3236
P. Ducos et F. ROUESSAC
(ppm) 5.32 (multiplet sym6trique, 2H); 3.63 (s, 3H); 0.96
(t, 3H). Caract6ristiques identiques avec celles transmises
par Buchi.°
2E. Demole, E. Lederer et D. Mercier, Helv. Chim. Acta
45, 675 (1962)
'L. Crabalona, Compt. Rend. Acad. Sci. 264, c, 2074
(1967)
'E. Demole et M. Stoll, Heir. Chim. Acta 45, 692 (1962)
'D. Aldridge, S. Gait, D. Giles et W. Turner, J. Chem.
Soc. (C) 1623 (1971)
6R. Hill et A. Edwards, Tetrahedron 21, 1501 (1965)
'K. Sisido, S. Kurozumi et K. Utimoto, J. Org. Chem. 34,
2661 (1969)
Oxo-3 cyclopentine-4 ylacitate de m~thyle 11 (R = H)
On r6alise la thermolyse de 7 (1.1 g) ~ 300° de ia m6me
mani6re que pour 10. Apr6s distillation mol6culaire on ob-
tient (rendement quantitatif) 11 (R = I-I) (95%)+ 12 (R = H)
(5%). 11 ( R = H ) est purifiable en CPLV sur colonne
silicone XE 60 (10%) ~ 170°. v (C~O conjugub.) 1710; v
(C~---O ester) 1740; ~, ( C ~ C ) 1600cm-'. RMN (ppm) 7.58
(doublet de doublet, IH); 6-10 (doublet de doublet, 1H);
3.68 (s, 3H).
'L. Givaudan et Cie, S. A. Gen/~ve, Brevet Ouest AI-
lemand 2,008,878 (1970)
9G. Buchi et B. Egger, J. Org. Chem. 36, 2021 (1971)
'°A. Meyers et N. Nazerenko, J. Org. Chem. 38, 175 (1973)
"Voir ler m6moire de cette s6rie
'2R. B. Woodward et T. Katz, Tetrahedron S, 70 (1959)
"K. Schulte et W. Engelhardt, Arch. Pharm. 287, 495
(1954)
Oxo-3 cyclopent~ne-I ylacdtate de m~thyle 12 (R = H)
Par chauffage prolong6 (2 h/i 220°) en tube scell6 de 11
( R = H ) on r6cul~re 12 ( R ~ H ) aprb.s distillation
mol6culaire (Rdt: 40%). 12 (R = H) est contamin6 par en-
viron 10% de !1 (R = H). On purifie 12 (R = H) en CPLV
'~l'. Yoshida, A. Yamaguchi et A. Komatsu, Agric. and
Biol. Chem. 30, 370 (1966)
sur colonne silicone XE 60 (10%)
~ 170°. v (C~------O
"F. Elsinger, Org. Synth. 45, 7 (1965)
'6A. Bowers, T. G. Halsall, E. R. H. Jones et A. Lemin, 3..
Chem. Soc. 2555 (1953)
conjugu6) 1710; v (C~----O ester) 1740; v (C==C) 1630 cm '.
RMN (ppm) 6.0 (pic, I H); 3.71 (s, 3 H); 3.43 (s, 2 H); 2.83
2.55 (massif); 2.50 :~ 2.22 (multiplet).
"Cf. inter alia: G. Stork et J. Benaim, J. Am. Chem. Soc.
93, 5938 (1971); P. Tardella, Tetrahedron Letters 1117
(1969)
BIBLIOGRAPHIE
"W. Dauben, K. Koch, S. Smith et O. Chapman, J. Am.
Chem. Soc. 85, 2616 (1963)
'9(3. Stork, O. Nelson, O. Gringore et F. Rouessac, J. Am.
Chem. Soc. 93, 3091 (1971)
2°H. Lindlar, Helv. Chim. Acta 35, 446 (1952)
'Cf. interalia: °P. Grieco, J. Ovg. Chem. 37, 2363 (1972) et
R~f I cit6e; bj. Ficini, J. d'Angelo, J. P. Genet et J.
Noire, Tetrahedron Letters 1569 (1971); "S. Weinreb et
R. Cvetovich, Tetrahedron Letters 1233 (1972); ~H. Ho
et C. Wong, Canad. J. Chem. 50, 2718 (1972)
Ducos
