery 2018, 23, 429. (i) Richter, H.;
Satz, A. L.; Bedoucha, M.; Buettelmann, B.; Petersen, A. C.; Harmeier,
A.; Hermosilla, R.; Hochstrasser, R.; Burger, D.; Gsell, B.; Gasser, R.;
Huber, S.; Hug, M. N.; Kocer, B.; Kuhn, B.; Ritter, M.; Rudolph, M.
G.; Weibel, F.; Molina-David, J.; Kim, J.-J.; Santos, J. V.; Stihle, M.;
Georges, G. J.; Bonfil, R. D.; Fridman, R.; Uhles, S.; Moll, S.; Faul, C.;
Fornoni, A.; Prunotto, M. ACS Chem. Biol. 2019, 14, 37. (j) Petersen,
L. K.; Blakskjær, P.; Chaikuad, A.; Christensen, A. B.; Dietvorst, J.;
ACKNOWLEDGMENTS
■
The authors acknowledge Jianrong Chen (HitGen Inc.) for
assistance with HPLC purification.
REFERENCES
■
(1) (a) Kawanishi, N.; Sugimoto, T.; Shibata, J.; Nakamura, K.;
Masutani, K.; Ikuta, M.; Hirai, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16,
5122. (b) Fletcher, S. R.; McIver, E.; Lewis, S.; Burkamp, F.; Leech,
C.; Mason, G.; Boyce, S.; Morrison, D.; Richards, G.; Sutton, K.;
Jones, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2872. (c) Yu, W.; Guo,
Z.; Orth, P.; Madison, V.; Chen, L.; Dai, C.; Feltz, R. J.;
Girijavallabhan, V. M.; Kim, S. H.; Kozlowski, J. A.; Lavey, B. J.; Li,
D.; Lundell, D.; Niu, X.; Piwinski, J. J.; Popovici-Muller, J.; Rizvi, R.;
Rosner, K. E.; Shankar, B. B.; Shih, N. Y.; Arshad Siddiqui, M.; Sun, J.;
Tong, L.; Umland, S.; Wong, M. K.; Yang, D. Y.; Zhou, G. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1877. (d) Wang, H.; Han, H. Y.; Von Hoff,
D. D. Cancer Res. 2006, 66, 9722. (e) Qian, Y.; Bolin, D.; Conde-
Knape, K.; Gillespie, P.; Hayden, S.; Huang, K. S.; Olivier, A. R.; Sato,
T.; Xiang, Q.; Yun, W.; Zhang, X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23,
2936.
(2) (a) Bird, C. W.; Chng, J. C. W.; Rama, N. H.; Saeed, A. Synth.
Commun. 1991, 21, 545. (b) Dou, G.; Shi, D. J. Comb. Chem. 2009,
11, 1073. (c) Tanimori, S.; Ozaki, Y.; Iesaki, Y.; Kirihata, M. Synlett
2008, 2008, 1973. (d) Zhu, J. S.; Kraemer, N.; Shatskikh, M. E.; Li, C.
J.; Son, J.-H.; Haddadin, M. J.; Tantillo, D. J.; Kurth, M. J. Org. Lett.
2018, 20, 4736. (e) Cappelli, A.; Nannicini, C.; Gallelli, A.; Giuliani,
G.; Valenti, S.; Mohr, G. P.; Anzini, M.; Mennuni, L.; Ferrari, F.;
Caselli, G.; Giordani, A.; Peris, W.; Makovec, F.; Giorgi, G.; Vomero,
S. J. Med. Chem. 2008, 51, 2137. (f) Correa, A.; Tellitu, I.;
Dominguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 3501.
(g) Park, S. W.; Choi, H.; Lee, J.-H.; Lee, Y.-J.; Ku, J.-M.; Lee, S.
Y.; Nam, T.-G. Arch. Pharmacal Res. 2016, 39, 302. (h) Yang, T.; Lu,
H.; Qiu, R.; Hong, L.; Yin, S.-F.; Kambe, N. Chem. - Asian J. 2019, 14,
1436. (i) Zhu, J. S.; Kraemer, N.; Li, C. J.; Haddadin, M. J.; Kurth, M.
J. J. Org. Chem. 2018, 83, 15493. (j) Shaw, A. Y.; Chen, Y. R.; Tsai, C.
H. Synth. Commun. 2009, 39, 2647.
̌
Holmkvist, J.; Knapp, S.; Korinek, M.; Larsen, L. K.; Pedersen, A. E.;
̈
Rohm, S.; Sløk, F. A.; Hansen, N. J. V. MedChemComm 2016, 7, 1332.
(k) Ahn, S.; Kahsai, A. W.; Pani, B.; Wang, Q. T.; Zhao, S.; Wall, A.
L.; Strachan, R. T.; Staus, D. P.; Wingler, L. M.; Sun, L. D.; Sinnaeve,
J.; Choi, M.; Cho, T.; Xu, T. T.; Hansen, G. M.; et al. Proc. Natl. Acad.
Sci. U. S. A. 2017, 114, 1708. (l) Kazmierski, W. M.; XIA, B.; Miller,
J.; De la Rosa, M.; Favre, D.; Dunham, R.; Washio, Y.; Zhu, Z.; Wang,
F.; Mebrahtu, M.; Deng, H.; Basilla, J.; Wang, L.; Evindar, G.; Fan, L.;
Olszewski, A.; Prabhu, N.; Davie, C.; Messer, J. A.; Samano, V. J. Med.
Chem. 2020, 63 (7), 3552.
(6) For selected research papers on the development of DNA
compatible reactions, see: (a) Li, X.; Liu, D. R. Angew. Chem., Int. Ed.
2004, 43, 4848. (b) Chouikhi, D.; Ciobanu, M.; Zambaldo, C.;
Duplan, V.; Barluenga, S.; Winssinger, N. Chem. - Eur. J. 2012, 18,
12698. (c) Franzini, R. M.; Samain, F.; Abd Elrahman, M.; Mikutis,
G.; Nauer, A.; Zimmermann, M.; Scheuermann, J.; Hall, J.; Neri, D.
Bioconjugate Chem. 2014, 25, 1453. (d) Ding, Y.; Clark, M. A. ACS
Comb. Sci. 2015, 17, 1. (e) MacConnell, A. B.; McEnaney, P. J.;
Cavett, V. J.; Paegel, B. M. ACS Comb. Sci. 2015, 17, 518. (f) Satz, A.
L.; Cai, J.; Chen, Y.; Goodnow, R.; Gruber, F.; Kowalczyk, A.;
Petersen, A.; Naderi-Oboodi, G.; Orzechowski, L.; Strebel, Q.
Bioconjugate Chem. 2015, 26, 1623. (g) Li, Y.; Gabriele, E.; Samain,
F.; Favalli, N.; Sladojevich, F.; Scheuermann, J.; Neri, D. ACS Comb.
Sci. 2016, 18, 438. (h) Ding, Y.; Franklin, G. J.; DeLorey, J. L.;
Centrella, P. A.; Mataruse, S.; Clark, M. A.; Skinner, S. R.;
Belyanskaya, S. ACS Comb. Sci. 2016, 18, 625. (i) Fan, L.; Davie,
C. P. ChemBioChem 2017, 18, 843. (j) Thomas, B.; Lu, X.;
Birmingham, W. R.; Huang, K.; Both, P.; Reyes Martinez, J. E.;
Young, R. J.; Davie, C. P.; Flitsch, S. L. ChemBioChem 2017, 18, 858.
(k) Wang, J.; Lundberg, H.; Asai, S.; Martín-Acosta, P.; Chen, J. S.;
Brown, S.; Farrell, W.; Dushin, R. G.; O’Donnell, C. J.; Ratnayake, A.
S.; Richardson, P.; Liu, Z. Q.; Qin, T.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S.
Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2018, 115, E6404. (l) Wang, X.; Sun, H.;
Liu, J.; Dai, D.; Zhang, M.; Zhou, H.; Zhong, W.; Lu, X. Org. Lett.
2018, 20, 4764. (m) Lu, X.; Roberts, S. E.; Franklin, G. J.; Davie, C. P.
MedChemComm 2017, 8, 1614. (n) Lu, X.; Fan, L.; Phelps, C. B.;
Davie, C. P.; Donahue, C. P. Bioconjugate Chem. 2017, 28, 1625.
(o) Satz, A. L.; Cai, J.; Chen, Y.; Goodnow, R.; Gruber, F.;
Kowalczyk, A.; Petersen, A.; Naderi-Oboodi, G.; Orzechowski, L.;
(3) (a) Chen, D.; Zhou, Y.; Zhou, H.; Liu, S.; Liu, Q.; Zhang, K.;
Uozumi, Y. Synlett 2018, 29, 1765. (b) Du, H.-C.; Simmons, N.;
Faver, J. C.; Yu, Z.; Palaniappan, M.; Riehle, K.; Matzuk, M. M. Org.
Lett. 2019, 21, 2194.
(4) For selected recent reviews of DNA-encoded chemical libraries,
see: (a) Neri, D.; Lerner, R. A. Annu. Rev. Biochem. 2018, 87, 479.
(b) Lerner, R. A.; Brenner, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 1164.
(c) Goodnow, R. A., Jr.; Dumelin, C. E.; Keefe, A. D. Nat. Rev. Drug
Discovery 2017, 16, 131. (d) Zimmermann, G.; Neri, D. Drug
Discovery Today 2016, 21, 1828. (e) Franzini, R. M.; Randolph, C. J.
Med. Chem. 2016, 59, 6629. (f) Dickson, P.; Kodadek, T. Org. Biomol.
̈
Chem. 2019, 17, 4676. (g) Gotte, K.; Chines, S.; Brunschweiger, A.
Tetrahedron Lett. 2020, 61, 151889.
(5) For selected research papers on hit discovery using DEL
technologies, see: (a) Harris, P. A.; King, B. W.; Bandyopadhyay, D.;
Berger, S. B.; Campobasso, N.; Capriotti, C. A.; Cox, J. A.; Dare, L.;
Dong, X.; Finger, J. N.; Grady, L. C.; Hoffman, S. J.; Jeong, J. U.; et al.
J. Med. Chem. 2016, 59, 2163. (b) Maianti, J. P.; McFedries, A.; Foda,
Z. H.; Kleiner, R. E.; Du, X. Q.; Leissring, M. A.; Tang, W. J.;
Charron, M. J.; Seeliger, M. A.; Saghatelian, A.; Liu, D. R. Nature
2014, 511, 94. (c) Ding, Y.; O’Keefe, H.; DeLorey, J. L.; Israel, D. I.;
Messer, J. A.; Chiu, C. H.; Skinner, S. R.; Matico, R. E.; Murray-
Thompson, M. F.; Li, F.; Clark, M. A.; Cuozzo, J. W.; Arico-Muendel,
C.; Morgan, B. A. ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 888. (d) Lewis, H.
D.; Liddle, J.; Coote, J. E.; Atkinson, S. J.; Barker, M. D.; Bax, B. D.;
Bicker, K. L.; Bingham, R. P.; Campbell, M.; Chen, Y. H.; Chung, C.;
Craggs, P. D.; Davis, R. P.; et al. Nat. Chem. Biol. 2015, 11, 189.
(e) Samain, F.; Ekblad, T.; Mikutis, G.; Zhong, N.; Zimmermann, M.;
Nauer, A.; Bajic, D.; Decurtins, W.; Scheuermann, J.; Brown, P. J.;
̈
Strebel, Q. Bioconjugate Chem. 2015, 26, 1623. (p) Kolmel, D. K.;
Loach, R. P.; Knauber, T.; Flanagan, M. E. ChemMedChem 2018, 13,
2159. (q) Du, H.-C.; Simmons, N.; Faver, J. C.; Yu, Z.; Palaniappan,
M.; Riehle, K.; Matzuk, M. M. Org. Lett. 2019, 21, 2194. (r) Phelan, J.
P.; Lang, S. B.; Sim, J.; Berritt, S.; Peat, A. J.; Billings, K.; Fan, L. J.;
Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 3723. (s) Flood, D. T.;
Asai, S.; Zhang, X. J.; Wang, J.; Yoon, L.; Adams, Z. C.; Dillingham, B.
C.; Sanchez, B. B.; Vantourout, J. C.; Flanagan, M. E.; Piotrowski, D.
W.; Richardson, P. F.; Green, S. A.; Shenvi, R. A.; Chen, J. S.; Baran,
̈
P. S.; Dawson, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9998. (t) Kolmel, D.
K.; Ratnayake, A. S.; Flanagan, M. E.; Tsai, M.-H.; Duan, C.; Song, C.
Org. Lett. 2020, 22 (8), 2908. (u) Westphal, M. V.; Hudson, L.;
Mason, J. W.; Pradeilles, J.; Zecri, F. J.; Briner, K.; Schreiber, S. L. J.
Am. Chem. Soc. 2020, 142 (17), 7776. (v) Cai, P. W.; Yang, G. Y.;
Zhao, L. Z.; Wan, J. Q.; Li, J.; Liu, G. S. Org. Lett. 2019, 21, 6633.
(w) Su, L. Q.; Feng, J.; Peng, T.; Wan, J. Q.; Fan, J.; Li, J.; O’Connell,
̈
̈
Hall, J.; Graslund, S.; Schuler, H.; Neri, D.; Franzini, R. M. J. Med.
Chem. 2015, 58, 5143. (f) Li, Y. Z.; De Luca, R.; Cazzamalli, S.;
Pretto, F.; Bajic, D.; Scheuermann, J.; Neri, D. Nat. Chem. 2018, 10,
E
Org. Lett. XXXX, XXX, XXX−XXX