T. Kimura et al.
FULL PAPER
c) V. N. Nemykin, A. E. Polshina, N. Kobayashi, Chem. Lett.
2000, 1236–1237.
R. P. Linstead, E. G. Noble, J. M. Wright, J. Chem. Soc. 1937,
911–921.
a) M. P. Cava, G. E. M. Husbands, J. Am. Chem. Soc. 1969,
91, 3952–3953; b) M. D. Glick, R. E. Cook, Acta Crystallogr.,
Sect. B 1972, 28, 1336–1339; c) S. Yoneda, K. Ozaki, T. Inoue,
A. Sugimoto, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5801–5802; d) A.
Ishii, J. Naklayama, J. Kazami, Y. Ida, T. Nakamura, M. Hosh-
ino, J. Org. Chem. 1991, 56, 78–82; e) R. A. Amaresh, M. V.
Lakshmikantham, J. W. Baldwin, M. P. Cava, R. M. Metzger,
R. D. Rogers, J. Org. Chem. 2002, 67, 2453–2458.
[1] a) G. de la Torre, C. G. Claessens, T. Torres, Chem. Commun.
2007, 2000–2015; b) D. Wöhrle, O. Suvorova, R. Gerdes, O.
Bartels, L. Lapok, N. Baziakina, S. Makarov, A. Slodek, J.
Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1020–1041; c) G.
de la Torre, P. Vázquez, F. Agulló-López, T. Torres, Chem. Rev.
2004, 104, 3723–750.
[2] a) K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard (Eds.), The Por-
phyrin Handbook, Academic Press, San Diego, 2003, vols. 16–
20; b) C. C. Leznoff, A. B. P. Lever (Eds.), Phthalocyanines:
Properties and Applications, VCH Publishers, New York, 1989–
1996, vols. 1–4; c) P. Y. Reddy, L. Giribau, C. Lyness, H. J.
Snaith, C. Vijaykumar, M. Chandrasekharam, M. Lakshmi-
kantam, J.-H. Yum, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, M. K.
Nazeeruddin, Angew. Chem. 2007, 119, 377; Angew. Chem. Int.
Ed. 2007, 46, 373–376; d) K. Katoh, Y. Yoshida, M. Yamashita,
H. Miyasaka, B. K. Breedlove, T. Kajiwara, S. Takaishi, N.
Ishikawa, H. Isshiki, Y. F. Zhang, T. Komeda, M. Yamagishi,
J. Takeya, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9967–9976; e) F. I.
Bohrner, C. N. Colesniuc, J. Park, M. E. Ruidiaz, I. K. Schul-
[12]
[13]
[14]
[15]
[16]
D. Vegh, M. Landl, R. Pavlovicova, H. Kuzmany, P. Zalupsky,
Khimiya 1995, 1409–1411.
T. T. Dang, N. Rasool, T. T. Dang, H. Reinke, P. Langer, Tetra-
hedron Lett. 2007, 48, 845–847.
G. L. Guillanton, Q. T. Do, J. Simonet, Tetrahedron Lett. 1986,
27, 2261–2263; K. T. Potts, E. Houghton, U. P. Singh, J. Org.
Chem. 1974, 39, 3627–3631.
ler, A. C. Kummel, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, [17]
D. W. H. MacDowell, J. C. Wisowaty, J. Org. Chem. 1972, 37,
1712–1717; Q. T. Zhang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 1998,
120, 5356–5362.
478–485.
[3] a) B. J. Vesper, K. Salaita, H. Zong, C. A. Mirkin, A. G. M.
Barret, B. M. Hoffman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16653–
16658; b) J. P. Fitzgerald, J. R. Lebenson, G. Wang, G. T. Yee,
B. C. Noll, R. D. Sommer, Inorg. Chem. 2008, 47, 4520–4530;
c) F. DЈSouza, E. Maliugaspe, K. Ohkubo, M. E. Zandler,
N. K. Subbaiyan, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131,
8787–8797.
[18]
T. Rawling, A. McDonagh, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1128–
1157.
[19] a) M. Yanagisawa, F. Korodi, J. He, L. Sun, V. Sundström, B.
Åkermark, J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 217–224; b)
G. E. Bossard, M. J. Abrams, M. C. Darkes, J. F. Vollano, R. C.
Brooks, Inorg. Chem. 1995, 34, 1524–1527; c) A. N. Cammidge,
G. Berber, I. Chambrier, P. W. Hough, M. J. Cook, Tetrahedron
2005, 61, 4067–4074; d) X. Yang, M. Kritikos, B. Åkermark,
L. Sun, J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 248–255; e) T.
Rawling, H. Xiao, S.-T. Lee, S. B. Colbran, A. M. McDonagh,
Inorg. Chem. 2007, 46, 2805–2813.
[20] a) N. Kobayashi, T. Fukuda, K. Ueno, H. Ogino, J. Am. Chem.
Soc. 2001, 123, 10740–10741; b) T. Fukuda, S. Homma, N.
Kobayashi, Chem. Commun. 2003, 1574–1575; c) N. Kobaya-
shi, T. Fukuda, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8021–8034; d) C.
Liu, D.-M. Shen, Q.-Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129,
5814–5815.
[21] M. O. Senge, in: The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish,
K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San Diego, 2000,
vol. 1, chapter 6.
[22] B. Bak, D. Christensen, L. Hansen-Nygaard, J. Rastrup-An-
derson, J. Mol. Spectrosc. 1961, 7, 58–63.
[23] P. M. Burnham, M. J. Cook, L. A. Grrard, M. J. Heeney, D. L.
Hughes, Chem. Commun. 2003, 2064–2065.
[24] M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria,
M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T.
Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar,
J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N.
Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K.
Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y.
Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P.
Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts,
R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pom-
elli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P.
Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich,
A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D.
Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui,
A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu,
A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J.
Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara,
M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W.
Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02,
Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
[4] a) L. Martín-Gomis, K. Ohkubo, F. Fernández-Lázaro, S. Fu-
kuzumi, Á. Sastre-Santos, Org. Lett. 2007, 9, 3441–3444; b) A.
Morandeira, I. López-Duarte, M. V. Martínez-Díaz, B. O’Re-
gan, C. Shuttle, N. A. Haji-Zainulabidin, T. Torres, E. Palo-
mares, J. R. Durrant, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9250–9251;
c) K. Miyake, M. Fukuta, M. Asakawa, Y. Hori, T. Ikeda, T.
Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17808–17813.
[5] a) A. de la Escosura, M. V. Martínez-Díaz, J. Barberá, T.
Torres, J. Org. Chem. 2008, 73, 1475–1480; b) F. J. Céspedes-
Guirao, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, Á. Sastre-Santos, F.
Fernández-Lázaro, J. Org. Chem. 2009, 74, 5871–5880.
[6] a) T. Fukuda, S. Masuda, N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc.
2007, 129, 5472–5479; b) Y. Fogel, M. Kastler, Z. Wang, D.
Andrienko, G. J. Bodwell, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2007,
129, 11743–11749; c) T. Fukuda, S. Masuda, M. Wahadosza-
men, N. Ohta, N. Kobayashi, Dalton Trans. 2009, 6089–6091.
[7] a) R. S. Iglesias, C. G. Claessens, M. Á. Herranz, T. Torres,
Org. Lett. 2007, 9, 5381–5384; b) S. G. Makarov, O. N. Suvo-
rova, C. Litwinski, E. A. Ermilov, B. Röder, O. Tsaryova, T.
Dülcks, D. Wöhrle, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 546–552; c) Y.
Asano, A. Muranaka, A. Fukasawa, T. Hatano, M. Uchiyama,
N. Kobayashi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4516–4517.
[8] a) T. Kimura, A. Yomogita, T. Matsutani, T. Suzuki, I. Tanaka,
Y. Kawai, Y. Takaguchi, T. Wakahara, T. Akasaka, J. Org.
Chem. 2004, 69, 4716–4723; b) T. Kimura, T. Suzuki, Y. Takag-
uchi, A. Yomogita, T. Wakahara, T. Akasaka, Eur. J. Org.
Chem. 2006, 1262–1270; c) T. Kimura, N. Kanota, K. Matsui,
I. Tanaka, T. Tsuboi, Y. Takaguchi, A. Yomogita, T. Wakah-
ara, S. Kuwahara, F. Nagatsugi, T. Akasaka, Inorg. Chem.
2008, 47, 3577–3583; d) T. Kimura, J. Kumasaka, T. Namauo,
Eur. J. Org. Chem. 2008, 5079–5084.
[9] P. A. Stuzhin, C. Ercolani, in: The Porphyrin Handbook (Eds.:
K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, San
Diego, 2003, vol. 15, pp. 263–364.
[10] a) D. M. Knawby, T. M. Swager, J. Mater. Chem. 1997, 9, 535–
538; b) E. Miyazaki, A. Kaku, H. Mori, M. Iwatani, K. Taki-
miya, J. Mater. Chem. 2009, 19, 5913–5915; c) J. A. Bilton,
R. P. Linstead, J. Chem. Soc. 1937, 922–929.
Received: October 14, 2010
Published Online: January 13, 2011
[11] a) M. J. Cook, A. Jafari-Fini, J. Mater. Chem. 1997, 7, 5–7; b)
M. J. Cook, A. Jafari-Fini, Tetrahedron 2000, 56, 4085–4094;
894
www.eurjic.org
© 2011 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 888–894