M. G. Yang et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 17 (2007) 3910–3915
3915
wan, E. Science 2001, 293, 1487; (b) Lorenzo, A.;
Yankner, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91,
12243; (c) Haass, C.; Selkoe, D. J. Cell 1993, 75, 1039; (d)
Masters, C.; Simms, G.; Weinman, N.; Multhaup, G.;
McDonald, B.; Beyreuther, K. Proc. Natl. Acad. Sci.
U.S.A. 1985, 82, 4245; (e) Selkoe, D. J. Ann. Internal Med.
2004, 140, 627.
9. (a) Churcher, I.; Williams, S.; Kerrad, S.; Harrison, T.;
Castro, J. L.; Shearman, M. S.; Lewis, H. D.; Clarke, E.
E.; Wrigley, J. D. J.; Beher, D.; Tang, Y. S.; Liu, W.
J. Med. Chem. 2003, 46, 2275; (b) Churcher, I.; Ashton,
K.; Butcher, J. W.; Clarke, E. E.; Harrison, T.; Lewis, H.
D.; Owens, A. P.; Teall, M. R.; Williams, S.; Wrigley, J. D.
J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 179.
2. (a) Blennow, K.; de Leon, M. J.; Zetterberg, H. Lancet
2006, 368, 387; (b) Hardy, J.; Selkoe, D. J. Science 2002,
297, 353; (c) Conde, S. Exp. Opin. Ther. Pat. Invest. Drugs
2002, 12, 503.
10. Thompson, L. A.; Liauw, A. Y.; Ramanjulu, M. M.;
Kasireddy-Polam, P.; Mercer, S. E.; Maduskuie, T. P.;
Glicksman, M.; Roach, A. H.; Meredith, J. E. A. H.; Liu,
R.; Combs, A. P.; Higaki, J. N.; Cordell, B.; Seiffert, D.;
Zaczek, R. C.; Robertson, D. W.; Olson, R. E. Bioorg.
Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2357.
11. (a) Sherrill, R. G.; Sugg, E. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 730;
(b) Audia, J. E.; Mabry, T. E.; Nissen, J. S. PCT
publication number WO 99/32453; (c) Olson, R. E.;
Maduskuie, T. P.; Thompson, L. A. PCT publication
number WO 00/07995.
3. (a) Barten, D. M.; Meredith, J. E., Jr.; Zaczek, R.;
Houston, J. G.; Albright, C. F. Drugs Res. Dev. 2006, 7,
87; (b) Comery, T. A.; Martone, R. L.; Aschmies, S.;
Atchison, K. P.; Diamantidis, G.; Gong, X.; Zhou, H.;
Kreft, A. F.; Pangalos, M. N.; Sonnenberg-Reines, J.;
Jacobsen, J. S.; Marquis, K. L. J. Neurosci. 2005, 25, 8898;
(c) Schmidt, B.; Baumann, S.; Braun, H. A.; Larbig, G.
Curr. Top. Med. Chem. 2006, 6, 377; (d) Harrison, T.;
Churcher, I.; Beher, D. Curr. Opin. Drug Discov. Dev.
2004, 7, 709.
12. The method for preparation of 7, see: Hino, K.; Kawa-
shima, K.; Oka, M.; Nagai, Y.; Uno, H.; Matsumoto, J.
Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 110.
4. (a) Chyung, J. H.; Raper, D. M.; Selkoe, D. J. J. Biol.
Chem. 2005, 280, 4383; (b) Sisodia, S. S.; Hyslop, P. H. G.
Nat. Rev. Neurol. 2002, 3, 281; (c) Wolfe, M. S.; Xia, W.;
Ostaszewski, B. L.; Diehl, T. S.; Kimberly, T. W.; Selkoe,
D. J. Nature 1999, 398, 513; (d) Selkoe, D. J. . Nature
1999, 399, A23; (e) Kornilova, A. Y.; Wolfe, M. S. Annu.
Rep. Med. Chem. 2003, 38, 41.
13. The method for preparation of 9, see: Katritzky, A.
R.; Urogdi, L.; Mayence A. J. Org. Chem. 1990, 55,
2206.
14. (a) Fumihiro, O.; Tetsuo, O. Bull. Chem. Soc. Jpn 1989,
62, 3187; (b) Miles, D. H.; Huang, B. S. J. Org. Chem.
1976, 41, 208, The corresponding six-membered and
diethyl malonamides are commercially available.
15. Yan, X. X.; Li, T.; Rominger, C. M.; Prakash, S. R.;
Wong, P. C.; Olson, R. E.; Zaczek, R.; Li, Y. W.
J. Neurosci. 2004, 24, 2942.
16. The assays used in this study were described in detail in:
Seiffert, D.; Bradley, D. J.; Rominger, C. M.; Rominger,
D. H.; Yang, F.; Meredith, J. E., Jr.; Wang, Q.; Roach, A.
H.; Thompson, L. A.; Spitz, S. M.; Higaki, J. N.; Prakash,
S. R.; Combs, A. P.; Copeland, R. A.; Arneric, S. P.;
Hartig, P. R.; Robertson, D. W.; Cordell, B.; Stern, A. M.;
Olson, R. E.; Zaczek, R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 34086.
17. Artavanis-Tsakonas, S.; Matsuno, K.; Fortini, M. E.
Science 1995, 268, 225.
5. Wolfe, M. S. Biochemistry 2006, 45, 7931.
6. (a) Selkoe, D. J. Ann. Intern. Med. 2004, 140, 627; (b)
Cleary, J. P.; Walsh, D. M.; Hofmeister, J. J.; Shankar, G.
M.; Kuskowski, M. A.; Selkoe, D. J.; Ashe, K. H. Nat.
Neurosci. 2005, 8, 79.
7. (a) Dominquez, H. F.; Strooper, B. De. Trends Pharma-
col. Sci. 2002, 23, 324; (b) Olson, R. E.; Copeland, R. A.;
Seiffert, D. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2001, 4, 390;
(c) Felsenstei, K. M. IBC’s 9th Annual Conference on
Alzheimer Disease, Atlanta, GA, USA, 2001; (d) John,
V.; Beck, J. P.; Bienkowski, M. J.; Sinha, S.; Heinrikson,
R. L. J. Med. Chem. 2003, 46, 4625.
8. Seiffert, D.; Bradley, J. D.; Rominger, C. M.; Rominger,
D. H.; Yang, F.; Meredith, J. E., Jr.; Wang, Q.; Roach, A.
H.; Thompson, L. A.; Spitz, S. M.; Higaki, J. N.; Prakash,
S. R.; Combs, A. P.; Copeland, R. A.; Arneric, S. P.;
Hartig, P. R.; Robertson, D. W.; Cordell, B.; Stern, A. M.;
Olson, R. E.; Zaczek, R. J. Biol. Chem. 2000, 275, 34086.
18. (a) Ye, Y.; Lukinova, N.; Fortini, M. E. Nature 1999, 398,
525; (b) Struhl, G.; Greenwald, I. Nature 1999, 398, 522;
(c) Van Es, J. H.; An Es, J. H.; Van Gijn, M. E.; Riccio,
O.; Van den Born, M.; Vooijs, M.; Begthel, H.; Cozijnsen,
M.; Robine, S.; Winton, D. J.; Radtke, F.; Clevers, H.
Nature 2005, 435, 959.