Journal of Natural Products
Article
(35) Rinehart, K. L., Jr.; Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Hughes, R. G.,
Jr.; Mizsak, S. A.; Scahill, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1524−
1526.
(36) Nakamura, H.; Deng, S.; Kobayashi, J.; Ohizumi, Y.; Tomotake,
Y.; Matsuzaki, T.; Hirata, Y. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 621−624.
(37) Peng, J.; Rao, K. V.; Choo, Y.-M.; Harmann, M. T. In Modern
Alkaloids; Fattorusso, E.; Taglialatela-Scafati, O., Eds.; Wiley-VCH:
Weinheim, 2008; Chapter 8, pp 189−232.
REFERENCES
■
(1) Peters, S.; Spiteller, P. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1274−1277.
(2) Peters, S.; Jaeger, R. J. R.; Spiteller, P. Eur. J. Org. Chem. 2008,
319−323.
(3) Peters, S.; Spiteller, P. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1571−1576.
(4) Jaeger, R. J. R.; Spiteller, P. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1350−1354.
(5) Spiteller, P. Chem.Eur. J. 2008, 14, 9100−9110.
(6) Bauerle, J.; Anke, T. Planta Med. 1980, 39, 195−196.
̈
(38) Balitz, D. M.; Bush, J. A.; Bradner, W. T.; Doyle, T. W.;
O’Heron, F. A.; Nettleton, D. E. J. Antibiot. 1982, 35, 259−265.
(39) Abe, N.; Enoki, N.; Nakakita, Y.; Uchida, H.; Nakamura, T.;
Munekata, M. J. Antibiot. 1993, 46, 1678−1686.
(7) Kraiczy, P.; Haase, U.; Gencic, S.; Flindt, S.; Anke, T.; Brandt, U.;
von Jagow, G. Eur. J. Biochem. 1996, 235, 54−63.
(8) Hellwig, V.; Dasenbrock, J.; Klostermeyer, D.; Kroiß, S.;
Sindlinger, T.; Spiteller, P.; Steffan, B.; Steglich, W.; Engler-Lohr,
M.; Semar, S.; Anke, T. Tetrahedron 1999, 55, 10101−10118.
(9) Peters, S.; Spiteller, P. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1809−1812.
(10) Peters, S.; Jaeger, R. J. R.; Spiteller, P. Eur. J. Org. Chem. 2008,
1187−1194.
(40) Larsen, L. K.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L. J. Nat. Prod.
1994, 57, 419−421.
(41) Gademann, K.; Portmann, C. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 326−
341.
(42) Matsumoto, T.; Trueb, W.; Gwinner, R.; Eugster, C. H. Helv.
Chim. Acta 1969, 52, 716−720.
(11) Robich, G. Mycena d’Europa; Associazione Micologica
Bresadola: Trento, 2003; pp 172−177.
(43) Takeuchi, T.; Ogawa, K.; Iinuma, H.; Suda, H.; Ukita, K.;
Nagatsu, T.; Kato, M.; Umezawa, H.; Tanabe, O. J. Antibiot. 1973, 26,
162−167.
(12) Bon, M., Pareys Buch der Pilze; Verlag Paul Parey: Hamburg,
1988; pp 182−183.
(13) Seeley, E. H.; Schwamborn, K.; Caprioli, R. M. J. Biol. Chem.
2011, 286, 25459−25466.
(44) Steglich, W.; Kopanski, L.; Wolf, M.; Moser, M.; Tegtmeyer, G.
Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2341−2344.
(14) Walch, A.; Rauser, S.; Deininger, S.-O.; Hofler, H. Histochem.
̈
(45) Brondz, I.; Ekeberg, D.; Høiland, K.; Bell, D. S.; Annino, A. R. J.
Chromatogr. A 2007, 1148, 1−7.
Cell Biol. 2008, 130, 421−434.
(15) Puolitaival, S. M.; Burnum, K. E.; Cornett, D. S.; Caprioli, R. M.
J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2008, 19, 882−886.
(46) Teichert, A.; Schmidt, J.; Porzel, A.; Arnold, N.; Wessjohann, L.
J. Nat. Prod. 2007, 70, 1529−1531.
(16) Wiseman, J. M.; Ifa, D. R; Zhu, Y.; Kissinger, C. B.; Manicke, N.
E.; Kissinger, P. T.; Cooks, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008,
105, 18120−18125.
(47) Cui, Z.-H.; Li, G.-Y.; Qiao, L.; Gao, C.-Y.; Wagner, H.; Lou, Z.-
C. Nat. Prod. Lett. 1995, 7, 59−64.
(48) Sun, B.; Morikawa, T.; Matsuda, H.; Tewtrakul, S.; Wu, L. J.;
Harima, S.; Yoshikawa, M. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1464−1469.
(49) Funayama, Y.; Nishio, K.; Wakabayashi, K.; Nagao, M.; Shimoi,
K.; Ohira, T.; Hasegawa, S.; Saijo, N. Mutat. Res. 1996, 349, 183−191.
(50) Hayashi, K.; Nagao, M.; Sugimura, T. Nucleic Acids Res. 1977, 4,
3679−3685.
(17) Cazares, L. H.; Troyer, D. A.; Wang, B.; Drake, R. R.; Semmes,
O. J. Anal. Bioanal. Chem. 2011, 401, 17−27.
(18) Amstalden van Hove, E. R.; Blackwell, T. R.; Klinkert, I.; Eijkel,
G. B.; Heeren, R. M. A.; Glunde, K. Cancer Res. 2010, 70, 9012−9021.
(19) Esquenazi, E.; Yang, Y.-L.; Watrous, J.; Gerwick, W. H.;
Dorrestein, P. C. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1521−1534.
(20) Liu, W.-T.; Yang, Y.-L.; Xu, Y.; Lamsa, A.; Haste, N. M.; Yang, J.
Y.; Ng, J.; Gonzalez, D.; Ellermeier, C. D.; Straight, P. D.; Pevzner, P.
A.; Pogliano, J.; Nizet, V.; Pogliano, K.; Dorrestein, P. C. Proc. Natl.
Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 16286−16290.
(51) Kim, D. H.; Jang, Y. Y.; Han, E. S.; Lee, C. S. Eur. J. Neurosci.
2001, 13, 1861−1872.
(52) Ichiba, T.; Corgiat, J. M.; Scheuer, P. J.; Kelly-Borges, M. J. Nat.
Prod. 1994, 57, 168−170.
(53) Prinsep, M. R.; Blunt, J. W.; Munro, M. H. G. J. Nat. Prod. 1991,
54, 1068−1076.
(21) Kaspar, S.; Peukert, M.; Svatos, A.; Matros, A.; Mock, H.-P.
Proteomics 2011, 11, 1840−1850.
(22) Andersen, D. M. G.; Carolan, V. A.; Crosland, S.; Sharples, K.
R.; Clench, M. R. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2010, 24, 3309−
3319.
(23) Schoenian, I.; Spiteller, M.; Ghaste, M.; Wirth, R.; Herz, H.;
Spiteller, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 1955−1960.
(24) Shroff, R.; Vergara, F.; Muck, A.; Svatos, A.; Gershenzon, J. Proc.
̌
Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 6196−6201.
(25) Kahner, L.; Dasenbrock, J.; Spiteller, P.; Steglich, W.;
Marumoto, R.; Spiteller, M. Phytochemistry 1998, 49, 1693−1697.
(26) Nakao, R.; Oka, K.; Fukumoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54,
1267−1268.
(27) Dale, J. A.; Dull, D. L.; Mosher, H. S. J. Org. Chem. 1969, 34,
2543−2549.
(28) von Nussbaum, F.; Spiteller, P.; Ruth, M.; Steglich, W.; Wanner,
(54) Rao, K. V.; Santarsiero, B. D.; Mesecar, A. D.; Schinazi, R. F.;
Tekwani, B. L.; Hamann, M. T. J. Nat. Prod. 2003, 66, 823−828.
(55) Di Giorgio, C.; Delmas, F.; Ollivier, E.; Elias, R.; Balansard, G.;
Timon-David, P. Exp. Parasitol. 2004, 106, 67−74.
(56) Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Gilmore, J.; Rinehart, K. L., Jr. J.
Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1526−1528.
(57) Hudson, J. B.; Graham, E. A.; Fong, R.; Hudson, L. L.; Towers,
G. H. N. Photochem. Photobiol. 1986, 44, 483−487.
(58) Skoltin, T. A.; DiStefano, V.; Au, W. Y. W. J. Pharmacol. Exp.
Ther. 1970, 173, 26−30.
(59) Kovat
́
s, E. Helv. Chim. Acta 1958, 41, 1915−1932.
̈
G.; Gamblin, B.; Stievano, L.; Wagner, F. E. Angew. Chem., Int. Ed.
1998, 37, 3292−3295.
(29) Abe, I.; Izumi, K.; Kuramoto, S.; Musha, S. J. High Res.
Chromatogr. Chromatogr. Commmun. 1981, 4, 549−552.
(30) Konig, W. A.; Lutz, S.; Wenz, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
̈
1988, 27, 979−980.
(31) Leimer, K. R.; Rice, R. H.; Gehrke, C. W. J. Chromatogr. 1977,
141, 355−375.
(32) Allen, J. R. F.; Holmstedt, B. R. Phytochemistry 1980, 19, 1573−
1582.
(33) Cao, R.; Peng, W.; Wang, Z.; Xu, A. Curr. Med. Chem. 2007, 14,
479−500.
(34) Kobayashi, J.; Harbour, G. C.; Gilmore, J.; Rinehart, K. L., Jr. J.
Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1526−1528.
134
dx.doi.org/10.1021/np300455a | J. Nat. Prod. 2013, 76, 127−134