STEREOSELEKTIVE C-GLYCOSIDSYNTHESE DURCH TITAN-(IV)-KATALYSIERTE ADDITION VON SILYLENOLETHERN AN 2-ACYLOXY-3-KETO-GLYCALE

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C-Glycosides are stereoselectively formed by the titan-(IV)-catalysed addition of silyl enolethers 2 to 2,4,6-tri-O-acyl-1-deoxy-D-erythro-hex-1-enopyran-3-uloses 1 followed by elimination of the 4-acyloxy substituent.Cyclohexenyl silylether 2a reacts wit

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Dipol-Wechselwirkung angedeutet.
Angesichts der zahlreichen und verschiedenen funktionellen Gruppen bieten die
neuartigen C-Glycoside 3 viele
fiir die
chiraler Produkte.
1. Auszug
der Dissertation
Univ. Mainz 1982.
Univ. Mainz.
2. Auszug
der geplanten Dissertation
3. S.Hanessian und
4. B.Giese und
5. H.Kunz und
Adv.Carbohydr.Chem.Biochem. 33, 111 ( 1976) .
- -
dort zit. Literatur.
6.
7. Die Stellung am C-l kann
der H-l/H-2-Kopplung bestimmt werden. H-l zeigt
ne Femkopplung. Beziiglich der Chemischen Verschiebungen gibt es fiir die neuartigen
Verbindungen kein Vergleichsmaterial.
8.
348 (1965).
Chem.Scand.
9. K.Bock und C.Pedersen,
1021 ( 1971) .
10. F.W.Lichtentbaler und
Carbohydr.Res.
363
(Received in Germany
3 May 1984)