Please do not adjust margins
Organic & Biomolecular Chemistry
Page 7 of 7
Journal Name
ARTICLE
signals at around 5 ppm related to the resonance of the Ph- 27 N. Maulucci, I. Izzo, G. Bifulco, A. Aliberti, C. De Cola, D.
CH2-N methylene singlet). Spectra taken at higher
Comegna, C. Gaeta, A. Napolitano, CD. OPIi:z1z0a.,10C3V.9ie/TCwe6AdOretiBcsl0ec1oO6,n8li3DnAe.
temperature (i.e.: 373 K, see ESI†) make sharper resonances.
Flot and F. De Riccardis, Chem. Commun., 2008, 3927.
¶
The formation of higher order cyclic oligomers 28 S. B. Y. Shin, B. Yoo, L. J. Todaro and K. Kirshenbaum, J. Am.
(cyclohexamers or cyclooctamers) was minimized thanks to
the slow addition of the linear oligomers (using the syringe- 29 C. De Cola, G. Fiorillo, A. Meli, S. Aime, E. Gianolio, I. Izzo and
pump) in the HATU solution (see ESI†). The zoom-scan
F. De Riccardis, Org. Biomol. Chem., 2014, 12, 424.
Chem. Soc., 2007, 129, 3218.
technique (HR-ESI of the pseudomolecular parent peaks of 30 R. Schettini, B. Nardone, F. De Riccardis, G. Della Sala and I.
the cyclic oligomers) confirmed the high purity (>98%) of the
Izzo, Eur. J. Org. Chem., 2014, 7793.
cyclic trimers and tetramers (see ESI†
,
Table S2).
31 G. Della Sala, B. Nardone, F. De Riccardis and I. Izzo, Org.
Biomol. Chem., 2013, 726; R. Schettini, F. De Riccardis, G.
Della Sala, I. Izzo J. Org. Chem. 2016, 81, 2494.
1
2
3
4
Y. Murakami, J. Kikuchi, Y. Hisaeda and O. Hayashida, Chem.
Rev., 1996, 96, 721.
J. B. Opalinska and Gewirtz, A. M. Nat. Rev. Drug Discov.,
2002, 1, 503.
S. Matile, A. V. Jentzsch, J. Montenegro and A. Fin, Chem.
Soc. Rev., 2011, 40, 2453.
F. De Riccardis, I. Izzo, D. Montesarchio and P. Tecilla, Acc. 34 C. De Cola, S. Licen, D. Comegna, E. Cafaro, G. Bifulco, I. Izzo,
Chem. Res., 2013, 46, 2781.
32 A. Meli, E. Macedi, F. De Riccardis, V. J. Smith, L. J. Barbour, I.
Izzo and C. Tedesco, Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 4679.
33 I. Izzo, G. Ianniello, C. De Cola, B. Nardone, L. Erra, G.
Vaughan, C. Tedesco and F. De Riccardis, Org. Lett. 2013, 15,
598.
P. Tecilla and F. De Riccardis, Org. Biomol. Chem., 2009, 7,
5
6
J.-M. Lehn, Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 3276.
B. Yoo and K. Kirshenbaum, Curr. Opin. Chem. Biol., 2008, 12
714.
2851.
,
35 S. Licen, F. De Riccardis, I. Izzo and P. Tecilla, Curr. Drug
Discov. Technol., 2008, 5, 86.
7
8
9
D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes and J. S. Moore, 36 Y. Hamuro, S. J. Geib and A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc.,
Chem. Rev., 2001, 101, 3893.
1996, 118, 7529.
S. A. Fowler and H. E. Blackwell, Org. Biomol. Chem., 2009,
1508.
7
,
37 N. Raynal, M.-C. Averlant-Petit, G. Bergé, C. Didierjean, M.
Marraud, C. Duru, J. Martinez and M. Amblard, Tetrahedron
Lett., 2007, 48, 1787. In this paper the synthesis of oligomers
based on 2-aminomethyl-phenylacetic acid is discussed.
A. M. Czyzewski and A. E. Barron, AIChE J., 2008, 54, 1.
10 R. N. Zuckermann, Pept. Sci., 2011, 96, 545.
11 W. D. Ollis, J. A. Price, J. S. Stephanatou and J. F. Stoddart, 38 M. Akazome, Y. Ishii, T. Nireki and K. Ogura, Tetrahedron
Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1975, 14, 169. Lett., 2008, 49, 4430.
12 N. Fujimoto, M. Matsumura, I. Azumaya, S. Nishiyama, H. 39 C. Tedesco, L. Erra, I. Izzo and F. De Riccardis,
Masu, H. Kagechika and A. Tanatani, Chem. Commun., 2012,
48, 4809.
CrystEngComm, 2014, 16, 3667.
40 R. N. Zuckermann, J. N. Kerr, S. B. H. Kent and W. H. Moos, J.
Am. Chem. Soc., 1992, 114, 10646.
13 Campbell and A. J. Wilson, Tetrahedron Lett., 2009, 50, 2236.
14 Y. Murakami, J.-I. Kikuchi, M. Suzuki and T. Matsuura, J. 41 J. E. Rasmussen, M. M. Boccia, J.; Nielsen, C. Taillefumier, S.
Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1988, 1289.
Faure and T. Hjelmgaard, Tetrahedron Lett., 2014, 55, 5940.
15 Y. Murakami, Y. Hisaeda, J.-I. Kikuchi, T. Ohno, M. Suzuki, Y. 42 R. J. Simon, R. S. Kania, R. N. Zuckermann, V. D. Huebner, D.
Matsuda, T. and Matsuura, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,
1988, 1237.
A. Jewell, S. C. Banville, S. Ng, L. Wang, S. Rosenberg, C. K.
Marlowe, D. C. Spellmeyer, R. Tan, A. D. Frankel, D. V. Santi,
F. E. Cohen and P. A. Bartlett, Proc. Natl. Acad. Sci. USA,
1992, 89, 9367.
16 Y. Urishigawa, T. Inazu and T. Yoshino, Bull. Chem. Soc. Jpn.,
1996, 96, 721.
17 M. Ikeda, K. Horio, T. Tsuzuki, R. Torii, A. Shibata, Y. 43 A. I. Fernández-Llamazares, J. Spengler and F. Albericio,
Kitamura, H. Katagiri and Y. Kitade, Tetrahedron Lett., 2015,
56, 6726.
18 R. N. Zuckermann, D. A. Goff, S. Ng, K. Spear, B. O. Scott, A.
C. Sigmund, R. A. Goldsmith, C. K. Marlowe, Y. Pei, L. Richter
and R. Simon, 1999, US Pat., 005877278A; R. N. Zuckermann,
J. M. Kerr, S. Kent, W. H. Moos, R. J. Simon and D. A. Goff,
1994, WO Pat., 9406451A1.
Biopolymers, 2015, 104, 435.
44 S. M. Westaway, S. L. Brown, S. C. M. Fell, C. N. Johnson, D.
T. MacPherson, D. J. Mitchell, J. W. Myatt, S. J. Stanway, J. T.
Seal, G. Stemp, M. Thompson, K. Lawless, F. McKay, A. I.
Muir, J. M. Barford, S. R. Mahmood, K. L. Matthews, S.
Mohamed, B. B. Smith, A. J. Stevens, V. J. Bolton, E. M. Jarvie
and G. Sanger, J. Med. Chem., 2009, 52, 1180.
19 D. J. Combs and R. S. Lokey, Tetrahedron Lett., 2007, 48
,
45 H. Nishida, N. Takada, M. Yoshimura, T. Sonods and H.
Kobayashi, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1984, 57, 2600.
2679.
20 T. Hjelmgaard, M. Plesner, M. M. Dissing, J. M. Andersen, K. 46 L. Fielding, Tetrahedron, 2000, 56, 6151.
Frydenvang and J. Nielsen, Eur. J. Org. Chem., 2014, 3971.
21 K. Worm-Leonhard, T. Hjelmgaard, R. K. Petersen, K.
Kristiansen and J. Nielsen, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2013,
23, 4162.
47 N. Sakai and S. Matile, J. Phys. Org. Chem., 2006, 19, 452.
22 T. Hjelmgaard and J. Nielsen, Eur. J. Org. Chem., 2013, 3574.
23 T. Hjelmgaard, S. Faure, E. De Santis, D. Staerk, B. D.
Alexander, A. A. Edwards, C. Taillefumier and J. Nielsen,
Tetrahedron, 2012, 68, 4444.
24 T. Hjelmgaard, S. Faure, D. Staerk, C. Taillefumier and J.
Nielsen, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 6832.
25 T. Hjelmgaard, S. Faure, D. Staerk, C. Taillefumier and J.
Nielsen, Eur. J. Org. Chem., 2011, 4121.
26 T. Hjelmgaard, O. Roy, L. Nauton, M. El-Ghozzi, D. Avignant,
C. Didierjean, C. Taillefumier and S. Faure, Chem. Commun.,
2014, 3564.
This journal is © The Royal Society of Chemistry 20xx
J. Name., 2013, 00, 1-3 | 7
Please do not adjust margins