8
KULKARNI ET AL.
Lett. 2009, 50, 434. e) S. L. Buchwald, C. Bolm, Angew. Chem.
Int. Ed. 2009, 48, 5586. f) F. Manarin, J. A. Roehrs, R. M. Gay,
R. Brandäo, P. H. Menezes, C. W. Nogueira, G. Zeni, J. Org.
Chem. 2009, 74, 2153. g) S. Jammi, P. Barua, L. Rout, P. Saha,
Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1484. h) E. Sperotto, G. P. M. van
Klink, J. G. de Vries, G. van Koten, J.Org. Chem. 2008, 73,
5625. i) A. Correa, M. Carril, C. Bolm, Angew. Chem. Int. Ed.
2008, 47, 2880.
ORCID
REFERENCES
[1] J. A. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, 4th ed., Black Sci-
ence, Oxford 2000 Chapter 25.
[2] L. Salassa, C. Garino, A. Albertino, G. Volpi, C. Nervi,
R. Gobrtto, K. I. Hardcastle, Organometallics 2008, 27, 1427.
[3] H. Nakamura, H. Yamamoto, Chem. Abstr. 2005, 142, 440277.
[4] M. Alcarazo, S. J. Roseblade, A. R. Cowley, R. Fernandez,
J. M. Brown, J. M. Lassaletta, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3290.
[5] a) A. Kamal, A. V. S. Rao, V. L. Nayak, N. V. S. Reddy,
K. Swapna, G. Ramakrishna, M. Alvala, Org Biomol Chem
2014, 12, 9864. b) B. P. Fauber, A. Gobbi, K. Robarge, A. Zhou,
A. Barnard, J. Cao, Y. Deng, C. L. Eidenschenk, C. Everett,
A. Ganguli, J. Hawkins, A. R. Johnson, H. La, M. Norman,
G. Salmon, S. Summerhill, W. Ouyang, W. Tang, H. Wong,
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2907. c) R. Nirogi,
A. R. Mohammed, A. K. Shinde, N. Bogaraju,
S. R. Gagginapalli, S. R. Ravella, L. Kota, G. Bhyrapuneni,
N. R. Muddana, V. Benade, R. C. Palacharla, P. Jayarajan,
R. Subramanian, V. K. Goyal, Eur. J. Med. Chem. 2015,
103, 289.
[6] a) G. Liu, J. R. Huth, E. T. Olejniczak, R. Mendoza,
P. DeVries, S. Leitza, E. B. Reilly, G. F. Okasinski, S. W. Fesik,
T. W. von Geldern, J. Med. Chem. 2001, 44, 1202. b) G. De
Martino, M. C. Edler, G. La Regina, A. Coluccia,
M. C. Barbera, D. Barrow, R. I. Nicholson, G. Chiosis,
A. Brancale, E. Hamel, M. Artico, R. Silvestri, J. Med. Chem.
2006, 49, 947. c) A. Gangjee, Y. Zeng, T. Talreja, J. J. McGuire,
R. L. Kisliuk, S. F. Queener, J. Med. Chem. 2007, 50, 3046.
[7] S. M. Patil, S. Kulkarni, M. Mascarenhas, R. Sharma,
S. M. Roopan, A. Roychowdhury, Tetrahedron 2013, 69, 8255.
[8] R. Chitrakar, C. M. Darapaneni, S. Adimurthy, Organic lett.
2014, 16, 2978.
[16] a) A. Dandapat, C. Korupalli, D. J. C. Prasad, R. Singh,
G. Sekar, Synthesis 2011, 14, 2297. b) P. Arsenyan, E. Paegle,
S. Belyakov, I. Shestakova, E. Jaschenko, I. Domracheva,
J. Popelis, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 3434. c) J. -H. Cho,
F. V. Brown, K. H. Shaughnessy, Main Group Chem. 2007, 6,
201. d) W. Lin, F. Ilgen, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 2006,
47, 1941. e) G.-Y. Gao, A. J. Colvin, Y. Chen, X. P. Zhang,
J. Org. Chem. 2004, 69, 8886. f) R. K. Gujadhur,
D. Venkataraman, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 81. g)
H. J. Cristau, B. Chabaud, R. Labaudiniere, H. Christol,
Organometallics 1985, 4, 657. h) A. Osuka, N. Ohmasa,
H. Suzuki, Synthesis 1982, 10, 857. i) H. Suzuki, H. Abe,
A. Osuka, Chem. Lett. 1981, 10, 151.
[17] T. Kato, H. Kuniyasu, T. Kajiura, Y. Minami, A. Ohtaka,
M. Kinimoto, J. Terao, H. Kurosawa, N. Kambe, Chem.
Commun. 2006, 868.
[18] a) W. Rudz, B. Gawdzik, Int. J. Polym. Mater. 2010, 59, 255. b)
E. E. Glover, K. D. Vaughan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1973, 1,
2595.
[19] a) A. S. Hay, B. M. Boulette, J. Org. Chem. 1976, 41, 1710. b)
N. Iki, C. Kabuto, T. Fukushima, H. Kumagai, H. Takeya,
S. Miyanari, T. Miyashi, S. Miyano, Tetrahedron 2000, 56, 1437.
[20] a) K. S. Rao, T.-S. Wu, Tetrahedron 2012, 68, 7735. b)
N. Taniguchi, J. Org. Chem. 2007, 72, 1241. c) W. Ge, Y. Wei,
Green Chem. 2012, 14, 2066. d) X. Wang, Y. Li, Y. Yuan, Synthesis
2013, 45, 1247.
[21] Y. E. Shibahara, A. Kitagawa, A. Imai, T. Murai, Tetrahydron
2009, 65, 5062.
[22] S. Mummadi, S. W. Patil, S. Boda, R. R. Kallu, Eur. J. Org.
Chem. 2018, 23, 3036.
[9] J.-C. Deng, S.-B. Zhuang, Q.-Z. Liu, Z.-W. Lin, Y.-L. Su,
J.-H. Chen, R.-Y. Tan, RSC Adv. 2017, 7, 54013.
[10] E. E. Glover, K. D. Vaughan, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 Org.
Bio-Org. Chem. 1973, 21, 2595.
[11] F. Shibahara, T. Kitagawa, E. Yamaguchi, T. Murai, Org. Lett.
2006, 8, 5621.
[12] F. Shibahara, T. Kanai, E. Yamaguchi, A. Kamei,
T. Yamauchi, T. Murai, Chem. Asian J. 2014, 9, 237.
SUPPORTING INFORMATION
Additional supporting information may be found online
in the Supporting Information section at the end of this
article.
[13] S. M. A. Shakoor, D. S. Agarwal, S. Khullar, S. K. Mandal,
R. Sakhuja, Chem. Asian J. 2017, 12, 3061.
[14] L.-L. Tian, S. Lu, Z.-H. Zhang, E.-L. Huang, H.-T. Yan, X. Zhu,
X.-Q. Hao, M.-P. Song, J. Org. Chem. 2019, 84, 5213.
[15] a) C.-M. Tan, G. S. Chen, C.-S. Chen, J.-W. Chern, J. Chin.
Chem. Soc. 2011, 58, 94. b) H. Wang, L. Jiang, T. Chen, Y. Li,
Eur. J. Org. Chem. 2010, 12, 2324. c) Y. Feng, H. F. Wang,
F. F. Sun, Y. M. Li, X. M. Fu, K. Jin, Tetrahedron 2009, 65,
9737. d) H. Xu, X. Zhao, J. Deng, Y. Fu, Y. Feng, Tetrahedron
How to cite this article: Kulkarni MR, Lad NP,
Patil SM, Gaikwad ND. Thionyl chloride-mediated
synthesis of 2-azaindolizine sulfur-bridged dimers
by C H bond direct chalcogenation of imidazo
[1,5-a]pyridines. J Chin Chem Soc. 2020;1–8.